Astaxanthin - Astaxanthin

Nesmí být zaměňována s Anthoxanthin, podtřída flavonoidů.
Astaxanthin
Kosterní vzorec astaxanthinu
Model molekuly astaxanthinu vyplňující prostor
Jména
Název IUPAC
3,3'-dihydroxy-p, p-karoten-4,4'-dion
Systematický název IUPAC
(6S) -6-Hydroxy-3 - [(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-18-[(4S) -4-hydroxy-2,6,6-trimethyl-3-oxo-l-cyklohexenyl] -3,7,12,16-tetramethyloktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -nonaenyl] -2,4,4-trimethyl-l-cyklohex-2-enon
Ostatní jména
p-karoten-4,4'-dion, 3,3'-dihydroxy-, all-trans-; (3S, 3'S) -staxanthin; (3S, 3'S) -staxanthin; (3S, 3'S) -all-trans-astaxanthin; (S, S) -staxanthin; Astaxanthin, all-trans-; all-trans-astaxanthin; trans-astaxanthin [1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.006.776 Upravte to na Wikidata
Číslo E.E161j (barvy)
UNII
Vlastnosti
C40H52Ó4
Molární hmotnost596,84 g / mol
Vzhledčervený pevný prášek
Hustota1,071 g / ml [2]
Bod tání 216 ° C (421 ° F; 489 K)[2]
Bod varu 774 ° C (1425 ° F; 1047 K)[2]
Rozpustnost30 g / l v DCM; 10 g / l v CHCI3; 0,5 g / l v DMSO; 0,2 g / l v acetonu
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Astaxanthin /…stəˈz…nθɪn/ je keto-karotenoid.[3][4] Patří do větší třídy chemických sloučenin známých jako terpeny (jako tetraterpenoid ) postavený z pěti prekurzorů uhlíku, isopentenyl difosfát, a dimethylallyldifosfát. Astaxanthin je klasifikován jako a xantofyl (původně odvozeno od slova, které znamená „žluté listy“, protože žluté rostlinné listové pigmenty byly poprvé rozpoznány z rodiny xantofylů karotenoidů), ale v současné době se používají k popisu karotenoidových sloučenin, které obsahují složky obsahující kyslík, hydroxyl (-OH) nebo keton ( C = O), jako je zeaxanthin a kanthaxanthin. Astaxanthin je ve skutečnosti metabolit zeaxanthinu a / nebo canthaxanthinu, který obsahuje jak hydroxylové, tak ketonové funkční skupiny.

Stejně jako mnoho karotenoidů je astaxanthin a lipid -rozpustný pigment. Jeho červeno-oranžová barva je způsobena prodlouženým řetězcem konjugovaných (střídajících se dvojných a jednoduchých) dvojných vazeb ve středu sloučeniny. Tento řetězec konjugovaných dvojných vazeb je také zodpovědný za antioxidační funkci astaxanthinu (stejně jako jiných karotenoidů), protože vede k oblasti decentralizovaných elektronů, které lze darovat ke snížení reaktivní oxidující molekuly.

Astaxanthin je krvavě červený pigment a přirozeně se produkuje ve sladkovodních řasách Haematococcus pluvialis a kvasinková houba Xanthophyllomyces dendrorhous (také známý jako Phaffia). Když jsou řasy zdůraznil nedostatkem živin, zvýšenou slaností nebo nadměrným slunečním zářením vytváří astaxanthin. Zvířata, která se živí řasami, jako je losos, pstruh obecný, pražma obecná, plameňáci a korýši (tj. Krevety, krill, krabi, humři a raky), následně do různé míry odrážejí červenooranžovou pigmentaci astaxanthinu.

