Kanthaxanthin - Canthaxanthin
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC p, p-karoten-4,4'-dion | |
Ostatní jména Cantaxanthin, Cantaxanthine, Canthaxanthine, Lucantin Red (BASF), Lucantin Red CWD (BASF), Carophyll Red (DSM), Roxanthin Red 10 (Adisseo), L-Orange 7g, C.I. Food Orange 8, E161g, 2,4,4-trimethyl-3 - [(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E) -3,7,12,16-tetramethyl-18- (2,6,6-trimethyl-3-oxo-l-cyklohexenyl) oktadeka-1,3,5,7,9,11,13,15,17 -nonaenyl] -1-cyklohex-2-enon | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.007.444 ![]() |
Číslo E. | E161g (barvy) |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C40H52Ó2 | |
Molární hmotnost | 564,82 g / mol |
Vzhled | Fialové krystaly |
Bod tání | 211 až 212 ° C (412 až 414 ° F; 484 až 485 K) (rozklad)[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Kanthaxanthin /ˌk…nθəˈz…nθɪn/ (poslouchat) je ketokarotenoid[3] pigment široce rozšířený v přírodě. Karotenoidy patří do větší třídy fytochemikálií známé jako terpenoidy. Chemický vzorec kanthaxanthinu je C.40H52Ó2.[4] Poprvé byl izolován v jedlých houbách. Bylo také nalezeno v zelené řasy, bakterie, korýši, a bioakumuluje v rybách, jako je kapr, zlatá parmice, pražma mořská a pyskoun pyskatý.[4]
Canthaxanthin je spojován s Číslo E. E161g a je schválen pro použití jako potravinářské barvivo v různých zemích, včetně Spojených států[5] a EU;[6] není však schválen pro použití v Austrálii a na Novém Zélandu.[7] Obecně je schválen pro aplikace krmiv alespoň v následujících zemích: USA,[8] Kanada,[9] EU.[10] V EU, canthaxanthin je ze zákona povoleno přidávat pstruh krmivo, krmivo pro lososy a krmivo pro drůbež.[11] The Evropská unie limit je 80 mg / kg krmiva,[4] 8 mg / kg v krmivu pro nosnice a 25 mg / kg v krmivu pro jinou drůbež a lososy.
Canthaxanthin je silný antioxidant rozpustný v tucích.[12][13] Biologické funkce kanthaxanthinu souvisejí, alespoň zčásti, s jeho schopností fungovat jako antioxidant (zachycování volných radikálů / šetření vitamínem E) ve zvířecích tkáních.[14]
Biosyntéza
Vzhledem k komerční hodnotě karotenoidů byla jejich biosyntéza značně studována jak u přírodních producentů, tak u nepřirozených (heterologních) systémů, jako jsou bakterie Escherichia coli a droždí Saccharomyces cerevisiae. Biosyntéza kanthanaxanthinu pochází z beta-karotenu působením jediného proteinu, známého jako beta-karotenketolasa, který je schopen přidat karbonyl Skupina na uhlík 4 a 4 'molekuly beta karotenu. I když jsou funkčně identické, je známo několik odlišných proteinů beta-karotenketolasy. To znamená, že se z evolučního hlediska liší svou primární sekvencí aminokyseliny / proteinu. Jsou to různé proteiny, které plní stejnou funkci. Bakteriální (CrtW) a beta-karotenketolasové proteiny mikroskopických řas jako např BKT izolovaný od Haematococcus pluvialis[15] Vzhledem k povaze kanthaxanthinu vzhledem k astaxanthin (karotenoid s významnou komerční hodnotou) byly tyto beta-karotenketolázové proteiny rozsáhle studovány.[16][17] An E-coli Byl vyvinut systém výroby na bázi, který při laboratorní fermentaci dosáhl produkce kanthanaxanthinu při 170 mg / l.[18]
Přítomnost v rybách
Kanthaxanthin se ve volné přírodě nenachází Atlantský losos, ale je vedlejší karotenoid v Tichý losos.[4] Kanthaxanthin se používá u pstruhů chovaných na farmách.[4] Canthaxanthin se používá v kombinaci s astaxanthin u některých lososových krmiv.[4]
Přítomnost u ptáků
Antioxidační vlastnosti kanthaxanthinu byly studovány řadou autorů a experimenty ukázaly, že přítomnost kanthaxanthinu může potenciálně pomoci snížit oxidaci v řadě tkání, včetně brojlerového masa a kuřecího embrya. Ve vejci se kanthaxanthin přenáší z žloutku do vyvíjejícího se embrya, kde může pomoci chránit vyvíjejícího se ptáka před oxidačním poškozením, zejména v citlivých obdobích líhnutí a raného života po vylíhnutí.[12][13]
