Testosteron propionát - Testosterone propionate - Wikipedia

Testosteron propionát
Testosteron propionát.svg
Testosteron propionát molekula ball.png
Klinické údaje
Obchodní názvyTestoviron, další
Ostatní jménaTP; Testosteron propanoát; Testosteron 17β-propanoát; Propionyltestosteron; NSC-9166
Trasy z
správa		Intramuskulární injekce, bukální
Třída drogAndrogen; Anabolický steroid; Androgenester
Právní status
Právní status
Farmakokinetické data
Biologická dostupnostÚstní: velmi nízký
Intramuskulární: velmi vysoko
MetabolismusJátra
Odstranění poločas rozpaduIntramuskulární: 0,8 dne (~ 20 hodin)[1][2][3]
VylučováníMoč
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.000.319 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC22H32Ó3
Molární hmotnost344.495 g · mol−1
3D model (JSmol )

Testosteron propionát, prodávané pod značkou Testoviron mimo jiné je androgen a anabolický steroid (AAS) léky, které se používají hlavně při léčbě nízké hladiny testosteronu u mužů.[4][1][5] Používá se také k léčbě rakovina prsu u žen.[6] Je to dáno injekce do svalu obvykle jednou za dva až tři dny.[5][7][8]

Vedlejší efekty testosteron propionátu zahrnují příznaky z maskulinizace jako akné, zvýšený růst vlasů, změny hlasu a zvýšil sexuální touha.[5] Droga je a syntetický androgen a anabolický steroid, a proto je agonista z androgenní receptor (AR), biologický cíl androgenů jako testosteron a dihydrotestosteron (DHT).[9][5] Má silné androgenní účinky a mírné anabolický účinky, díky nimž je vhodný pro maskulinizaci a vhodný pro androgenní substituční terapie.[5] Testosteron propionát je a ester testosteronu a relativně krátkodobě působící proléčivo z testosteron v těle.[7][4][1] Z tohoto důvodu je považován za přirozenou a bioidentickou formu testosteronu.[10]

Testosteron propionát byl objeven v roce 1936 a byl zaveden pro lékařské použití v roce 1937.[11][4] Jednalo se o první ester testosteronu, který byl uveden na trh, a byl hlavní formou testosteronu používanou v medicíně až do roku 1960.[4][5] Zavedení déle působících esterů testosteronu testosteron enanthate, testosteron cypionate, a testosteron undekanoát počínaje padesátými léty byla většina testosteron propionátu nahrazena.[4][5] Proto se dnes používá jen zřídka.[5][12] Kromě svého lékařského použití je testosteron propionát zvyklý zlepšit postavu a výkon.[5] Droga je a regulovaná látka v mnoha zemích je nelékařské použití obecně nezákonné.[5]

Lékařské použití

Viz také: Androgenní substituční terapie § Lékařské použití, a Anabolický steroid § Medical

Testosteron propionát se používá především v androgenní substituční terapie. Je speciálně schválen pro léčbu hypogonadismus u mužů rakovina prsu, nízká sexuální touha, opožděná puberta u chlapců a menopauzální příznaky.[13]

