Betulin - Betulin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Lup-20 (29) -ene-3p, 28-diol | |
| Ostatní jména betulinol, betulin, betulol, betulinový alkohol, trochol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.797  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C30H50Ó2 | |
| Molární hmotnost | 442.728 g · mol−1 |
| Vzhled | pevné s jehlovitými krystaly[1] |
| Bod tání | 256 až 257 ° C (493 až 495 ° F; 529 až 530 K) |
| nerozpustný[1] | |
| Rozpustnost | málo rozpustný v ethanol a benzen; rozpustný v diethylether, ethylacetát a ligroin[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Betulin je hojný, přirozeně se vyskytující triterpen. Běžně je izolován od kůra z bříza stromy. Tvoří až 30% suché hmotnosti stříbrná Bříza kůra.[2] To je také nalezené v březová míza.[Citace je zapotřebí ] Inonotus obliquus [3] a červená olše také obsahují betulin.[4]
Sloučenina v kůře dodává stromu bílou barvu, která chrání strom před zimním přehřátím sluncem. Výsledkem je, že břízy jsou jedny z nejseverněji se vyskytujících listnatých stromů. Může být převeden na kyselina betulinová (dále jen alkohol skupina nahrazena a karboxylová kyselina skupina), která je biologicky aktivnější než samotný betulin.[Citace je zapotřebí ]
Dějiny
Betulin objevil v roce 1788 německo-ruský chemik Johann Tobias Lowitz.[5][6]
Chemie
Chemicky je betulin triterpenoid lupane struktura. Má pentacyklickou kruhovou strukturu a hydroxylové skupiny v polohách C3 a C28.
Biologické aktivity
Studie in vitro ukázaly, že betulin byl účinný proti celé řadě nádory. Betulin způsobuje, že některé typy nádorových buněk zahájí proces sebezničení nazývaný apoptóza a může zpomalit růst několika typů nádorových buněk.[7]
Další studie ukázala, že betulin inhiboval zrání protein vázající regulační prvek sterolu (SREBP). Inhibice SREBP betulinem snížila biosyntézu cholesterol a mastné kyseliny. In vivo, vyvolaná betulinem zlepšená strava obezita, snížil lipid obsah v séru a tkáních a zvýšil se inzulín citlivost. Betulin dále zmenšil velikost a zlepšil stabilitu aterosklerotické plaky.[8]
Domorodí Američané použitý červená olše štěkat zacházet jedovatý dub, hmyzí štípnutí, a podráždění kůže. Blackfoot Indiáni použil infuze vyrobený z kůry červené olše k ošetření lymfatická onemocnění a tuberkulóza.[4]
Viz také
Reference
- ^ A b C Haynes, William M .; Lide, David R .; Bruno, Thomas J. (2014). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (95. vydání). Boca Raton, Florida: CRC Press. p. 340. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
- ^ Zelená, Brian; Bentley, Michael D .; Chung, Bong Y .; Lynch, Nicholas G .; Jensen, Bruce L. (01.12.2007). „Izolace betulinu a přesmyk na allobetulin. Biomimetická syntéza přírodního produktu“. Journal of Chemical Education. 84 (12): 1985. Bibcode:2007JChEd..84.1985G. doi:10.1021 / ed084p1985.
- ^ Gao, Yuan; Xu, Hongyu; Lu, Zhenming; Xu, Zhenghong (listopad 2009). „Kvantitativní stanovení steroidů v plodnicích a ponořených kultivovaných myceliích Inonotus obliquus“. Se Pu. 27 (6): 745–749. ISSN 1000-8713. PMID 20352924.
- ^ A b Gregory L., Tilford (1997). Jedlé a léčivé rostliny Západu. Missoula, Mont .: Mountain Press Pub. p. 12. ISBN 9780878423590. LCCN 97000842. OCLC 36307825.
- ^ Lowitz, J. T. (1788). „Űber eine neue, fast benzoeartige substanz der briken“. Crell's Chem. Ann. 1: 312–317.
- ^ Król, Sylwia Katarzyna; Kiełbus, Michał; Rivero-Müller, Adolfo; Stepulak, Andrzej (2015). „Komplexní přehled o betulinu jako silném protinádorovém agentu“. BioMed Research International. 2015: 1–11. doi:10.1155/2015/584189. PMC 4383233. PMID 25866796.
- ^ Alakurtti, Sami; Mäkelä, Taru; Koskimies, Salme; Yli-Kauhaluoma, Jari (září 2006). "Farmakologické vlastnosti všudypřítomného přírodního produktu betulinu". European Journal of Pharmaceutical Sciences. 29 (1): 1–13. doi:10.1016 / j.ejps.2006.04.006. ISSN 0928-0987. PMID 16716572.
- ^ Tang, Jing-Jie; Li, Jia-Gui; Qi, Wei; Qiu, Wen-Wei; Li, Pei-Shan; Li, Bo-Liang; Song, Bao-Liang (2011). „Inhibice SREBP malou molekulou, betulin, zlepšuje hyperlipidemii a inzulínovou rezistenci a snižuje aterosklerotické plaky“. Buněčný metabolismus. 13 (1): 44–56. doi:10.1016 / j.cmet.2010.12.004. PMID 21195348.