Perillylalkohol - Perillyl alcohol

Perillylalkohol
(R) - (+) - Perillylalkohol	(S) - (-) - Perillylalkohol
Jména
	Název IUPAC (4-Isopropenyl-l-cyklohexen-l-yl) methanol
Identifikátory
Číslo CAS	536-59-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	10362;
Informační karta ECHA	100.007.856
PubChem CID	10819;
UNII	319R5C7293 ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID4052180 ;
	InChI InChI = 1S / C10H16O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3,10-11H, 1,4-7H2,2H3 Klíč: NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYSA-N; InChI = 1 / C10H16O / c1-8 (2) 10-5-3-9 (7-11) 4-6-10 / h3,10-11H, 1,4-7H2,2H3 Klíč: NDTYTMIUWGWIMO-UHFFFAOYAB;
	ÚSMĚVY CC (= C) C1CCC (= CC1) CO;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H16Ó
Molární hmotnost	152.237 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	Reference Infoboxu

Perillylalkohol (Název IUPAC: [4- (prop-l-en-2-yl) cyklohex-l-en-l-yl] methanol) a jeho předchůdce limonen jsou přirozeně se vyskytující monocyklické terpeny odvozeno z mevalonátová cesta v rostlinách. Perillylalkohol najdete v éterické oleje různých rostlin, jako např levandule, citronová tráva, šalvěj, a máta peprná.^[1] Má řadu výrobních, domácích a lékařských aplikací. Například perillylalkohol lze použít jako přísadu do čisticích prostředků a kosmetiky.^[2]

Perillylalkohol prokázal určitou protinádorovou aktivitu v laboratorních a zvířecích studiích, ale klinické studie u lidí neprokázaly žádný přínos a zaznamenali nežádoucí vedlejší účinky.^[3]

Perillylalkohol je metabolitem limonen,^[4] ze kterého je sám vytvořen geranylpyrofosfát v mevalonátová cesta. Konverze limonenu na perillylalkohol se provádí pomocí hydroxylace enzymy, které patří do nadčeledi cytochrom P450 bílkoviny. Perillylalkohol lze dále metabolizovat na perillaldehyd (perillyl aldehyd) a kyselina perilová.^[5]

Název pochází z byliny perilla.

Viz také

Reference

^ Crowell PL, Elson CE (2001). Isoprenoidy, zdraví a nemoci. In: Wildman REC, redaktoři. Neutraceutika a funkční potraviny. Boca Raton, FL: CRC Press, LLC. 31–53.
^ Laszlo P (2007). Citrus: Historie. Chicago, IL: University of Chicago Press.
^ „Perillyl Alkohol“. Memorial Sloan Kettering Cancer Center.
^ Chen TC, Da Fonseca CO, Schönthal AH (2015). „Preklinický vývoj a klinické použití perillylalkoholu pro chemoprevenci a léčbu rakoviny“. American Journal of Cancer Research. 5 (5): 1580–93. PMC 4497427. PMID 26175929.
^ Mann, J. C .; Hobbs, J. B .; Banthorpe, D. V .; Harborne, J. B. (1994). Přírodní produkty: jejich chemie a biologický význam. Harlow, Essex, Anglie: Longman Scientific & Technical. str.308–9. ISBN 0-582-06009-5.

[1] Crowell PL, Elson CE (2001). Isoprenoidy, zdraví a nemoci. In: Wildman REC, redaktoři. Neutraceutika a funkční potraviny. Boca Raton, FL: CRC Press, LLC. 31–53.

[2] Laszlo P (2007). Citrus: Historie. Chicago, IL: University of Chicago Press.

[mskcc-3] „Perillyl Alkohol“. Memorial Sloan Kettering Cancer Center.

[4] Chen TC, Da Fonseca CO, Schönthal AH (2015). „Preklinický vývoj a klinické použití perillylalkoholu pro chemoprevenci a léčbu rakoviny“. American Journal of Cancer Research. 5 (5): 1580–93. PMC 4497427. PMID 26175929.

[5] Mann, J. C .; Hobbs, J. B .; Banthorpe, D. V .; Harborne, J. B. (1994). Přírodní produkty: jejich chemie a biologický význam. Harlow, Essex, Anglie: Longman Scientific & Technical. str.308–9. ISBN 0-582-06009-5.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]