Struktura astaxanthinu syntézou byla popsána v roce 1975.[5] Astaxanthin se nepřeměňuje na vitamin A. v lidském těle, takže je zcela netoxický, pokud se podává orálně.[je zapotřebí objasnění ]

Astaxanthin lze také použít jako a doplněk stravy určené pro člověka, zvířata a akvakultura spotřeba. Průmyslová výroba astaxanthinu pochází z rostlinných nebo živočišných a syntetických zdrojů. The US Food and Drug Administration schválila astaxanthin jako potravinářské barvivo (nebo barevná přísada) pro zvláštní použití v krmivech pro zvířata a ryby.[6] The Evropská komise považuje to potravinářské barvivo a je dána Číslo E. E161j.[7] Astaxanthin z řas, syntetické a bakteriální zdroje, je obecně uznáván jako bezpečný (GRAS) FDA.[8][9] The Evropský úřad pro bezpečnost potravin nastavil Přijatelný denní příjem 0,2 mg na kg tělesné hmotnosti v roce 2019. [10] Jako barva potravin aditivní astaxanthin a astaxanthin dimethyldisukcinát jsou pro použití v Lososovitý pouze krmivo pro ryby.[11]

Přírodní zdroje

Skořápka a menší části tělesné tkáně Pandalus borealis (Arctic shrimp) jsou astaxanthinem zabarveny červeně a jsou používány a prodávány jako extrahovatelný zdroj astaxanthinu.
A Haematococcus pluvialis cysta naplněná astaxanthinem (červená)
Krill také se používají jako zdroj astaxanthinu.

Astaxanthin je přítomen ve většině červeně zabarvených vodních organismů. Obsah se liší od druhu k druhu, ale také od jednotlivce k jednotlivci, protože je velmi závislý na stravě a životních podmínkách. Astaxanthin a další chemicky příbuzné asta-karotenoidy byly také nalezeny v řadě lišejník druhy arktické zóny.

Primární přírodní zdroje pro průmyslovou výrobu astaxanthinu zahrnují:

Koncentrace astaxanthinu v přírodě jsou přibližně:[Citace je zapotřebí ]

ZdrojKoncentrace astaxanthinu (ppm)
Lososovití~ 5
Plankton~ 60
Krill~ 120
Polární krevety (P borealis)~ 1,200
Phaffia droždí~ 10,000
Haematococcus pluvialis~ 40,000

Řasy jsou primárním přirozeným zdrojem astaxanthinu ve vodních zdrojích potravní řetězec. Mikrořasy Haematococcus pluvialis Zdá se, že akumuluje nejvyšší úrovně astaxanthinu v přírodě a je v současné době primárním průmyslovým zdrojem pro přirozenou produkci astaxanthinu, kde lze z jednoho kg suché biomasy získat více než 40 g astaxanthinu.[Citace je zapotřebí ] Haematococcus pluvialis má výrobní výhodu zdvojnásobení populace každý týden, což znamená, že škálování není problém. Konkrétně se řasy pěstují ve dvou fázích.[Citace je zapotřebí ] Za prvé, v zelené fázi dostávají buňky dostatek živin na podporu proliferace buněk. V následující červené fázi jsou buňky zbaveny živin a vystaveny intenzivnímu slunečnímu záření, aby vyvolaly encystment (karotogenezi), během níž buňky produkují vysoké hladiny astaxanthinu jako ochranného mechanismu proti stresu prostředí. Buňky s jejich vysokými koncentracemi astaxanthinu jsou poté sklizeny.[12]

Phaffia droždí Xanthophyllomyces dendrorhous vykazuje 100% volný, neesterifikovaný astaxanthin, který je považován za výhodný, protože je snadno vstřebatelný a nemusí být hydrolyzován v zažívacím traktu ryb.[Citace je zapotřebí ] Na rozdíl od syntetických a bakteriálních zdrojů astaxanthinu se kvasinkové zdroje astaxanthinu skládají hlavně z (3R, 3’R) -forma, důležitý zdroj astaxanthinu v přírodě.[Citace je zapotřebí ] Nakonec geometrický izomer, vše-E, je vyšší v kvasinkových zdrojích astaxanthinu ve srovnání se syntetickými zdroji.