Účinky na lidskou pigmentaci a zdraví
Při požití za účelem simulace opálení je jeho ukládání v panniculus dodává pokožce zlatavě oranžový odstín.[19]:860
Na konci 80. let byla bezpečnost canthaxanthinu jako krmiva a potravinářské přísady zpochybněna v důsledku zcela nesouvisejícího použití stejného karotenoidu. Reverzibilní depozice krystalů canthaxanthinu byla objevena v sítnici omezeného počtu lidí, kteří konzumovali velmi vysoké množství canthaxanthinu prostřednictvím opalovacích pilulek - po ukončení užívání pilulek zmizely a zdraví postižených bylo plně obnoveno. Úroveň příjmu kanthaxanthinu u postižených jedinců však byla mnohonásobně vyšší než ta, kterou lze kdy konzumovat prostřednictvím drůbežích produktů - k dosažení podobného příjmu by jedinec musel denně sníst více než 50 vajec produkovaných vrstvami krmenými praktickými hladinami kanthaxanthin v jejich stravě. Navíc to prokázali Hueber et al. že požití kanthaxanthinu nezpůsobuje žádné dlouhodobé nepříznivé účinky a že jev depozice krystalů na sítnici je reverzibilní a nevede k morfologickým změnám.[20][21] Ačkoli tento výskyt zcela nesouvisel a velmi se lišil od použití kanthaxanthinu v potravinách nebo potravinách, protože byla vytvořena souvislost mezi kanthaxanthinem a lidským zdravím, bylo důležité, aby používání canthaxanthinu jako doplňku krmiva a potravin bylo podrobně přezkoumáno příslušné orgány, a to jak v EU, tak na mezinárodní úrovni. První fáze tohoto přezkumného procesu byla dokončena v roce 1995 zveřejněním Smíšený výbor odborníků FAO / WHO pro potravinářské přídatné látky (JECFA) přijatelného denního příjmu (ADI) pro kanthaxanthin v množství 0,03 mg / kg tělesné hmotnosti. Práce výboru JECFA byla následně přezkoumána a přijata v rámci EU SCF (Vědecký výbor pro potraviny) v roce 1997. Závěrem obou těchto výborů bylo, že kanthaxanthin je pro člověka bezpečný. Nedávno (2010) panel EFSA pro potravinářské přídatné látky a zdroje živin přidávaných do potravin (ANS) zveřejnil revidovanou verzi posouzení bezpečnosti kanthaxanthinu, čímž znovu potvrdil již stanovený ADI. The Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA) nemá žádné „opalovací pilulky“ schválené pro prodej ve Spojených státech. Přesto existují společnosti, které nadále prodávají takové výrobky, z nichž některé obsahují kanthaxanthin. FDA považuje tyto položky za „padělanou kosmetiku“ a v důsledku toho je zaslána varovné dopisy firmám, které citují takové výrobky, že obsahují „barevnou přísadu, která není bezpečná ve smyslu článku 721 (a) zákona o FD&C (zákon o FD&C, bod 601 (e)).“[22]
Podle FDA[23]
Opalovací pilulky byly spojovány se zdravotními problémy, včetně oční poruchy zvané kanthaxanthinová retinopatie, což je tvorba žlutých usazenin na sítnici oka. Bylo také hlášeno, že kanthaxanthin způsobuje poškození jater a nazývá se závažné svědění kopřivka, podle AAD.
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 1756.
- ^ Petracek, F. J .; Zechmeister, L. (1956). „Reakce beta-karotenu s N-bromsukcinimidem: tvorba a přeměny některých polyenketonů“. Journal of the American Chemical Society. 78 (7): 1427–1434. doi:10.1021 / ja01588a044.
- ^ Efektivní syntéza ketokarotenoidů kanthaxanthin, astaxanthin a astacen. Seyoung Choi a Sangho Koo, J. Org. Chem., 2005, 70 (8), strany 3328–3331, doi:10.1021 / jo050101l
- ^ A b C d E F Stanovisko k použití kanthaxanthinu v krmivech pro lososa ...
- ^ "Seznam stavů barevných aditiv". Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Citováno 2011-10-27.
