Myrcén - Myrcene

Myrcén[1]
Beta-myrcen, kosterní vzorec
Kuličkový model molekuly beta-myrcénu
Jména
Název IUPAC
7-Methyl-3-methylen-okta-1,6-dien
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.004.203 Upravte to na Wikidata
KEGG
UNII
Vlastnosti
C10H16
Molární hmotnost136.238 g · mol−1
Hustota0,794 g / cm3
Bod tání<−10 ° C (14 ° F; 263 K)
Bod varu 166 až 168 ° C (331 až 334 ° F; 439 až 441 K)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Myrcén, nebo β-myrcen, je alken přírodní uhlovodík. Přesněji je klasifikován jako a monoterpen. Monoterpeny jsou dimery izoprenoidních prekurzorů a myrcen je významnou složkou esenciální olej několika rostlin, včetně záliv, konopí, a chmel.[3][4] Vyrábí se převážně polosynteticky z myrcia, od kterého dostává své jméno. Je klíčovým meziproduktem při výrobě několika vonných látek. a-Myrcen je název pro strukturní izomer 2-methyl-6-methylen-1,7-oktadien, který nebyl v přírodě nalezen a je málo používaný. (Na základě studie z roku 2009)[3]

Výroba

Biosyntéza myrcenu. A je dimethylallylpyrofosfát, B je isopentylpyrofosfát, C je geranylpyrofosfát, D je linalylpyrofosfát (LPP), E je myrcen.

Myrcen je produkován pyrolýza (400 ° C) β-pinen, který je získán z terpentýn.[3] Zřídka se získává přímo z rostlin.[5]

Terpeny vznikají přirozeně dehydratací terpenolu geraniol. Rostliny biosyntetizují myrcen přes geranylpyrofosfát (GPP). Cesta mevalonátu dává předchůdcům dimethylallylpyrofosfát (Obr. 1a) a isopentenylpyrofosfát (Obr. 1b). Tyto dva prekurzory se spojí a vytvoří GPP (obr. 1c), který se poté izomerizuje na linalylpyrofosfát (obr. 1d). Přesmyk a uvolnění pyrofosfátu (OPP) a tvorba dvojné vazby vytváří produkt myrcen (obr. 1e).[6]

Výskyt

Mohl by být v zásadě extrahován z jakéhokoli počtu rostlin, například divoký tymián, jehož listy obsahují až 40% hmotnostních myrcenu. Mnoho dalších rostlin obsahuje myrcen, někdy ve značném množství.[3] Některé z nich zahrnují konopí,[7] chmel, Houttuynia, citronová tráva, mango, Myrcia, Verbena, Západoindický bobkový strom, a kardamon.[8]

Z několika terpenů extrahovaných z Humulus lupulus (chmel), největší frakcí monoterpenů je β-myrcen. Jedna švýcarská studie chemického složení vůně parfému Cannabis sativa zjistil, že β-myrcen tvoří 29,4% až 65,8% éterického oleje destilovaného párou pro soubor testovaných kmenů vlákniny a léčiv.[9] Navíc je myrcen považován za převládající terpen nalezený v moderních kultivarech konopí v Severní Americe[10] Je zajímavé, že se ukázalo, že fotooxidace myrcenu přeskupuje molekulu na nový terpen známý jako „Hashishene“, který je pojmenován pro svou hojnost v hašiše.[11]

Použití v průmyslu vůní a příchutí

Myrcen je důležitý meziprodukt používaný v parfumerie průmysl. Má příjemný zápach, ale zřídka se používá přímo.[3] Je také nestabilní na vzduchu, což má sklon polymerovat. Vzorky se stabilizují přidáním alkylfenolů nebo tokoferol. Je tedy více vysoce ceněn jako meziprodukt pro přípravu aromatických a vonných chemikálií, jako je mentol, citral, citronellol, citronellal, geraniol, nerol, a linalool. Myrcen je převeden na myrcenol, další vůně nalezená v levandule, přes hydroaminaci 1,3-dienu diethylaminem s následnou hydrolýzou a palladium -katalyzované odstranění amin.[12]

Myrcen i myrcenol procházejí Diels-Alderovy reakce s několika dienophiles jako akrolein dát cyklohexen deriváty, které jsou například také užitečné vonné látky Lyral.[2]

