Isopentenylpyrofosfát - Isopentenyl pyrophosphate

Isopentenylpyrofosfát
Kosterní vzorec IPP
Kuličkový model IPP
Jména
Název IUPAC
(hydroxy- (3-methylbut-3-enoxy) fosforyl) oxyfosfonová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Pletivoisopentenyl + pyrofosfát
Vlastnosti
C5H9Ó7P2
Molární hmotnost246.092
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Isopentenylpyrofosfát (IPP, isopentenyl difosfátnebo IDP)[1] je prekurzorem isoprenoidů. IPP je meziprodukt v klasickém, Dráha HMG-CoA reduktázy (běžně se nazývá mevalonátová cesta) a v nemevalonát Cesta MEP biosyntézy izoprenoidního prekurzoru. Isoprenoidní prekurzory, jako je IPP, a jeho izomer DMAPP, jsou používány organismy při biosyntéze terpeny a terpenoidy.

Biosyntéza

IPP je vytvořen z acetyl-CoA cestou mevalonátu (část „proti proudu“) a pak je izomerizováno na dimethylallylpyrofosfát enzymem isopentenylpyrofosfát izomeráza.[2]

Mevalonátová cesta
Zjednodušená verze dráhy syntézy steroidů s meziprodukty isopentenylpyrofosfát (IPP), dimethylallylpyrofosfát (DMAPP), geranylpyrofosfát (GPP) a skvalen zobrazeno. Některé meziprodukty jsou vynechány. Upozorňujeme, že barevné schéma slouží pouze pro ilustraci a správně nepředstavuje původ izoprenových jednotek GPP.

IPP lze syntetizovat pomocí alternativní nemevalonátové cesty isoprenoid biosyntéza prekurzoru, Cesta MEP, odkud se tvoří (E) -4-hydroxy-3-methyl-but-2-enylpyrofosfát (HMB-PP) enzymem HMB-PP reduktáza (LytB, IspH). Cesta MEP je přítomna v mnoha bakterie, apicomplexan prvoky jako malárie parazity a v plastidy vyšších rostliny.[3]

Viz také

Reference

  1. ^ Banerjee, A .; Sharkey, T. D. (9. července 2014). „Metabolická regulace dráhy methylerythritol-4-fosfátu (MEP)“. Zprávy o přírodních produktech. 31 (8): 1043–1055. doi:10.1039 / C3NP70124G. PMID  24921065.
  2. ^ Chang, Wei-chen; Song, Heng; Liu, Hung-wen; Liu, Pinghua (2013). „Současný vývoj v biosyntéze a regulaci prekurzorů isoprenoidů“. Aktuální názor na chemickou biologii. 17 (4): 571–579. doi:10.1016 / j.cbpa.2013.06.020. PMC  4068245. PMID  23891475.
  3. ^ Wiemer, AJ; Hsiao, CH; Wiemer, DF (2010). "Isoprenoidový metabolismus jako terapeutický cíl v gramnegativních patogenech". Aktuální témata v medicinální chemii. 10 (18): 1858–71. doi:10.2174/156802610793176602. PMID  20615187.