U měkkýšů je astaxanthin téměř výlučně koncentrován ve skořápkách, pouze v malém množství v samotné dužině a většina z nich je viditelná pouze během vaření, protože se pigment odděluje od denaturovaných bílkovin, které jej jinak vážou. Astaxanthin se extrahuje z Euphausia superba (Antarktický kril)[13] a z odpadu ze zpracování krevet. 12 000 liber mokrých skořápek krevet může přinést směs olejů astaxanthin / triglycerid 6–8 galonů.[14]

Biosyntéza

Biosyntéza astaxanthinu začíná třemi molekulami isopentenylpyrofosfátu (IPP) a jednou molekulou dimethylallylpyrofosfátu (DMAPP), které jsou kombinovány pomocí IPP izomerázy a převedeny na geranylgeranylpyrofosfát (GGPP) pomocí GGPP syntázy. Two molecules of GGPP are then coupled by phytoene synthase to form phytoene. Next, phytoene desaturase creates four double bonds in the phytoene to form lycopene. Then, lycopene cyclase first forms γ-carotene then subsequently forms β-carotene. From β-carotene, hydrolases (blue) and ketolases (green) form multiple intermediate molecules until the final molecule, astaxanthin is obtained.

Biosyntéza astaxanthinu začíná třemi molekulami isopentenylpyrofosfátu (IPP) a jednou molekulou dimethylallylpyrofosfátu (DMAPP), které jsou kombinovány pomocí IPP izomerázy a převedeny na geranylgeranylpyrofosfát (GGPP) pomocí GGPP syntázy. Dvě molekuly GGPP jsou poté spojeny fytoensyntázou za vzniku fytoenu. Dále fytoen desaturáza vytváří čtyři dvojné vazby v molekule fytoenu za vzniku lykopenu. Po desaturaci lykopencykláza nejprve vytvoří y-karoten přeměnou jednoho z ψ acyklických konců lykopenu jako β-kruh, poté následně převede druhý na β-karoten. Z β-karotenu jsou hydrolázy (modré) odpovědné za zahrnutí dvou 3-hydroxyskupin a ketolasy (zelené) za přidání dvou 4-keto skupin, tvořících více intermediálních molekul, dokud není získána konečná molekula, astaxanthin.[15]

Syntetické zdroje

Téměř veškerý komerčně dostupný astaxanthin pro akvakulturu se vyrábí synteticky s ročním obratem přes 200 milionů $ a prodejní cenou zhruba 5 000–6 000 $ za kilogram od července 2012.[Citace je zapotřebí ] Trh vzrostl do roku 2016 na více než 500 milionů USD a očekává se, že s růstem bude i nadále růst akvakultura průmysl.[16]

Efektivní syntéza z isoforon, cis-3-methyl-2-penten-4-yn-l-ol a symetrický C10-dialdehyd byl objeven a používá se v průmyslové výrobě. Kombinuje tyto chemikálie společně s ethynylace a pak a Wittigova reakce.[17] Dva ekvivalenty řádného ylid v kombinaci s vhodným dialdehydem v rozpouštědle methanolu, ethanolu nebo směsi těchto dvou látek poskytuje astaxanthin až v 88% výtěžku.[18]

Syntéza astaxanthinu pomocí Wittigova reakce

Metabolické inženýrství

Náklady na výrobu astaxanthinu, vysoká tržní cena a nedostatek špičkových systémů pro výrobu kvašení v kombinaci se složitostí chemické syntézy znamenají, že byl proveden výzkum alternativních způsobů výroby kvašení. Metabolické inženýrství nabízí příležitost vytvořit biologické systémy pro výrobu konkrétní cílové sloučeniny. Metabolické inženýrství bakterií (Escherichia coli ) nedávno povolil produkci astaxanthinu na> 90% celkových karotenoidů a poskytl první vytvořený výrobní systém schopný efektivní produkce astaxanthinu.[19] Biosyntéza astaxanthinu vychází z beta-karoten buď zeaxanthin nebo kanthaxanthin. Historicky se předpokládalo, že biosyntéza astaxanthinu probíhá oběma cestami. Nedávná práce však naznačuje, že účinná biosyntéza může ve skutečnosti postupovat od beta-karotenu k astaxantinu prostřednictvím zeaxantinu.[20][21] Samotná produkce astaxanthinu metabolickým inženýrstvím neposkytne vhodnou alternativu k současným průmyslovým metodám. Spíše by měl být přijat přístup k bioprocesu. Takový přístup by zohledňoval fermentační podmínky a ekonomiku, stejně jako následné zpracování (extrakci). Extrakce karotenoidů byla rozsáhle studována, například extrakce kanthaxanthinu (předchůdce astaxanthinu) byla studována v E-coli výrobní postup prokazující, že účinnost extrakce byla podstatně zvýšena, když byla postupně použita dvě rozpouštědla, aceton a methanol, spíše než jako kombinovaný roztok.[22]

