Kyselina isopimarová - Isopimaric acid

Kyselina isopimarová
Kyselina isopimarová.svg
Jména
Název IUPAC
(1R4aR, 4bS,7R, 10aR) -7-Ethenyl-1,4a, 7-trimethyl-3,4,4b, 5,6,8,10,10a-oktahydro-2H-fenanthren-1-karboxylová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.163.144 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C20H30Ó2
Molární hmotnost302.458 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina isopimarová (IPA) je a toxin který působí jako velká vodivost Ca2+-aktivovaný K.+ kanál (BK kanál ) otvírák.

Zdroje

IPA pochází z mnoha druhů stromů, zejména jehličnanů.[1]

Chemie

IPA je jedním z členů kyselina pryskyřice skupina a je to tricyklický diterpen.[1]

cílová

IPA působí na vápník aktivované kanály K + s velkou vodivostí (BK kanály ).[2][3]

Režim akce

BK kanály jsou tvořeny α podjednotkami a pomocnými β podjednotkami uspořádanými do tetramerů. Podjednotka α tvoří póry vodivosti iontů a podjednotka β přispívá k hradlování kanálů. Interakce IPA s kanálem BK zvyšuje Ca2+ a / nebo napěťová citlivost podjednotky α kanálů BK bez ovlivnění vodivosti kanálu. V tomto stavu mohou být kanály BK stále inhibovány jedním z jejich inhibitorů, jako je charybdotoxin (CTX).[2][3] Otevření kanálu BK vede ke zvýšení K.+-efflux, který hyperpolarizuje klidový membránový potenciál, což snižuje excitabilitu buňky, ve které je exprimován BK kanál.

Toxicita

Studie o duze pstruh hepatocyty ukázaly, že IPA zvyšuje intracelulárně vápník uvolňování, což vede k narušení homeostázy vápníku. To by mohlo být důležité pro možnou toxicitu toxinu.

Viz také

Poznámky

  1. ^ A b Wilson, AE; Moore, ER; Mohn, WW (1996). „Izolace a charakterizace bakterií degradujících kyselinu isopimarovou ze sekvenčního vsádkového reaktoru“. Aplikovaná a environmentální mikrobiologie. 62 (9): 3146–51. PMC  168108. PMID  8795202.
  2. ^ A b Kaczorowski, GJ; Knaus, HG; Leonard, RJ; McManus, OB; Garcia, ML (1996). "Vysoce vodivé vápníkem aktivované draslíkové kanály; struktura, farmakologie a funkce". Journal of Bioenergetics and Biomembranes. 28 (3): 255–67. doi:10.1007 / bf02110699. PMID  8807400.
  3. ^ A b Imaizumi, Y; Sakamoto, K; Yamada, A; Hotta, A; Ohya, S; Muraki, K; Uchiyama, M; Ohwada, T (2002). „Molekulární báze pimaranových sloučenin jako nových aktivátorů alfa-podjednotky K (+) kanálu s velkou vodivostí Ca (2 +) aktivovaného“. Molekulární farmakologie. 62 (4): 836–46. doi:10,1124 / mol. 62,4.836. PMID  12237330.

Reference

  • Råbergh, Christina M.I .; Lilius, Henrik; Eriksson, John E .; Isomaa, Boris (1999). „Kyseliny pryskyřice dehydroabietová a kyselina isopimarová uvolňují vápník z intracelulárních zásob v hepatocytech pstruha duhového“. Vodní toxikologie. 46: 55–65. doi:10.1016 / S0166-445X (98) 00115-5.
  • Råbergh, C.M.I .; Isomaa, B .; Eriksson, J.E. (1992). „Pryskyřičné kyseliny kyselina dehydroabietová a kyselina isopimarová inhibují absorpci žlučových kyselin a narušují transport draslíku v izolovaných hepatocvtech pstruha duhového (Oncorhynchus mykiss).“ Vodní toxikologie. 23 (3–4): 169–179. doi:10.1016 / 0166-445X (92) 90050-W.