Halomon - Halomon

Halomon
Halomon Structural Formula V1.svg
Halomon
Jména
Název IUPAC
(3S,6R) -6-Brom-3- (brommethyl) -2,3,7-trichlor-7-methyl-l-okten
Ostatní jména
(-) - Halomon
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C10H15Br2Cl3
Molární hmotnost401,3931 g / mol
Hustota1,824 g / cm3
Bod tání 56 až 57 ° C (329 až 330 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Halomon je polyhalogenované monoterpen nejprve izolován od moří červené řasy Portieria hornemannii.[1][2] Halomon přitahoval zájem o výzkum kvůli svému slibnému selektivnímu profilu cytotoxicita což naznačuje jeho potenciální využití jako protinádorový prostředek.[3]

Halomon je ve třídě chemických sloučenin známých jako halogenované uhlovodíky, které jsou často silné alkylační činidla které mohou být toxické pro jednotlivé buňky nebo pro živé organismy. Červené řasy, které přirozeně produkují halomon a další příbuzné sloučeniny, to pravděpodobně dělají jako jedovatou obranu proti rybám nebo jinému mořskému životu, který je může považovat za potenciální zdroj potravy. Halomon je však selektivní toxin; studium na Národní onkologický institut ukázaly, že je toxičtější pro určité typy nádorových buněk než pro jiné buňky.[1]

The řasy který produkuje halomon je obtížné lokalizovat, identifikovat a sbírat a koncentrace halomonu v organismu je extrémně nízká. Získání dostatečného množství halomonu k provedení preklinického výzkumu bylo proto obtížné. V důsledku toho existuje aktivní zájem na vývoji syntetických metod v laboratoři pro přípravu halomonu a příbuzných sloučenin.[4][5][6]

Nedávný výzkum ukázal, že halomon a příbuzné halogenované monoterpen může působit jako demetylační činidla, což naznačuje možné mechanismus účinku pro farmakologické účinky halomonu.[7]

Reference

  1. ^ A b Fuller, Richard W .; Cardellina, John H., II; Kato, Yoko; Brinen, Linda S .; Clardy, Jone; Snader, Kenneth M .; Boyd, Michael R. (1992). „Pentahalogenovaný monoterpen z červené řasy Portieria hornemannii vytváří nový profil cytotoxicity proti různým panelům lidských nádorových buněčných linií“. Journal of Medicinal Chemistry. 35 (16): 3007–3011. doi:10.1021 / jm00094a012. PMID  1501227.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  2. ^ Fuller, Richard W .; Cardellina, John H., II; Jurek, Jaroslaw; Scheuer, Paul J .; Alvarado-Lindner, Belinda; McGuire, Mary; Gray, Glenn N .; Steiner, Jorge Rios; Clardy, Jon; et al. (1994). „Izolace a struktura / vlastnosti činnosti protinádorových monoterpenů souvisejících s halomonem z červené řasy Portieria hornemannii". Journal of Medicinal Chemistry. 37 (25): 4407–4411. doi:10.1021 / jm00051a019. PMID  7996553.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  3. ^ Egorin, Merrill J .; Sentz, Dorothy L .; Rosen, D. Marc; Ballesteros, Michael F .; Kearns, Christine M .; Callery, Patrick S .; Eiseman, Julie L. (1996). "Plazmatická farmakokinetika, biologická dostupnost a distribuce tkání u myší CD2F1 halomonu, protinádorového halogenovaného monoterpenu izolovaného z červené řasy Portieria hornemannii". Chemoterapie rakoviny a farmakologie. 39 (1/2): 51–60. doi:10,1007 / s002800050537.
  4. ^ Schlama, Thierry; Baati, Rachhid; Gouveneur, Veronique; Valleix, Alain; Flack, John R .; Mioskowski, Charles (1998). „Celková syntéza (±) -halomonu Johnsonovým-Claisenovým přesmykem“. Angewandte Chemie International Edition. 37 (15): 2085–2087. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19980817) 37:15 <2085 :: AID-ANIE2085> 3.0.CO; 2-J.
  5. ^ Michael E. Jung; Michael H. Parker (1997). "Syntéza několika přirozeně se vyskytujících polyhalogenovaných monoterpenů třídy halomonů". Journal of Organic Chemistry. 62 (21): 7094–7095. doi:10.1021 / jo971371. PMID  11671809.
  6. ^ Sotokawa, Takayuki; Noda, Takeshi; Pi, Sun; Hirama, Masahiro (2000). "Třístupňová syntéza halomonu". Angewandte Chemie. 39 (19): 3430–3432. doi:10.1002 / 1521-3773 (20001002) 39:19 <3430 :: AID-ANIE3430> 3.0.CO; 2-3. PMID  11091378.
  7. ^ Andrianasolo, Eric H .; Francie, Dennis; Cornell-Kennon, Susan; Gerwick, William H. (2006). „DNA methyl transferáza inhibující halogenované monoterpeny z madagaskarské červené mořské řasy Portieria hornemannii". Journal of Natural Products. 69 (4): 576–579. doi:10.1021 / np0503956. PMID  16643029.

externí odkazy