Formulace androgenní substituční terapie používané u mužů
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteronA–Tableta400–800 mg / den (v rozdělených dávkách)
Testosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg / 2–4x denně (s jídlem)
MethyltestosteronbAndroid, Metandren, TestredTableta10–50 mg / den
FluoxymesteronbHalotestin, Ora-Testryl, UltandrenTableta5–20 mg / den
MetandienonbDianabolTableta5–15 mg / den
MesterolonbProvironTableta25–150 mg / den
BukálníTestosteronStriantTableta30 mg 2x denně
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta5–25 mg / den
SublingválníTestosteronbZkušebníTableta5–10 mg 1–4x / den
MethyltestosteronbMetandren, Oreton MethylTableta10–30 mg / den
IntranazálníTestosteronNatestoNosní sprej11 mg 3x denně
TransdermálníTestosteronAndroGel, Testim, TestoGelGel25–125 mg / den
Androderm, AndroPatch, TestoPatchNeskrotální náplast2,5–15 mg / den
TestodermSkrotální náplast4–6 mg / den
AxironAxilární roztok30–120 mg / den
Androstanolon (DHT)AndractimGel100–250 mg / den
RektálníTestosteronRektandron, TestosteronbČípek40 mg 2–3x denně
Injekce (IM nebo SC )TestosteronAndronaq, Sterotate, VirosteroneVodná suspenze10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron propionátbTestovironOlejový roztok10–50 mg 2–3x / týden
Testosteron enanthátDelatestrylOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
XyostedAutoinjektor50–100 mg 1x týdně
Testosteron cypionátDepo-testosteronOlejový roztok50–250 mg 1x / 1-4 týdny
Testosteron isobutyrátAgovirin DepotVodná suspenze50–100 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron fenylacetátbPerandren, AndrojectOlejový roztok50–200 mg 1x / 3–5 týdnů
Smíšené estery testosteronuSustanon 100, Sustanon 250Olejový roztok50–250 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron undekanoátAveed, NebidoOlejový roztok750–1 000 mg 1x / 10–14 týdnů
Testosteron bukiclátA–Vodná suspenze600–1 000 mg 1x / 12–20 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety150–1 200 mg / 3–6 měsíců
Poznámky: Muži produkují asi 3 až 11 mg testosteronu denně (průměr 7 mg / den u mladých mužů). Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. b = Již se nepoužívá a / nebo již není na trhu. Zdroje: Viz šablona.
Formulace androgenní substituční terapie používané u žen
TrasaLékyHlavní značkyFormulářDávkování
ÚstníTestosteron undekanoátAndriol, JatenzoKapsle40–80 mg 1x / 1–2 dny
MethyltestosteronMetandren, EstratestTableta0,5–10 mg / den
FluoxymesteronHalotestinTableta1–2,5 mg 1x / 1–2 dny
NormethandroneAGinekosidTableta5 mg / den
TibolonLivialTableta1,25–2,5 mg / den
Prasterone (DHEA)b–Tableta10–100 mg / den
SublingválníMethyltestosteronMetandrenTableta0,25 mg / den
TransdermálníTestosteronIntrinsaNáplast150–300 μg / den
AndroGelGel, krém1–10 mg / den
VaginálníPrasterone (DHEA)IntrarosaVložit6,5 mg / den
InjekceTestosteron propionátATestovironOlejový roztok25 mg 1x / 1–2 týdny
Testosteron enanthátDelatestryl, Primodian DepotOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron cypionátDepo-testosteron, Depo-TestadiolOlejový roztok25–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Testosteron isobutyrátAFemandren M, FolivirinVodná suspenze25–50 mg 1x / 4–6 týdnů
Smíšené estery testosteronuClimacteronAOlejový roztok150 mg 1x / 4-8 týdnů
Omnadren, SustanonOlejový roztok50–100 mg 1x / 4–6 týdnů
Nandrolon dekanoátDeca-DurabolinOlejový roztok25–50 mg 1x / 6-12 týdnů
Prasteron enanthateAGynodian DepotOlejový roztok200 mg 1x / 4-6 týdnů
ImplantátTestosteronTestopelPelety50–100 mg 1x / 3–6 měsíců
Poznámky: Premenopauzální ženy produkují asi 230 ± 70 μg testosteron denně (6,4 ± 2,0 mg testosteronu za 4 týdny), v rozmezí 130 až 330 μg denně (3,6–9,2 mg za 4 týdny). Poznámky pod čarou: A = Většinou ukončeno nebo nedostupné. b = Volně prodejné. Zdroje: Viz šablona.
Dávky androgenu / anabolických steroidů pro rakovinu prsu
TrasaLékyFormulářDávkování
ÚstníMethyltestosteronTableta30–200 mg / den
FluoxymesteronTableta10–40 mg 3x denně
CalusteroneTableta40–80 mg 4x / den
NormethandroneTableta40 mg / den
BukálníMethyltestosteronTableta25–100 mg / den
Injekce (IM nebo SC )Testosteron propionátOlejový roztok50–100 mg 3x týdně
Testosteron enanthátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Testosteron cypionátOlejový roztok200–400 mg 1x / 2–4 týdny
Smíšené estery testosteronuOlejový roztok250 mg 1x týdně
MethandriolVodná suspenze100 mg 3x týdně
Androstanolon (DHT)Vodná suspenze300 mg 3x týdně
Drostanolon propionátOlejový roztok100 mg 1–3x / týden
Metenolon enanthateOlejový roztok400 mg 3x týdně
Nandrolon dekanoátOlejový roztok50–100 mg 1x / 1–3 týdny
Nandrolon fenylpropionátOlejový roztok50–100 mg / týden
Poznámka: Dávky nemusí být nutně ekvivalentní. Zdroje: Viz šablona.

