Phytol - Phytol

Phytol
Phytol
Jména
Název IUPAC
(2E,7R,11R)-3,7,11,15-tetramethyl-2-hexadecen-l-ol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.131.435 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C20H40Ó
Molární hmotnost296.539 g · mol−1
Hustota0,850 g cm−3
Bod varu 203 až 204 ° C (397 až 399 ° F; 476 až 477 K) při 10 mmHg
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Phytol je acyklický diterpen alkohol které lze použít jako prekurzor pro výrobu syntetických forem vitamin E.[1] a vitamin K1.[2] v přežvýkavci, střevní fermentace požitých rostlinných materiálů uvolňuje fytol, složku chlorofyl, který je poté převeden na kyselina fytanová a uloženy v tucích.[3] Ve žraločích játrech se vydává nedotčený.

Lidská patologie

Refsum nemoc, autozomálně recesivní porucha, která vede k akumulaci velkých zásob kyseliny fytanové v tkáních, se často projevuje periferní polyneuropatie, cerebelární ataxie, retinitis pigmentosa, anosmie a ztráta sluchu.[4] I když lidé nemohou odvodit kyselina fytanová z chlorofyl, mohou převést bezplatný fytol na kyselina fytanová. Pacienti tedy mají Refsum nemoc by měl omezit jejich příjem kyselina fytanová a volný phytol.[5] Bylo hlášeno množství volného fytolu v mnoha potravinářských výrobcích.[6]

Role v přírodě

Uvádí se, že hmyz, jako je brouk sumachový, používá fytol a jeho metabolity (např. kyselina fytanová ) jako chemické odstrašující prostředky proti predaci.[7] Tyto sloučeniny pocházejí z hostitelských rostlin.

Byly poskytnuty nepřímé důkazy o tom, že na rozdíl od lidí mohou různí subhumánní primáti získávat značné množství fytolu z fermentace zadního střeva rostlinných materiálů.[8][9]

Modulátor transkripce

Bylo hlášeno, že se fytol a / nebo jeho metabolity váží na a / nebo aktivují transkripční faktory PPAR-alfa [10] a retinoid X receptor (RXR).[11] Metabolity kyselina fytanová a kyselina pristanová jsou přirozeně se vyskytující ligandy.[12] U myší orální fytol indukuje masivní proliferaci peroxisomů v několika orgánech.[13]

Geochemický biomarker

Fytol je pravděpodobně nejhojnější acyklická isoprenoidová sloučenina přítomná v biosféře a její produkty degradace se používají jako biogeochemické stopovací látky ve vodním prostředí.[14]

Komerční aplikace

Phytol se používá v průmyslu vonných látek a používá se v kosmetice, šamponech, toaletních mýdlech, čisticích prostředcích pro domácnost a čisticích prostředcích.[15] Fytol se také používá v některých parách konopných destilátů jako ředidlo.[16] Jeho celosvětové použití se odhaduje na přibližně 0,1–1,0 tuny ročně.[17]

