Kyselina moronová - Moronic acid

Kyselina moronová
Jména
	Název IUPAC (4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aS, 12aS14aS) -2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-4,5,6,6a, 7,8,8a, 11,12,13,14,14a-dodekahydro-3H-picen-4a-karboxylová kyselina
	Ostatní jména Kyselina Ambronová; Kyselina 3-oxoolean-18-en-28-oová
Identifikátory
Číslo CAS	6713-27-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 30815 ;
ChEMBL	ChEMBL472646 ;
ChemSpider	429156 ;
PubChem CID	489941;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30891948 ;
	InChI InChI = 1S / C30H46O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h18-19,21-22H, 8-17H2,1-7H3, (H , 32,33) / t19-, 21 +, 22-, 27 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1 Klíč: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNSA-N ; InChI = 1 / C30H46O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h18-19,21-22H, 8-17H2,1-7H3, (H , 32,33) / t19-, 21 +, 22-, 27 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1 Klíč: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNBW;
	ÚSMĚVY O = C2C ([C @@ H] 1CC [C @@] 4 ([C @@ H] ([C @@] 1 (C) CC2) CC [C @ H] 5 / C3 = C / C (C) (C) CC [C @] 3 (C (= O) O) CC [C @] 45C) C) (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C30H46Ó3
Molární hmotnost	454.695 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina moronová (Kyselina 3-oxoolean-18-en-28-oová) je přírodní látka triterpen.^[1]^[2] Kyselinu moronovou lze extrahovat z Rhus javanica, rostlina škumpy, o které se tradičně věřilo, že má medicínské aplikace.^[2] Molekula byla také extrahována z jmelí (Phoradendron reichenbachianum ).^[3]

Bevirimat, derivát související triterpenoid kyselina betulinová, je ve vývoji jako anti-HIV lék; kyselina moronová však vykázala lepší antivirové profily in vitro než bevirimat.^[4] Zvláštní kyselina moronová derivát vykazovaly silnou anti-HIV aktivitu s ES₅₀ hodnoty 0,0085 μM proti NL4-3, 0,021 μM proti PI-R (kmen rezistentní na více inhibitorů proteázy) a 0,13 μM proti FHR-2 (kmen HIV rezistentní na (bevirimat). Tento derivát se stal novým vedoucím pro klinické a je také aktivní proti virus herpes simplex 1.^[4]

Reference

^ "Srovnávací databáze toxikogenomiky: kyselina moronová".
^ ^A ^b Kurokawa, Masahiko; Basnet, Purusotam; Ohsugi, Mizue; Hozumi, Toyoharu; Kadota, Shigetoshi; Namba, Tsuneo; Kawana, Takashi; Shiraki, Kimiyasu (1999). "Anti-Herpes Simplex Virus Acid Moronic Acid Purified from." Rhus javanica In Vitro a In Vivo “. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 289 (1): 72–8. PMID 10086989.
^ Rios, María Yolanda; Salinas, David; Villarreal, María Luisa (2001). „Cytotoxická aktivita kyseliny moronové a identifikace nové kyseliny tritrenové 3,4-seco-olean-18-en-3,28-dioové z Phoradendron reichenbachianum". Planta Medica. 67 (5): 443–6. doi:10.1055 / s-2001-15823. PMID 11488459.
^ ^A ^b Yu, Donglei; Sakurai, Yojiro; Chen, Chin-Ho; Chang, Fang-Rong; Huang, Li; Kashiwada, Yoshiki; Lee, Kuo-Hsiung (2006). „Anti-AIDS Agents 69. Moronic Acid and Other Triterpene Derivatives as Novel Silent Anti-HIV Agents“. Journal of Medicinal Chemistry. 49 (18): 5462–9. doi:10.1021 / jm0601912. PMC 2512972. PMID 16942019.

externí odkazy

[ctd_C023607-1] "Srovnávací databáze toxikogenomiky: kyselina moronová".

[PMID_10086989-2] A ^b Kurokawa, Masahiko; Basnet, Purusotam; Ohsugi, Mizue; Hozumi, Toyoharu; Kadota, Shigetoshi; Namba, Tsuneo; Kawana, Takashi; Shiraki, Kimiyasu (1999). "Anti-Herpes Simplex Virus Acid Moronic Acid Purified from." Rhus javanica In Vitro a In Vivo “. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 289 (1): 72–8. PMID 10086989.

[PMID_11488459-3] Rios, María Yolanda; Salinas, David; Villarreal, María Luisa (2001). „Cytotoxická aktivita kyseliny moronové a identifikace nové kyseliny tritrenové 3,4-seco-olean-18-en-3,28-dioové z Phoradendron reichenbachianum". Planta Medica. 67 (5): 443–6. doi:10.1055 / s-2001-15823. PMID 11488459.

[mor-4] A ^b Yu, Donglei; Sakurai, Yojiro; Chen, Chin-Ho; Chang, Fang-Rong; Huang, Li; Kashiwada, Yoshiki; Lee, Kuo-Hsiung (2006). „Anti-AIDS Agents 69. Moronic Acid and Other Triterpene Derivatives as Novel Silent Anti-HIV Agents“. Journal of Medicinal Chemistry. 49 (18): 5462–9. doi:10.1021 / jm0601912. PMC 2512972. PMID 16942019.

[1]

[2]

[3]

[4]

Jména

Název IUPAC (4aS, 6aR, 6aS, 6bR, 8aS, 12aS14aS) -2,2,6a, 6b, 9,9,12a-heptamethyl-10-oxo-4,5,6,6a, 7,8,8a, 11,12,13,14,14a-dodekahydro-3H-picen-4a-karboxylová kyselina
Ostatní jména Kyselina Ambronová; Kyselina 3-oxoolean-18-en-28-oová
Identifikátory
Číslo CAS	6713-27-5^N
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 30815^Y
ChEMBL	ChEMBL472646^Y
ChemSpider	429156^Y
PubChem CID	489941
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID30891948
InChI InChI = 1S / C30H46O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h18-19,21-22H, 8-17H2,1-7H3, (H , 32,33) / t19-, 21 +, 22-, 27 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1^Y Klíč: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNSA-N^Y InChI = 1 / C30H46O3 / c1-25 (2) 14-16-30 (24 (32) 33) 17-15-28 (6) 19 (20 (30) 18-25) 8-9-22-27 ( 5) 12-11-23 (31) 26 (3,4) 21 (27) 10-13-29 (22,28) 7 / h18-19,21-22H, 8-17H2,1-7H3, (H , 32,33) / t19-, 21 +, 22-, 27 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1 Klíč: UMYJVVZWBKIXQQ-QALSDZMNBW
ÚSMĚVY O = C2C ([C @@ H] 1CC [C @@] 4 ([C @@ H] ([C @@] 1 (C) CC2) CC [C @ H] 5 / C3 = C / C (C) (C) CC [C @] 3 (C (= O) O) CC [C @] 45C) C) (C) C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₃₀H₄₆Ó₃
Molární hmotnost	454.695 g · mol⁻¹
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu