Grapefruitový merkaptan - Grapefruit mercaptan

Grapefruitový merkaptan
Jména
	Název IUPAC (R) -2- (4-methylcyklohex-3-enyl) propan-2-thiol
	Ostatní jména grapefruitový merkaptan; 1-p-menten-8-thiol; a, a, 4-trimethylcyklohex-3-en-l-methanthiol; thioterpineol
Identifikátory
Číslo CAS	71159-90-5 (racemát) ; 83150-78-1 (R enantiomer) ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	21163535 ;
Informační karta ECHA	100.072.886
Číslo ES	275-223-1;
PubChem CID	6427135;
UNII	7AT54D0N8R ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID00894921 ;
	InChI InChI = 1S / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Klíč: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQESA-N ; InChI = 1 / C10H18S / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 / t9- / m0 / s1 Klíč: ZQPCOAKGRYBBMR-VIFPVBQEBF;
	ÚSMĚVY SC (C) (C) [C @ H] 1CCC (C) = CC1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H18S
Molární hmotnost	170,31 g / mol
Hustota	1,03 g / cm3
Bod tání	<25 ° C (77 ° F; 298 K)
Bod varu	58 ° C (136 ° F; 331 K) při 0,33 mmHg
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Varování
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H315, H319
Bezpečnostní pokyny GHS	P264, P270, P280, P301 + 312, P302 + 352, P305 + 351 + 338, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P501
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Grapefruitový merkaptan je běžný název pro přírodní organická sloučenina nalezen v grapefruit. Je to monoterpenoid který obsahuje a thiol (také známý jako merkaptan) funkční skupina. Strukturálně A hydroxyskupina z terpineol je nahrazen thiolem v merkaptanu z grapefruitu, tak také volal thioterpineol. Těkavé thioly mají obvykle velmi silné, často nepříjemný zápach které mohou lidé detekovat ve velmi nízkých koncentracích. Grapefruitový merkaptan má velmi silný, ale nepříjemný zápach a je to chemická složka, která je primárně odpovědná za aroma grapefruitu.^[1] Tato charakteristická vůně je vlastností pouze R enantiomer.^[2]

Čistý grapefruitový merkaptan nebo citrusové oleje bohaté na grapefruitový merkaptan se někdy používají parfumerie a aromatický průmysl, který dodává citrusové vůně a příchutě. Oba průmyslová odvětví však aktivně hledají náhražky merkaptanů z grapefruitu pro použití jako grapefruit příchuť, protože jeho produkty rozkladu jsou pro lidský čich často velmi nepříjemné.

Prahová hodnota detekce pro (+) - (R) enantiomer merkaptanu z grapefruitu je 2 × 10⁻⁵ ppb nebo ekvivalentně koncentrace 2 × 10⁻¹⁴. To odpovídá schopnosti detekovat 2 × 10⁻⁵ mg v jedné metrické tuně vody - jeden z nejnižších detekčních prahů, jaké kdy byly u přirozeně se vyskytující sloučeniny zaznamenány.^[3]

Viz také

Nootkaton, další aromatická sloučenina v grapefruitu
Terpineol, kde hydroxyl je místo thiolu

Reference

^ Buettner A .; Schieberle P. (1999). „Charakterizace těkavých látek nejvíce páchnoucích na čerstvém, ručně mačkaném džusu z grapefruitu (Citrus paradisi Macfayden)“. J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. doi:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.
^ Lehmann D .; Dietrich A .; Hener U .; Mosandl A. (1994). „Stereoizomerní aromatické sloučeniny. LXX: 1p-menten-8-thiol: separace a senzorické hodnocení enantiomerů enantioselektivní plynovou chromatografií-olfaktometrií ". Fytochemická analýza. 6 (5): 255–257. doi:10,1002 / pca.2800060506.
^ Demole, E., Enggist, P., & Ohloff, G. (1982). „1-p-Menthene-8-thiol: Silná složka ovlivňující chuť a vůni grapefruitového džusu (Citrus parodisi MACFAYDEN).“ Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. doi:10,1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1] Buettner A .; Schieberle P. (1999). „Charakterizace těkavých látek nejvíce páchnoucích na čerstvém, ručně mačkaném džusu z grapefruitu (Citrus paradisi Macfayden)“. J. Agric. Food Chem. 47 (12): 5189–5193. doi:10.1021 / jf990071l. PMID 10606593.

[2] Lehmann D .; Dietrich A .; Hener U .; Mosandl A. (1994). „Stereoizomerní aromatické sloučeniny. LXX: 1p-menten-8-thiol: separace a senzorické hodnocení enantiomerů enantioselektivní plynovou chromatografií-olfaktometrií ". Fytochemická analýza. 6 (5): 255–257. doi:10,1002 / pca.2800060506.

[3] Demole, E., Enggist, P., & Ohloff, G. (1982). „1-p-Menthene-8-thiol: Silná složka ovlivňující chuť a vůni grapefruitového džusu (Citrus parodisi MACFAYDEN).“ Helvetica Chimica Acta. 65 (6): 1785–1794. doi:10,1002 / hlca.19820650614.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]