Struktura

Stereoizomery

Kromě strukturních izomerních konfigurací obsahuje astaxanthin také dvě chirální centra v polohách 3 a 3 ', což má za následek tři jedinečné stereoizomery (3R, 3'R a 3R, 3'S meso a 3S, 3'S). I když jsou všechny tři stereoizomery přítomny v přírodě, relativní distribuce se u jednotlivých organismů značně liší.[23] Syntetický astaxanthin obsahuje směs všech tří stereoizomerů v poměru přibližně 1: 2: 1.[Citace je zapotřebí ]

Esterifikace

Astaxanthin existuje ve dvou převládajících formách, neesterifikované (kvasinkové, syntetické) nebo esterifikovaný (řasy) s různou délkou mastné kyseliny skupiny, jejichž složení je ovlivněno zdrojovým organismem i růstovými podmínkami. Astaxanthin krmený lososem ke zvýšení zabarvení masa je v neesterifikované formě[24] Převaha důkazů podporuje deesterifikaci mastných kyselin z molekuly astaxanthinu ve střevě před absorpcí vedoucí k cirkulaci a depozici neesterifikovaného astaxanthinu ve tkáni nebo současně s ní. Evropský úřad pro bezpečnost potravin (EFSA) zveřejnil vědecké stanovisko k podobné věci xantofyl karotenoid, lutein, s uvedením, že „po průchodu gastrointestinálním traktem a / nebo vychytávání luteinových esterů se hydrolyzuje za vzniku volného luteinu znovu“.[25] I když lze předpokládat, že neesterifikovaný astaxanthin by byl biologicky dostupnější než esterifikovaný astaxanthin kvůli extra enzymatickým krokům ve střevě potřebným k hydrolýze složek mastných kyselin, několik studií naznačuje, že biologická dostupnost závisí více na formulaci než na konfiguraci.[26][27]

Použití

Astaxanthin se používá jako a doplněk stravy a doplněk krmiva jako potravinářské barvivo pro produkci lososů, krabů, krevet, kuřat a vajec.[28][29]

Pro mořské plody a zvířata

Primární použití syntetického astaxanthinu je dnes jako přísada do krmiva pro šíření zbarvení, včetně lososa chovaného na farmě a žloutku kuřecího vejce.[30] Syntetické karotenoidové pigmenty zbarvené žlutě, červeně nebo oranžově představují přibližně 15–25% nákladů na výrobu komerčního lososového krmiva.[31] Dnes se téměř veškerý komerční astaxanthin pro akvakulturu vyrábí synteticky.[32]

Skupinové žaloby byly podány proti některým významným obchodním řetězcům s potravinami za to, že lososa ošetřeného astaxantinem nebylo jasně označeno jako „přidaná barva“.[33] Řetězy rychle následovaly a označily všechny takové lososy jako „přidané barvy“. Soudní spory přetrvávaly s žalobou na náhradu škody, ale soudce v Seattlu případ zamítl a rozhodl, že vymáhání platných zákonů o potravinách je na vládě, nikoli na jednotlivcích.[34]

Doplněk stravy

Primární humánní aplikace pro astaxanthin je jako doplněk stravy, ačkoli od roku 2018 jich nebylo dost důkazy z lékařského výzkumu prokázat, že ovlivňuje riziko onemocnění nebo zdraví lidí, a zůstává předmětem předběžného výzkumu. V roce 2018 Evropský úřad pro bezpečnost potravin hledal vědecké informace od výrobců doplňků stravy o bezpečnosti astaxanthinu.[35]