Myrcen také v pivu dodává pepřovou a balzámovou vůni.[13][14]

Od října 2018 Americký FDA zrušila povolení k použití myrcenu jako syntetické aromatické látky pro použití v potravinách, a to bez ohledu na její trvalý názor, že tato látka za podmínek svého zamýšleného použití nepředstavuje riziko pro veřejné zdraví.[15]

Zdraví a bezpečnost

Dne 24. 3. 2015 byl do beta verze přidán beta-myrcen Kalifornský Prop 65 seznam chemických látek, o nichž je ve státě Kalifornie známo, že způsobují rakovinu nebo poškozují reprodukci.[16]

Viz také

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 6243
  2. ^ A b Fahlbusch, K.-G .; Hammerschmidt, F.-J .; Panten, J .; Pickenhagen, W .; Schatkowski, D .; Bauer, K .; Garbe, D .; Surburg, H. (2002). „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN  3527306730.
  3. ^ A b C d E Behr, A .; Johnen, L. (2009). „Myrcen jako chemická látka na přírodní bázi v udržitelné chemii: kritický přehled“. ChemSusChem. 2 (12): 1072–1095. doi:10.1002 / cssc.200900186. PMID  20013989.
  4. ^ Chyau, C.-C .; Mau, J.-L .; Wu, C.-M. (1996). "Vlastnosti parou destilovaného oleje a extraktu oxidu uhličitého z Zanthoxylum simulans Ovoce". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 44 (4): 1096–1099. doi:10.1021 / jf950577d.
  5. ^ M. Eggersdorfer (2005). „Terpeny“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a26_205. ISBN  3527306730.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  6. ^ Dewick, Paul M. (2002). Léčivé přírodní produkty: biosyntetický přístup. New York: John Wiley and Sons, Ltd. str. 174. ISBN  0471496413.
  7. ^ Booth, Judith K .; Page, Jonathan E .; Bohlmann, Jörg (29. března 2017). Hamberger, Björn (ed.). "Terpenové syntázy z Cannabis sativa". PLOS ONE. 12 (3): e0173911. doi:10.1371 / journal.pone.0173911. ISSN  1932-6203. PMC  5371325. PMID  28355238.
  8. ^ Marongiu, B; Piras, A; Porcedda, S (2004). "Srovnávací analýza oleje a nadkritického extraktu CO2 z Elettaria cardamomum (L.) Maton ". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 52 (20): 6278–82. doi:10.1021 / jf034819i. PMID  15453700.
  9. ^ "Esenciální olej z Cannabis sativa L. kmeny ". druglibrary.net. Citováno 2017-06-08.
  10. ^ „Myrcene Food Grade Natural Terpene“. Nadmořská výškaTerpeny. Citováno 2020-09-12.
  11. ^ „Myrcene Terpene pro extrakty, vape a koncentráty“. Nadmořská výškaTerpeny. Citováno 2020-12-03.
  12. ^ Kunihiko Takabe, Takao Katagiri, Juntaro Tanaka, Tsutomu Fujita, Shoji Watanabe a Kyoichi Suga (1989). "Přidání dialkylaminů do myrcénu: N,N-Diethylgeranylamin “. Org. Synth. 67: 44. doi:10.15227 / orgsyn.067.0044.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  13. ^ Inui, T; Tsuchiya, F; Ishimaru, M; Dobře, K; Komura, H (2013). „Různá piva s různým chmelem. Relevantní sloučeniny pro jejich aromatické vlastnosti“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 61 (20): 4758–64. doi:10.1021 / jf3053737. PMID  23627300.
  14. ^ Vázquez Araújo, L .; Rodríguez Solana, R; Cortés Diéguez, S. M .; Domínguez, J. M. (2013). „Použití hydrodestilace a mikroextrakce v pevné fázi v horní části prostoru k charakterizaci těkavého složení různých odrůd chmele“. Journal of the Science of Food and Agriculture. 93 (10): 2568–74. doi:10.1002 / jsfa.6078. PMID  23483584.
  15. ^ 83 FR 50490
  16. ^ „Proposition 65“. oehha.ca.gov. OEHHA - Kalifornský úřad pro posuzování zdravotních rizik pro životní prostředí.