Pinen - Pinene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Názvy IUPAC (1S,5S) -2,6,6-trimethylbicyklo [3.1.1] hept-2-en (1S,5S) -6,6-dimethyl-2-methylenbicyklo [3.1.1] heptan | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| Informační karta ECHA | 100.029.170  |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C10H16 | |
| Molární hmotnost | 136,24 g / mol |
| Vzhled | Kapalný |
| Hustota | 0,86 g · cm−3 (alfa, 15 ° C)[1][2] |
| Bod tání | -62 až -55 ° C (-80 až -67 ° F; 211 až 218 K) (alfa)[1] |
| Bod varu | 155 až 156 ° C (311 až 313 ° F; 428 až 429 K) (alfa)[1] |
| Prakticky nerozpustný ve vodě | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Pinen (C10H16) je bicyklický monoterpen chemická sloučenina.[1] Existují dva strukturální izomery pinenu nalezeného v přírodě: α-pinen a β-pinen. Jak název napovídá, obě formy jsou důležitými složkami borovice pryskyřice; nacházejí se také v pryskyřicích mnoha dalších jehličnany, stejně jako v jehličnatých rostliny jako kafr (Heterotheca )[3] a velký pelyněk (Artemisia tridentata ). Oba izomery používá mnoho hmyzu ve svém chemickém komunikačním systému. Dva izomery pinenu tvoří hlavní složku terpentýn.
Izomery
 |  |  |  | |
 |  | |||
 |  | |||
Biosyntéza
α-Pinen a β-pinen se vyrábějí z geranylpyrofosfát cyklizací linaloyl pyrofosfát následovaný ztrátou protonu z ekvivalentu karbokationtu. Vědci z Georgia Institute of Technology a Joint BioEnergy Institute byli schopni synteticky produkovat pinen s bakterií.[4]
Rostliny
Alfa-pinen je nejčastěji se vyskytujícím terpenoidem v přírodě[5] a je vysoce odpuzující hmyz.[6]
Alfa-pinen se objeví v jehličnany a mnoho dalších rostlin.[7] Pinen je hlavní složkou éterických olejů z Sideritida spp. (železo)[8] aSalvia spp. (šalvěj).[9] Konopí také obsahuje alfa-pinen[7] a beta-pinen.[10] Pryskyřice z Pistacia terebinthus (běžně známý jako terebinth nebo terpentýn) je bohatý na pinen. piniové oříšky produkovaný borovice stromy obsahují pinen.[7]
Makrut vápno ovocná slupka obsahuje éterický olej srovnatelný s limetkovým ovocným olejem; jeho hlavními složkami jsou limonen a β-pinen.[11]
Racemická směs dvou forem pinenu se nachází v některých olejích, jako je eukalyptový olej.[12]
Používání
V chemickém průmyslu poskytuje selektivní oxidace pinenu s některými katalyzátory mnoho sloučenin parfumerie, jako jsou umělé odoranty. Důležitým oxidačním produktem je verbenon, spolu s oxid pinenový, verbenol, a verbenylhydroperoxid.[13]
Pineny jsou primární složkou terpentýn.
Bylo prozkoumáno použití pinenu jako biopaliva v zážehových motorech.[14] Ukázalo se, že pinenové dimery mají hodnoty ohřevu srovnatelné s tryskovým palivem JP-10.[4]
Reference
- ^ A b C Záznam o alfa-pinen v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 7. ledna 2016.
- ^ Záznam o beta-pinen v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci, zpřístupněno 7. ledna 2016.
- ^ Lincoln DE, Lawrence BM (1984). "Těkavé složky kafru, heterotheca subaxillaris". Fytochemie. 23 (4): 933–934. doi:10.1016 / S0031-9422 (00) 85073-6.
- ^ A b Sarria S, Wong B, Martín HG, Keasling JD, Peralta-Yahya P (2014). "Mikrobiální syntéza pinenu". ACS Syntetická biologie. 3 (7): 466–475. doi:10.1021 / sb4001382. PMID 24679043.
- ^ Noma Y, Asakawa Y (2010). "Biotransformace monoterpenoidů mikroorganismy, hmyzem a savci". In Baser KH, Buchbauer G (eds.). Příručka pro éterické oleje: věda, technologie a aplikace (2. vyd.). Boca Raton, FL: CRC Press. str. 585–736. ISBN 9780429155666.
- ^ Nerio LS, Olivero-Verbel J, Stashenko E (2010). „Repelentní aktivita éterických olejů: recenze“. Bioresour Technol. 101 (1): 372–378. doi:10.1016 / j.biortech.2009.07.048. PMID 19729299.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ A b C Russo EB (2011). „Zkrocení THC: potenciální synergie konopí a účinky doprovázející fytocannabinoid-terpenoid“. British Journal of Pharmacology. 163 (7): 1344–1364. doi:10.1111 / j.1476-5381.2011.01238.x. PMC 3165946. PMID 21749363.
- ^ Köse EO, Deniz İG, Sarıkürkçü C, Aktaş Ö, Yavuz M (2010). „Chemické složení, antimikrobiální a antioxidační aktivity éterických olejů Sideritis erythrantha Boiss. A Heldr. (Var. Erythrantha a var. Cedretorum P.H. Davis) endemických v Turecku“. Potravinová a chemická toxikologie. 48 (10): 2960–2965. doi:10.1016 / j.fct.2010.07.033.
- ^ Özek G, Demirci F, Özek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI a kol. (2010). "Plynová chromatografie - hmotnostní spektrometrická analýza těkavých látek získaných čtyřmi různými technikami od Salvia rosifolia Sm. A vyhodnocení biologické aktivity". Journal of Chromatography A. 1217 (5): 741–748. doi:10.1016 / j.chroma.2009.11.086. PMID 20015509.
- ^ Hillig KW (2004). "Chemotaxonomická analýza terpenoidových variací v konopí". Biochemická systematika a ekologie. 32 (10): 875–891. doi:10.1016 / j.bse.2004.04.004.
- ^ Kasuan N (2013). "Extrakce Citrus hystrix Esenciální olej D.C. (Kaffir Lime) využívající automatizovaný proces destilace párou: analýza těkavých sloučenin " (PDF). Malyasian Journal of Analytical Sciences. 17 (3): 359–369.
- ^ „alfa-pinen - shrnutí sloučeniny“. PubChem. NCBI. Citováno 14. listopadu 2017.
- ^ Neuenschwander U, Guignard F, Hermans I (2010). "Mechanismus aerobní oxidace α-pinenu". ChemSusChem (v němčině). 3 (1): 75–84. doi:10.1002 / cssc.200900228. PMID 20017184.
- ^ Raman V, Sivasankaralingam V, Dibble R, Sarathy SM (2016). „α-Pinen - biopalivo s vysokou hustotou energie pro aplikace se zážehovými motory“. Technický papír SAE. doi:10.4271/2016-01-2171.
Bibliografie
- Mann, J .; Davidson, R. S .; Hobbs, J. B .; Banthorpe, D. V .; Harborne, J. B. (1994). Přírodní produkty. Harlow, Velká Británie: Addison Wesley Longman Ltd. str.309–311. ISBN 978-0-582-06009-8.