Role v potravinovém řetězci

Humři, krevety a některé kraby při vaření zčervenají, protože astaxanthin, který byl vázán na bílkovinu ve skořápce, se uvolňuje, protože protein denaturuje a uvolňuje se. Uvolněný pigment je tak k dispozici pro absorpci světla a vytvoření červené barvy.[36]

Předpisy

V dubnu 2009 Spojené státy Úřad pro kontrolu potravin a léčiv schválený astaxanthin jako přísada do krmiva pro ryby pouze jako součást směsi stabilizovaných barevných přísad. Barevné přísady do krmiva pro ryby vyrobené z astaxanthinu mohou obsahovat pouze vhodná ředidla.[6] Barevné přísady astaxanthin, ultramarínová modrá, kanthaxanthin, syntetické oxid železa, moučka ze sušených řas, Tagetes moučka a extrakt a kukuřičný endospermový olej jsou schváleny pro zvláštní použití v živočišných potravinách.[37] Haematococcus řasová moučka (21 CFR 73,185) a Phaffia v roce 2000 byly přidány kvasnice (21 CFR 73,355) pro použití v krmivech pro barvení salmonoidů.[38][39][40]V Evropská unie „Potravinové doplňky obsahující astaxanthin pocházející ze zdrojů, které v minulosti nebyly používány jako zdroj potravin v Evropě, spadají do působnosti legislativy Novel Food, EC (č.) 258/97. Od roku 1997 existuje pět nových potravinářských aplikací týkajících se produktů, které obsahují astaxanthin extrahovaný z těchto nových zdrojů. V obou případech šlo o zjednodušené aplikace nebo aplikace s podstatnou rovnocenností, protože astaxanthin je uznáván jako složka potravy ve stravě EU.[41][42][43][44]

