Farnesylpyrofosfát - Farnesyl pyrophosphate

Farnesylpyrofosfát
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Název IUPAC
(2E,6E) -3,7,11-Trimethyldodeka-2,6,10-trien-l-pyrofosfát
Identifikátory
ChemSpider
Pletivofarnesyl + pyrofosfát
UNII
Vlastnosti
C15H28Ó7P2
Molární hmotnost382.326
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Farnesylpyrofosfát (FPP), také známý jako farnesyl difosfát (FDP), je meziproduktem v obou mevalonát a nemevalonát cesty používané organismy při biosyntéze terpeny, terpenoidy, a steroly.[1]

Používá se při syntéze CoQ (součást řetězce transportu elektronů), stejně jako okamžitý předchůdce skvalen (prostřednictvím enzymu skvalen syntáza ), dehydrodolicholdifosfát (předchůdce dolichol, který transportuje proteiny do lumenu ER pro N-glykosylace ), a geranylgeranylpyrofosfát (GGPP).

Biosyntéza

Farnesylpyrofosfát syntáza (A prenyl transferáza )[2] katalyzuje postupné kondenzační reakce dimethylallylpyrofosfát se 2 jednotkami 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu, jak je znázorněno v následujících dvou krocích:

  • Dimethylallylpyrofosfát reaguje s 3-isopentenylpyrofosfátem za vzniku geranylpyrofosfát:

Cholesterol-Synthesis-Reaction8.png

  • Geranylpyrofosfát pak reaguje s jinou molekulou 3-isopentenylpyrofosfátu za vzniku farnesylpyrofosfátu

Cholesterol-Synthesis-Reaction9.png

Farmakologie

Výše uvedené reakce jsou inhibovány bisfosfonáty (používá osteoporóza ).[3]

Související sloučeniny

Reference

  1. ^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). „Cyklizační enzymy v biosyntéze monoterpenů, seskviterpenů a diterpenů“. Témata ze současné chemie. 209: 53–95. doi:10.1007 / 3-540-48146-X_2. ISBN  978-3-540-66573-1. S2CID  53419212.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  2. ^ Kulkarni RS, Pandit SS, Chidley HG, Nagel R, Schmidt A, Gershenzon J, Pujari KH, Giri AP a Gupta VS, 2013, Charakterizace tří nových isoprenyldifosfát syntáz z ovoce manga bohatého na terpenoidy. Fyziologie a biochemie rostlin, 71, 121–131.
  3. ^ Russell, Graham (duben 2006). "Bisfosfonáty od lavičky k lůžku". Annals of the New York Academy of Sciences. 1068 (Duben 2006): 367–401. Bibcode:2006NYASA1068..367R. doi:10.1196 / annals.1346.041. PMID  16831938. S2CID  20706956.