Semikarbazid - Semicarbazide
 | |
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.308  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| H2NNHC (= 0) NH2 | |
| Molární hmotnost | 75,08 g / mol |
| Bod tání | 96 ° C |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Semikarbazid je chemická sloučenina vzorce OC (NH2) (Č2H3). Je to ve vodě rozpustná bílá pevná látka. Je to derivát močovina.
Syntéza
Sloučenina připravená zpracováním močovina s hydrazin:[1]
- OC (NH2)2 + N2H4 → OC (NH2) (Č2H3) + NH3
Může dojít k další reakci karbohydrazid:
- OC (NH2) (Č2H3) + N2H4 → OC (č2H3)2 + NH3
Deriváty
Semikarbazid často reaguje aldehydy a ketony k výrobě semikarbazony přes a kondenzační reakce. Toto je příklad já těžím tvorba vzniklá reakcí primárního aminu s a karbonylová skupina. Reakce je užitečná, protože semikarbazony, jako oximy a 2,4-DNP, obvykle mají vysoké teploty tání a krystalizovat, usnadňující čištění nebo identifikaci reakčních produktů.[2]
Vlastnosti
Je známo, že semikarbazidové produkty (semikarbazony a thiosemikarbazony) mají aktivitu antivirové, antiinfekční a antineoplastický prostřednictvím vazby na měď nebo žehlička v buňkách.
Použití, výskyt, detekce
Semikarbazid se používá při přípravě léčiva počítaje v to:nitrofuran antibakteriální látky (furazolidon, nitrofurazon, nitrofurantoin ), a dizatrifon. Je také produktem degradace nadouvadla azodikarbonamid (ADC). Semikarbazid se tvoří v tepelně ošetřené mouce obsahující ADC a také v chlebu z mouky ošetřené ADC.[3][4]
Semikarbazid se používá jako detekční činidlo v tenkovrstvá chromatografie (TLC). Semikarbazid obarví α-ketokyseliny na TLC destičce, kterou lze poté prohlédnout pod ultrafialový světlo.
Viz také
- Biurea - koncepční dimer
- Karbazid - strukturně související s obecným vzorcem (R.2NNH)2C (O)
- Semikarbazid-kadmium
- thiosemikarbazid
Reference
- ^ Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazin" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002 / 14356007.a13_177.
- ^ John McMurry (1984). Organická chemie. Brooks / Cole. str. 676.
- ^ Becalski, Adam; Lau, Benjamin; Lewis, David; Seaman, Stephen (2004). „Tvorba semikarbazidu v mouce ošetřené azodikarbonamidem: modelová studie“. J. Agric. Food Chem. 52 (18): 5730–4. doi:10.1021 / jf0495385. PMID 15373416.
- ^ Maria Beatriz de la Calle, Elke Anklam (2005). „Semikarbazid: výskyt v potravinářských výrobcích a nejmodernější analytické metody používané k jeho stanovení“. Anální. Bioanal. Chem. 382 (4): 968–977. doi:10.1007 / s00216-005-3243-z. PMID 15947918.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)