Reference

  1. ^ SciFinder Web (přístup 28. září 2010). Astaxanthin (472-61-7) Název
  2. ^ A b C SciFinder Web (přístup 28. září 2010). Astaxanthin (472-61-7) Experimentální vlastnosti.
  3. ^ A b Margalith, P. Z. (1999). "Produkce ketokarotenoidů mikrořasami". Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 51 (4): 431–8. doi:10,1007 / s002530051413. PMID  10341427.
  4. ^ Choi, Seyoung; Koo, Sangho (2005). "Efektivní syntézy ketokarotenoidů kanthaxanthin, astaxanthin a astacen". The Journal of Organic Chemistry. 70 (8): 3328–31. doi:10.1021 / jo050101l. PMID  15823009.
  5. ^ Cooper, R. D. G .; Davis, J. B .; Leftwick, A. P .; Cena, C .; Weedon, B. (1975). „Karotenoidy a příbuzné sloučeniny. XXXII. Syntéza astaxantinu, hoenikoxantinu, hydroxyechinenonu a odpovídajících diosphenolů.“. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 (21): 2195–2204. doi:10.1039 / p19750002195.
  6. ^ A b „Souhrn barevných přísad pro použití v USA v potravinách, drogách, kosmetice a lékařských zařízeních“. Viz poznámka 1.
  7. ^ E-čísla: E100- E200 Barvy potravin. Food-Info.net. Citováno 2013-04-25.
  8. ^ Astaxanthin získává plný status GRAS. Nutraingredients-usa.com. Citováno 2013-04-25.
  9. ^ Algatechnologies dostává GRAS za astaxantin AstaPure. Foodnavigator-usa.com. Citováno 2013-04-25.
  10. ^ Bezpečnost a účinnost astaxanthin-dimethyldisukcinátu (Carophyll®Stay-Pink 10% -CWS) pro lososy, korýše a další ryby Evropský úřad pro bezpečnost potravin. Citováno 2020-08-24.
  11. ^ Souhrn barevných přísad pro použití ve Spojených státech v potravinách, drogách, kosmetice a lékařských zařízeních. Fda.gov. Citováno 2019-01-16.
  12. ^ Boussiba; Sammy, V .; Avigad, C .; et al. (2000) Procedura pro velkovýrobu astaxanthinu z hematococcus. Patent USA 6 022 701.
  13. ^ Katevas, Dimitri Sclabos (6. října 2003). Krill. aquafeed.com
  14. ^ Anderson, Lyle K. Extrakce karotenoidového pigmentu z odpadu ze zpracování krevet. US patent 3906112. 16. září 1975
  15. ^ Barredo, Jose; García-Estrada, Carlos; Kosalkova, Katarina; Barreiro, Carlos (30. 7. 2017). „Biosyntéza astaxanthinu jako hlavního karotenoidu v heterobasidiomycetických kvasnicích Xanthophyllomyces dendrorhous“. Journal of Fungi. 3 (3): 44. doi:10,3390 / jof3030044. ISSN  2309-608X. PMC  5715937. PMID  29371561.
  16. ^ „Analýza trhu s astaxanthiny podle zdroje“. Grand View Research. Července 2017. Citováno 20. října 2017.
  17. ^ Ashfordův slovník průmyslových chemikálií, 3. vydání, 2011, s. 984, ISBN  095226742X.
  18. ^ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Příprava astaxanthinu. DE 19509955. 9. března 18, 1995
  19. ^ Scaife, M. A .; Burja, A. M .; Wright, P. C. (2009). „Charakterizace genů β-karotenketolasy a hydroxylázy cyanobakterií v Escherichia coli a jejich aplikace pro biosyntézu astaxanthinu“. Biotechnologie a bioinženýrství. 103 (5): 944–955. doi:10,1002 / bit. 22330. PMID  19365869.
  20. ^ Scaife, MA; Ma, CA; Ninlayarn, T; Wright, PC; Armenta, RE (22. května 2012). „Srovnávací analýza genů β-karotenhydroxylázy pro biosyntézu astaxanthinu“. Journal of Natural Products. 75 (6): 1117–24. doi:10.1021 / np300136t. PMID  22616944.
  21. ^ Lemuth, K; Steuer, K; Albermann, C (26. dubna 2011). „Inženýrství kmene Escherichia coli bez plazmidu pro zlepšení in vivo biosyntézy astaxanthinu“. Továrny na mikrobiální buňky. 10: 29. doi:10.1186/1475-2859-10-29. PMC  3111352. PMID  21521516.
  22. ^ Scaife, M.A.; Ma, C. A.; Armenta, R.E. (Květen 2012). "Efektivní extrakce kanthaxanthinu z Escherichia coli dvoustupňovým procesem s organickými rozpouštědly". Technologie biologických zdrojů. 111: 276–281. doi:10.1016 / j.biortech.2012.01.155. PMID  22353211.
