Lanosterol - Lanosterol

Lanosterol

Jména
Název IUPAC lanosta-8,24-dien-3-ol
Identifikátory
Číslo CAS	79-63-0 Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 16521 N
ChEMBL	ChEMBL225111 N
ChemSpider	216175 N
Informační karta ECHA	100.001.105
IUPHAR / BPS	2746
Pletivo	Lanosterol
PubChem CID	246983
UNII	1J05Z83K3M N
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID1040744
InChI InChI = 1S / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / h 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1 N Klíč: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRSA-N N InChI = 1 / C30H50O / c1-20 (2) 10-9-11-21 (3) 22-14-18-30 (8) 24-12-13-25-27 (4,5) 26 (31) 16-17-28 (25,6) 23 (24) 15-19-29 (22,30) 7 / h 10,21-22,25-26,31H, 9,11-19H2,1-8H3 / t21- , 22-, 25 +, 26 +, 28-, 29-, 30 + / m1 / s1 Klíč: CAHGCLMLTWQZNJ-BQNIITSRBP
ÚSMĚVY C [C @ H] (CCC = C (C) C) [C H] 1CC [C @] 2 (C) C1CCC3 = C2CC ​​[C @] 4C (C) (C) [C @ H] (O) CC [C @] 34C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C30H50Ó
Molární hmotnost	426,71 g / mol
Bod tání	138 až 140 ° C (280 až 284 ° F; 411 až 413 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
N ověřit (co je YN ?)
Reference Infoboxu

Lanosterol je tetracyklický triterpenoid a je sloučenina, ze které všechny živočišné a plísňové steroidy jsou odvozeny. Naproti tomu rostlinné steroidy se vyrábějí prostřednictvím cykloartenol.^[1]

Role v biosyntéze jiných steroidů

Vypracování lanosterolu enzymovou katalýzou vede k základní struktuře steroidů. 14-Demetylace lanosterolu pomocí CYP51 nakonec výnosy cholesterol.

Zjednodušená verze syntézy lanosterolu s meziprodukty isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylpyrofosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen zobrazeno. Některé meziprodukty jsou vynechány.

Biosyntéza

Popis	Ilustrace	Enzym
Dvě molekuly farnesylpyrofosfát kondenzovat se snížením o NADPH tvořit skvalen		skvalen syntáza
Skvalen se oxiduje na 2,3-oxidosqualen (skvalen epoxid)		skvalenmonooxygenáza
2,3-Oxidosqualen se převádí na protosterolový kation a nakonec na lanosterol		lanosterol syntáza
(krok 2)		(krok 2)

Viz také

• Cykloartenol
• CYP51

Reference

• E. J. Corey W. E. Russey, P. R. Ortiz de Montellano (1966). „2,3-Oxidosqualen, meziprodukt v biologické syntéze sterolů ze skvalenu“. Journal of the American Chemical Society. 88 (20): 4750–4751. doi:10.1021 / ja00972a056. PMID  5918046.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
• I. Abe; M. Rohmer; G. D. Prestwich (1993). "Enzymatická cyklizace skvalenu a oxidoskvalenu na steroly a triterpeny". Chemické recenze. 93 (6): 2189–2206. doi:10.1021 / cr00022a009.
• A. Eschenmoser, L. Růžička O. Jeger, D. Arigoni (1955). „Zur Kenntnis der Triterpene. 190. Mitteilung. Eine stereochemische Interpretation der biogenetischen Isoprenregel bei den Triterpenen“. Helvetica Chimica Acta. 38 (7): 1890–1904. doi:10,1002 / hlca.19550380728.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)

externí odkazy