Dostupné formuláře

Testosteron propionát se obvykle poskytuje jako olejový roztok pro použití intramuskulární injekcí.[5] To bylo také dříve k dispozici jako 30 mg nebo 50 mg vodná suspenze.[14] Bukální tablety dříve byly také k dispozici testosteron propionát.[5]

Vedlejší efekty

Viz také: Anabolický steroid § Nežádoucí účinky, a Substituční terapie androgenem § Nežádoucí účinky

Vedlejší efekty testosteron propionátu zahrnují virilizace mezi ostatními.[5]

Testosteron propionát je často bolestivá injekce, která se připisuje jeho krátkému esterovému řetězci.[5]

Farmakologie

Farmakodynamika

Viz také: Testosteron § Mechanismus účinku, a Anabolický steroid § Farmakologie
Androgenní vs. anabolická aktivita
androgenů / anabolických steroidů
LékyPoměrA
Testosteron~1:1
Androstanolon (DHT)~1:1
Methyltestosteron~1:1
Methandriol~1:1
Fluoxymesteron1:1–1:15
Metandienon1:1–1:8
Drostanolon1:3–1:4
Metenolon1:2–1:30
Oxymetholon1:2–1:9
Oxandrolon1:3–1:13
Stanozolol1:1–1:30
Nandrolon1:3–1:16
Ethylestrenol1:2–1:19
Norethandrolon1:1–1:20
Poznámky: U hlodavců. Poznámky pod čarou: A = Poměr androgenní k anabolické aktivitě. Zdroje: Viz šablona.

Testosteron propionát je a proléčivo testosteronu a je androgen a anabolický androgenní steroid (AAS). To znamená, že je agonista z androgenní receptor (AR).

Farmakokinetika

Testosteron propionát se podává v oleji prostřednictvím intramuskulární injekce.[1][2] Má to relativně krátké eliminační poločas a střední doba pobytu 2 dny, respektive 4 dny.[1][2] Jako takový má krátký trvání akce a musí se podávat dvakrát až třikrát týdně.[15]

Intramuskulární injekce testosteron propionátu jako olejový roztok, vodná suspenze, a emulze bylo porovnáno.[16]

Farmakokinetika esterů testosteronu
Ester testosteronuFormulářTrasaTmaxt1/2MR T
Testosteron undekanoátKapsle naplněné olejemÚstní?1,6 hodiny3,7 hodiny
Testosteron propionátOlejový roztokIntramuskulární injekce?0,8 dne1,5 dne
Testosteron enanthátRoztok ricinového olejeIntramuskulární injekce10 dní4,5 dne8,5 dne
Testosteron undekanoátRoztok oleje z čajových semenIntramuskulární injekce13,0 dnů20,9 dnů34,9 dnů
Testosteron undekanoátRoztok ricinového olejeIntramuskulární injekce11,4 dnů33,9 dnů36,0 dnů
Testosteron bukiclátAVodná suspenzeIntramuskulární injekce25,8 dnů29,5 dne60,0 dnů
Poznámky: Testosteron cypionát má podobnou farmakokinetiku jako TE. Poznámky pod čarou: A = Nikdy na trhu. Zdroje: Viz šablona.
Parenterální trvání androgenů / anabolických steroidů
LékyFormulářHlavní značkyDoba trvání
TestosteronVodná suspenzeAndronaq, Sterotate, Virosterone2–3 dny
Testosteron propionátOlejový roztokAndroteston, Perandren, Testoviron3–4 dny
Testosteron fenylpropionátOlejový roztokTestolent8 dní
Testosteron isobutyrátVodná suspenzeAgovirin Depot, Perandren M14 dní
Smíšené estery testosteronuAOlejový roztokTriolandren10–20 dní
Smíšené estery testosteronubOlejový roztokDepozit testosidů14–20 dní
Testosteron enanthátOlejový roztokDelatestryl14–28 dní
Testosteron cypionátOlejový roztokDepovirin14–28 dní
Smíšené estery testosteronuCOlejový roztokSustanon 25028 dní
Testosteron undekanoátOlejový roztokAveed, Nebido100 dní
Testosteron bukiclátdVodná suspenze20 Aet-1, CDB-1781E90–120 dní
Nandrolon fenylpropionátOlejový roztokDurabolin10 dní
Nandrolon dekanoátOlejový roztokDeca Durabolin21–28 dní
MethandriolVodná suspenzeNotandron, Protandren8 dní
Methandriol bisenanthoyl-acetátOlejový roztokNotandron Depot16 dní
Metenolon-acetátOlejový roztokPrimobolan3 dny
Metenolon enanthateOlejový roztokPrimobolan Depot14 dní
Poznámka: Všichni jsou přes já injekce. Poznámky pod čarou: A = TP, televize, a TUe. b = TP a TKL. C = TP, TPP, TiCa, a TD. d = Studoval, ale nikdy nebyl uveden na trh. E = Vývojové kódové názvy. Zdroje: Viz šablona.

