Kyselina abietová - Abietic acid
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Kyselina abieta-7,13-dien-18-oová | |
| Ostatní jména (1R4aR, 4bR, 10aR) -7-isopropyl-l, 4a-dimethyl-l, 2,3,4,4a, 4b, 5,6,10,10a-dekahydrofenanthren-l-karboxylová kyselina; Kyselina abietinová; Kyselina sylvová | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.436  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C20H30Ó2 | |
| Molární hmotnost | 302.458 g · mol−1 |
| Vzhled | Žlutý pryskyřičný prášek, krystaly nebo kousky. Monoklinické destičky (ze směsi EtOH / voda). Bezbarvá pevná látka, je-li čistá. |
| Hustota | 1,06 g / ml |
| Bod tání | 172–175 ° C (342–347 ° F; 445–448 K) [1] |
| Nerozpustný[1] | |
| Rozpustnost v jiných rozpouštědlech | Velmi dobře rozpustný v acetonu, petroletheru, Et2O a ethanol |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Dráždivý |
| Bezpečnostní list | BL |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H317 | |
| P261, P272, P280, P302 + 352, P321, P333 + 313, P363, P501 | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Kyselina abietová (také známý jako kyselina abietinová nebo kyselina sylvová) je organická sloučenina který se vyskytuje široce na stromech. Je to primární složka kyselina pryskyřice, je primární dráždivý v borovice dřevo a pryskyřice, izolované z kalafuna (přes izomerizace ) a je nejhojnější z několika úzce souvisejících organické kyseliny které tvoří většinu z kalafuna, pevná část oleoresin z jehličnaté stromy. Své ester nebo sůl se nazývá umírat.[2]
Příprava
Kyselina abietová se extrahuje ze stromové kalafuny.[3] Čistý materiál je bezbarvá pevná látka, ale komerční vzorky jsou obvykle sklovité nebo částečně krystalický nažloutlá pevná látka, která taje při teplotách až 85 ° C (185 ° F).[4]
Patří k abietan diterpen skupina organických sloučenin odvozených od čtyř isopren Jednotky. Používá se v laky, laky, a mýdla a pro analýzu pryskyřice a příprava kovových pryskyřic. Nachází se v Pinus insularis (Khasi Pine), Pinus kesiya Royle, Pinus strobus (Borovice východní) a Pinus sylvestris (Borovice lesní).[5]
Použití
Kalafuna byla používána po staletí těsnění lodě.[4] To je také třel na luky hudební nástroje aby byly méně kluzké.[4] V moderní době byly vyvinuty metody pro zlepšení vlastností kalafunové kyseliny, které jsou jinak měkké, lepkavé a málo tající a podléhají rychlému zhoršení o oxidace ve vzduchu. Stabilita se značně zvyšuje o tepelné zpracování.
Pryskyřičné kyseliny jsou převedeny na esterová guma reakcí s kontrolovaným množstvím glycerol nebo jiný vícesytné alkoholy. Esterová guma má vlastnosti sušení a používá se v barvy, laky, a laky.[4]
Kalafuna byla zvyklá na skladování integrované obvody z jejich epoxidových povlaků.[6]
In vitro účinky
50% ethanol extrahuje z Resina pini z Pinus sp. (Pinaceae) vykazovaly inhibiční aktivitu proti testosteron 5α-reduktáza připravené z prostaty potkana. Frakce odpovědná za tuto aktivitu byla purifikována a aktivní složka byla izolována a identifikována jako kyselina abietová, která vykazovala silnou testosteron 5α-reduktázu inhibiční aktivita in vitro.[7]
Bezpečnost
Kyselina abietová je v EU považována za "neškodnou přírodní látku" vysoký olej.[2] V USA je uveden v seznamu Zákon o kontrole toxických látek inventář. Kyselina abietová je a kontaktní alergen;[8] sloučeniny vznikající při jeho oxidaci vzduchem však vyvolávají silnější reakce.[9] Je rozpustný v alkoholy, aceton, a ethery.
Reference
- ^ A b Index společnosti Merck, 12. vydání, 3. Kyselina abietová
- ^ A b Lars-Hugo Norlin „Tall Oil“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002 / 14356007.a26_057
- ^ G. C. Harris a T. F. Sanderson (1963). "Kyselina abietová". Organické syntézy. 32: 1.; Kolektivní objem, 4, str. 1
- ^ A b C d Hoiberg, Dale H., ed. (2010). "kyselina abietová". Encyklopedie Britannica. I: A-ak Bayes (15. vydání). Chicago, Illinois: Encyklopedie Britannica Inc. str.32. ISBN 978-1-59339-837-8.
- ^ "Kyselina abietová". Fytochemické a etnobotanické databáze Dr. Duke. Archivovány od originál dne 2015-09-23. Citováno 13. ledna 2012.
- ^ „Odpečetění integrovaných obvodů pomocí vyhřívané kalafuny“. Archivovány od originál dne 2014-07-24. Citováno 2014-04-16.
- ^ Seong-Soo Roh, Moon-Ki Park a Yong-ung Kim (2010). „Abietic Acid from Resina Pini of Pinus Species as a Testosterone 5α-Reductase Inhibitor“. J. Health Sci. 56 (4): 451–455. doi:10,1248 / jhs.56,451.
- ^ El Sayed, F; Manzur, F; Bayle, P; Marguery, MS; Bazex, J (1995). "Kontaktujte kopřivku z kyseliny abietové". Kontaktujte dermatitidu. 32 (6): 361–2. doi:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb00628.x. PMID 7554886.
- ^ Hausen, BM; Krohn, K; Budianto, E (1990). „Kontaktní alergie na kolofonii (VII). Senzibilizační studie s produkty oxidace abietových a příbuzných kyselin“. Kontaktujte dermatitidu. 23 (5): 352–8. doi:10.1111 / j.1600-0536.1990.tb05171.x. PMID 2096024.