Viz také

Reference

  1. ^ Netscher, Thomas (2007). "Syntéza vitamínu E". V Litwack, Gerald (ed.). Vitamin E.. Vitamíny a hormony. 76. 155–202. doi:10.1016 / S0083-6729 (07) 76007-7. ISBN  978-0-12-373592-8. PMID  17628175.
  2. ^ Daines, Alison; Payne, Richard; Humphries, Marku; Abell, Andrew (2003). „Syntéza přirozeně se vyskytujících vitaminů K a analogů vitaminu K“ (PDF). Současná organická chemie. 7 (16): 1625–34. doi:10.2174/1385272033486279.
  3. ^ Van Den Brink, D. M .; Wanders, R. J. A. (2006). „Kyselina fytanová: Produkce z fytolu, její štěpení a role v nemoci člověka“. Buněčné a molekulární biologické vědy. 63 (15): 1752–65. doi:10.1007 / s00018-005-5463-r. PMID  16799769.
  4. ^ Wierzbicki, A.S. (2007). „Peroxisomální poruchy ovlivňující α-oxidaci kyseliny fytanové: přehled“. Transakce s biochemickou společností. 35 (5): 881–6. doi:10.1042 / BST0350881. PMID  17956237.
  5. ^ Komen, J.C .; Wanders, R.J.A. (2007). „Peroxisomy, Refsumova choroba a α- a ω-oxidace kyseliny fytanové“. Transakce s biochemickou společností. 35 (5): 865–9. doi:10.1042 / BST0350865. PMID  17956234.
  6. ^ Brown, P. June; Mei, Guam; Gibberd, F. B .; Burston, D .; Mayne, P. D .; McClinchy, Jane E .; Sidey, Margaret (1993). „Dieta a Refsumova choroba. Stanovení kyseliny fytanové a fytolu v určitých potravinách a aplikace těchto znalostí na výběr vhodných doplňkových potravin pro pacienty s Refsumovou chorobou“. Journal of Human Nutrition and Dietetics. 6 (4): 295–305. doi:10.1111 / j.1365-277X.1993.tb00375.x.
  7. ^ Vencl, Fredric V .; Morton, Timothy C. (1998). "Štítová obrana brouka sumakového, Blepharida rhois (Chrysomelidae: Alticinae)". Chemoekologie. 8 (1): 25–32. doi:10.1007 / PL00001800.
  8. ^ Watkins, Paul A; Moser, Ann B; Toomer, Cicely B; Steinberg, Steven J; Moser, Hugo W; Karaman, Mazen W; Ramaswamy, Krišna; Siegmund, Kimberly D; Lee, D Rick; Ely, John J; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2010). „Identifikace rozdílů v metabolismu kyseliny fytanové u člověka a lidoopů, které by mohly ovlivnit profily genové exprese a fyziologické funkce“. Fyziologie BMC. 10: 19. doi:10.1186/1472-6793-10-19. PMC  2964658. PMID  20932325.
  9. ^ Moser, Ann B; Hej, Jody; Dranchak, Patricia K; Karaman, Mazen W; Zhao, Junsong; Cox, Laura A; Ryder, Oliver A; Hacia, Joseph G (2013). „Různorodé primáty v zajetí s dietami s nedostatkem kyseliny fytanové bohaté na rostlinné produkty mají v červených krvinkách podstatnou hladinu kyseliny fytanové“. Lipidy ve zdraví a nemocech. 12: 10. doi:10.1186 / 1476-511X-12-10. PMC  3571895. PMID  23379307.
  10. ^ Gloerich, J .; Van Vlies, N; Jansen, G. A .; Denis, S; Ruiter, J. P .; Van Werkhoven, M. A .; Duran, M; Vaz, F. M .; Wanders, R. J .; Ferdinandusse, S (2005). „Fytolem obohacená strava indukuje změny v metabolismu mastných kyselin u myší jak cestou závislou na PPAR, tak cestou nezávislou“. The Journal of Lipid Research. 46 (4): 716–26. doi:10.1194 / ml. M400337-JLR200. PMID  15654129.
  11. ^ Kitareewan, S .; Burka, L. T .; Tomer, K. B .; Parker, C.E .; Deterding, L. J .; Stevens, R. D .; Forman, B. M .; Mais, D. E.; Heyman, R. A .; McMorris, T .; Weinberger, C. (1996). „Fytolové metabolity jsou cirkulující dietní faktory, které aktivují jaderný receptor RXR“. Molekulární biologie buňky. 7 (8): 1153–66. doi:10,1091 / mbc.7.8.1153. PMC  275969. PMID  8856661.
  12. ^ Zomer, Anna W.M .; Van Der Saag, Paul T .; Poll-The, Bwee Tien (2003). „Kyselina fytanová a pristanská se přirozeně vyskytují [sic] ligandy“. In Roels, Frank; Baes, Myriam; De Bie, Sylvia (eds.). Peroxisomální poruchy a regulace genů. Pokroky v experimentální medicíně a biologii. 544. 247–54. doi:10.1007/978-1-4419-9072-3_32. ISBN  978-1-4613-4782-8. PMID  14713238.
  13. ^ Van Den Branden, Christiane; Vamecq, Joseph; Wybo, Ingrid; Roels, Frank (1986). „Proliferace fytolu a peroxizomu“. Pediatrický výzkum. 20 (5): 411–5. doi:10.1203/00006450-198605000-00007. PMID  2423950.
  14. ^ Rontani, Jean-François; Volkman, John K. (2003). „Produkty rozkladu fytolu jako biogeochemické stopovací látky ve vodním prostředí“. Organická geochemie. 34 (1): 1–35. doi:10.1016 / S0146-6380 (02) 00185-7.
  15. ^ McGinty, D .; Letizia, C.S .; Api, A.M. (2010). "Recenze vonných látek na fytolu". Potravinová a chemická toxikologie. 48: S59–63. doi:10.1016 / j.fct.2009.11.012. PMID  20141879.
  16. ^ https://winberryfarms.com/winberry-farms-product-update-on-vape-quality-2/
  17. ^ IFRA (Mezinárodní asociace vůní ), 2004. Průzkum úrovně použití, srpen 2004.