Chemie

Viz také: Androgenový ester a Seznam androgenních esterů

Testosteron propionát nebo testosteron 17β-propanoát jsou a syntetický androstan steroid a a derivát z testosteron.[17][18] Je to ester androgenu; konkrétně je to C17p propionát (propanoát) ester testosteronu.[17][18]

Strukturální vlastnosti hlavních esterů testosteronu
AndrogenStrukturaEsterRelativní
mol. hmotnost		Relativní
T obsahb		Doba trváníC
PoziceSkupinaTypDélkaAHodnostSkupina
TestosteronTestosteron.svg––––1.001.0011Krátký
Testosteron propionátTestosteron propionát.svgC17βKyselina propanováMastná kyselina s přímým řetězcem31.190.8410Krátký
Testosteron isobutyrátTestosteron isobutyrate.svgC17βKyselina isomáselnáAromatická mastná kyselina– (~3)1.240.809Mírný
Testosteron cypionátTestosteron cypionate.svgC17βKyselina cyklopentylpropanováAromatická mastná kyselina– (~6)1.430.708Mírný
Testosteron fenylpropionátTestosteron fenpropionát.svgC17βKyselina fenylpropanováAromatická mastná kyselina– (~6)1.460.697Mírný
Testosteron isocaproateTestosteron isocaproate.svgC17βKyselina isohexanováMastná kyselina s rozvětveným řetězcem– (~5)1.340.756Mírný
Testosteron kaproátTestosteron kaproát.svgC17βKyselina hexanováMastná kyselina s přímým řetězcem61.350.755Mírný
Testosteron enanthátTestosteron enanthate.svgC17βKyselina heptanováMastná kyselina s přímým řetězcem71.390.724Mírný
Testosteron dekanoátTestosteron dekanoát.svgC17βKyselina dekanováMastná kyselina s přímým řetězcem101.530.653Dlouho
Testosteron undekanoátTestosteron undekanoát.svgC17βKyselina undekanováMastná kyselina s přímým řetězcem111.580.632Dlouho
Testosteron bukiclátdTestosteronbukiclátová struktura.pngC17βKyselina bucyklickáEAromatická karboxylová kyselina– (~9)1.580.631Dlouho
Poznámky pod čarou: A = Délka ester v uhlík atomy pro mastné kyseliny s přímým řetězcem nebo přibližná délka esteru v atomech uhlíku pro aromatické mastné kyseliny. b = Relativní obsah testosteronu podle hmotnosti (tj. Relativní androgenní /anabolický potence ). C = Doba trvání podle intramuskulární nebo subkutánní injekce v olejový roztok (až na TiB a TB, které jsou v vodná suspenze ). d = Nikdy na trhu. E = Kyselina bucyklická = transKyselina -4-butylcyklohexan-l-karboxylová. Zdroje: Podívejte se na jednotlivé články.

Dějiny

Estery testosteronu byly syntetizovány poprvé v roce 1936 a bylo zjištěno, že výrazně zlepšily účinnost v porovnání s testosteronem.[11] Mezi syntetizovanými estery byl nejsilnější testosteron propionát, a proto byl vybrán pro další vývoj a následně uveden na trh.[11] Testosteron propionát byl zaveden v roce 1937 společností Schering AG v Německo pod značkou Testoviron.[5] Jednalo se o první komerčně dostupnou formu testosteronu a první ester testosteronu, který byl zaveden.[4][19] Léčba byla hlavní formou testosteronu užívaného lékařsky před rokem 1960.[5] Bukální testosteron propionát tablety byly zavedeny pro lékařské použití v polovině až do konce 40. let 20. století pod značkou Oreton Buccal Tablets.[20][21][22] An vodná suspenze testosteron propionátu byl uveden na trh společností Ciba do roku 1950.[23] V padesátých letech 20. století byly zavedeny déle působící estery testosteronu, jako je testosteron enanthát a testosteron cypionát, které nahradily testosteron propionát.[4] Ačkoli se dnes kvůli krátké době používá jen zřídka,[12] testosteron propionát zůstává lékařsky dostupný.[5]