- ^ „Současné přísady schválené EU a jejich čísla E“. Agentura pro potravinové standardy. 14. března 2012. Citováno 19. prosince 2012.
- ^ „Standard 1.2.4 - Označování přísad“. Kodex potravinových norem pro Austrálii a Nový Zéland. Citováno 2011-10-27.
- ^ „Kodex federálních předpisů, hlava 21, 1. dubna 2012“. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Citováno 2013-06-21.
- ^ „Feeds Regulations, 1983 (SOR / 83-593)“. Justice Justice, Canada. Archivovány od originál dne 28. 06. 2013. Citováno 2013-06-21.
- ^ „Registr doplňkových látek v krmivech Evropské unie, revize 162 vydána 7. června 2013“ (PDF). Evropská komise. Citováno 2013-06-21.
- ^ Food Standards Agency UK (12. dubna 2010). „Canthaxanthin - vaše otázky zodpovězeny“. Citováno 19. prosince 2012.
- ^ A b Surai, P.F. (2012). „Antioxidační vlastnosti kantaxantinu a jeho potenciální účinky na drůbeží vejce a na embryonální vývoj kuřat, 1. část“. World's Drůbeže Science Journal. 68 (3): 465–476. doi:10.1017 / S0043933912000578. S2CID 92297763.
- ^ A b Surai, P.F. (2012). „Antioxidační vlastnosti kantaxantinu a jeho potenciální účinky na drůbeží vejce a na embryonální vývoj kuřat, část 2“. World's Drůbeže Science Journal. 68 (4): 717–726. doi:10.1017 / S0043933912000840. S2CID 86113041.
- ^ Surai, A.P .; Surai, P.F .; Steinberg, W .; Wakeman, W.G .; Speake, B. K.; Sparks, N.H.C. (2003). „Vliv obsahu kanthaxanthinu v mateřské stravě na antioxidační systém vyvíjející se kuřat“. Britská drůbežářská věda. 44 (4): 612–619. doi:10.1080/00071660310001616200. PMID 14584852. S2CID 42795189.
- ^ Lotan, T; Hirschberg, J (8. května 1995). „Klonování a exprese genu kódujícího beta-C-4-oxygenázu v Escherichia coli, který převádí beta-karoten na ketokarotenoid kanthaxanthin v Haematococcus pluvialis ". FEBS Dopisy. 364 (2): 125–8. doi:10.1016 / 0014-5793 (95) 00368-J. PMID 7750556. S2CID 25187964.
- ^ Scaife, M.A.; Burja, A.M .; Wright, P.C. (1. srpna 2009). „Charakterizace genů beta-karotenketolasy a hydroxylázy cyanobakterií v Escherichia coli a jejich aplikace pro biosyntézu astaxanthinu“. Biotechnologie a bioinženýrství. 103 (5): 944–55. doi:10,1002 / bit. 22330. PMID 19365869. S2CID 10425589.
- ^ Fraser, P.D .; Miura, Y .; Misawa, N. (7. března 1997). „In vitro charakterizace biosyntetických enzymů astaxanthinu“. The Journal of Biological Chemistry. 272 (10): 6128–35. doi:10.1074 / jbc.272.10.6128. PMID 9045623.
- ^ Scaife, Mark A .; Ma, Cynthia A .; Norman, Andrew; Armenta, Roberto E. (1. října 2012). "Pokrok směrem k bioprocesu canthaxanthinu z Escherichia coli". Procesní biochemie. 47 (12): 2500–2509. doi:10.1016 / j.procbio.2012.10.012.
- ^ James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005). Andrewsovy choroby kůže: Klinická dermatologie. (10. vydání). Saunders. ISBN 0-7216-2921-0.
- ^ "Sun less Tanning". Pondělí 26. srpna 2019
- ^ Hueber, A .; Rosentreter, A .; Severin, M. (2011). „Canthaxanthin Retinopathy: Long-Term Observations“. Oční výzkum. 46 (2): 103–106. doi:10.1159/000323813. PMID 21346389. S2CID 7495247.
- ^ „Varovná písmena uvádějí kosmetiku znehodnocenou kvůli násilnému používání barevné přísady canthaxanthin“. 5. dubna 2005. Archivovány od originál 28. května 2009. Citováno 13. května 2012.
- ^ „Sluneční ochrana: Chraňte pokožku, ve které se nacházíte!“. FDA a vy, číslo 3. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv. Jaro - léto 2003. Archivovány od originál 19. ledna 2009.