  23. ^ Bjerkeng, Bjørn (1997). „Chromatografická analýza syntetizovaného astaxanthinu - užitečný nástroj pro ekologa a forenzního chemika?“. Progresivní rybář. 59 (2): 129–140. doi:10.1577 / 1548-8640 (1997) 059 <0129: caosaa> 2.3.co; 2. ISSN  0033-0779.
  24. ^ Rüfer, Corinna E .; Moeseneder, Jutta; Briviba, Karlis; Rechkemmer, Gerhard; Bub, Achim (2008). „Biologická dostupnost stereoizomerů astaxantinu z divokých (Oncorhynchus spp.) A akvakulturovaných (Salmo salar) lososů u zdravých mužů: randomizovaná, dvojitě zaslepená studie“. British Journal of Nutrition. 99 (5): 1048–54. doi:10.1017 / s0007114507845521. ISSN  0007-1145. PMID  17967218.
  25. ^ „Vědecké stanovisko k přehodnocení luteinových přípravků jiných než lutein s vysokými koncentracemi celkových zmýdelněných karotenoidů na úrovních nejméně 80%“. Deník EFSA. 9 (5): 2144. 2011. doi:10.2903 / j.efsa.2011.2144. ISSN  1831-4732.
  26. ^ Landrum, J; Bone, R; Mendez, V; Valenciaga, A; Babino, D (2012). „Srovnání doplňků stravy s lutein diacetátem a luteinem: pilotní studie účinků na sérum a makulární pigment“. Acta Biochimica Polonica. 59 (1): 167–9. doi:10.18388 / abp.2012_2198. ISSN  0001-527X. PMID  22428144.
  27. ^ Norkus, EP; Norkus, KL; Dharmarajan, TS; Schierle, J; Schalch, W (2010). „Odpověď na lutein v séru je vyšší u volného luteinu než u esterifikovaného luteinu během 4 týdnů suplementace u zdravých dospělých.“ Journal of the American College of Nutrition. 29 (6): 575–85. doi:10.1080/07315724.2010.10719896. ISSN  0731-5724. PMID  21677121.
  28. ^ Astaxanthin a zdraví a wellness u zvířat. astaxanthin.org
  29. ^ Ambati, Ranga Rao; Phang, Siew-Moi; Ravi, Sarada; Aswathanarayana, Ravishankar Gokare (01.01.2014). „Astaxanthin: Zdroje, těžba, stabilita, biologické aktivity a jeho komerční aplikace - přehled“. Marine Drugs. 12 (1): 128–152. doi:10,3390 / md12010128. PMC  3917265. PMID  24402174.
  30. ^ Shah, M. M; Liang, Y; Cheng, J. J; Daroch, M (2016). „Zelená mikrořasa Haematococcus pluvialis produkující astaxanthin: od jedné buňky po vysoce hodnotné komerční produkty“. Hranice ve vědě o rostlinách. 7: 531. doi:10.3389 / fpls.2016.00531. PMC  4848535. PMID  27200009.
  31. ^ Rybolov a oceány Kanada - problémy akvakultury. pac.dfo-mpo.gc.ca.
  32. ^ Juan F Martín, Eduardo Gudiña a José L Barredo (20. února 2008). „Konverze β-karotenu na astaxanthin: dva samostatné enzymy nebo bifunkční protein hydroxylázy-ketolázy?“. Továrny na mikrobiální buňky. 7: 3. doi:10.1186/1475-2859-7-3. PMC  2288588. PMID  18289382.
  33. ^ „Smith & Lowney - lososové barvení na farmě“. 2003. Citováno 14. října 2009. (registrace nutná)
  34. ^ „Pigmenty v akvakultuře lososů: Jak vypěstovat lososově zbarveného lososa“. Archivovány od originál dne 13. října 2007. Citováno 18. července 2009.
  35. ^ „Výzva k předkládání údajů týkajících se posouzení bezpečnosti astaxanthinu v rámci nařízení č. 2283/2015“. Evropský úřad pro bezpečnost potravin. 25. července 2018. Citováno 16. ledna 2019.
  36. ^ Proč kraby, humři a krevety při vaření zčervenají?. Ochef.com. Citováno 2013-04-25.
  37. ^ Viz 21 CFR 73,35,73,50, 73,75, 73,200, 73,275, 73,295, 73,315.
  38. ^ Kodex federálních předpisů Hlava 21 §73.35 Rozhodnutí FDA o astaxanthinu. Accessdata.fda.gov. Citováno 2013-04-25.
  39. ^ Kodex federálních předpisů Hlava 21 §73.185 Rozhodnutí FDA o mouce z řas Haematococcus. Accessdata.fda.gov. Citováno 2013-04-25.
  40. ^ Seznam stavu potravinářských přídatných látek. fda.gov}
  41. ^ Astaxanthinový extrakt. acnfp.food.gov.uk
  42. ^ Astaxanthinový extrakt: Cyanotech Corporation. acnfp.gov.uk
  43. ^ Astaxanthinový extrakt: Algatechnologies (1998) Ltd. acnfp.gov.uk
  44. ^ Astaxanthinový extrakt: Parry Nutraceuticals. acnfp.gov.uk