Společnost a kultura

Obecné názvy

Testosteron propionát je druhové jméno drogy a její USAN a ZÁKAZ.[17][18][24][25] Bylo také označováno jako testosteron propanoát nebo jako propionyltestosteron.[17][18][24][25]

Názvy značek

Testosteron propionát je nebo byl uváděn na trh pod různými značkami, mimo jiné mimo jiné:[17][18][24][25]

  • Agrovirin
  • Andronate
  • Andrusol-P
  • Anertan[14]
  • Masenate
  • Neo-Hombreol
  • Oreton
  • Perandren
  • Synandrol
  • Testoviron

Dostupnost

Testosteron propionát již není v EU komerčně dostupný Spojené státy kromě lékárny.[26]

Právní status

Testosteron propionát je spolu s dalšími AAS a harmonogram III regulovaná látka v Spojené státy pod Zákon o regulovaných látkách a a harmonogram IV regulovaná látka v Kanada pod Zákon o kontrolovaných drogách a látkách.[27][28]

Reference

  1. ^ A b C d E Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (13. ledna 2010). Andrologie: Mužské reprodukční zdraví a dysfunkce. Springer Science & Business Media. str. 441–446. ISBN  978-3-540-78355-8.
  2. ^ A b C Behre HM, Abshagen K, Oettel M, Hübler D, Nieschlag E (1999). „Intramuskulární injekce undekanoátu testosteronu pro léčbu mužského hypogonadismu: studie fáze I“. Eur. J. Endocrinol. 140 (5): 414–9. CiteSeerX  10.1.1.503.1752. doi:10.1530 / eje.0.1400414. PMID  10229906.
  3. ^ Rastrelli, G .; Reisman, Y .; Ferri, S .; Prontera, O .; Sforza, A .; Maggi, M .; Corona, G. (2019). "Substituční terapie testosteronem". Sexuální medicína. str. 79–93. doi:10.1007/978-981-13-1226-7_8. ISBN  978-981-13-1225-0.
  4. ^ A b C d E F G Eberhard Nieschlag; Hermann M. Behre; Susan Nieschlag (26. července 2012). Testosteron: Akce, nedostatek, substituce. Cambridge University Press. str. 9, 315–. ISBN  978-1-107-01290-5.
  5. ^ A b C d E F G h i j k l m n Ó p q William Llewellyn (2011). Anabolika. Molecular Nutrition LLC. str. 357–361, 413, 426, 607, 677. ISBN  978-0-9828280-1-4.
  6. ^ Bolour S, Braunstein G (2005). „Terapie testosteronem u žen: recenze“. Int. J. Impot. Res. 17 (5): 399–408. doi:10.1038 / sj.ijir.3901334. PMID  15889125.
  7. ^ A b Kenneth L. Becker (2001). Principy a praxe endokrinologie a metabolismu. Lippincott Williams & Wilkins. 1185, 1187. ISBN  978-0-7817-1750-2.
  8. ^ Anita H. Payne; Matthew P. Hardy (28. října 2007). Leydigova buňka ve zdraví a nemocech. Springer Science & Business Media. str. 423–. ISBN  978-1-59745-453-7.
  9. ^ Kicman AT (2008). "Farmakologie anabolických steroidů". Br. J. Pharmacol. 154 (3): 502–21. doi:10.1038 / bjp.2008.165. PMC  2439524. PMID  18500378.
  10. ^ Santoro N, Braunstein GD, Butts CL, Martin KA, McDermott M, Pinkerton JV (2016). „Složené bioidentické hormony v endokrinologické praxi: Vědecké prohlášení endokrinní společnosti“. J. Clin. Endokrinol. Metab. 101 (4): 1318–43. doi:10.1210 / jc.2016-1271. PMID  27032319.
  11. ^ A b C Korenchevsky V, Dennison M, Eldridge M (1937). „Prodloužené ošetření kastrovaných a ovariektomizovaných potkanů ​​testosteron propionátem“. Biochem. J. 31 (3): 475–85. doi:10.1042 / bj0310475. PMC  1266958. PMID  16746360.
  12. ^ A b Christopher R. Chapple; William D. Steers (10. května 2011). Praktická urologie: Základní principy a praxe: Základní principy a praxe. Springer Science & Business Media. str. 228–. ISBN  978-1-84882-034-0.
  13. ^ http://adisinsight.springer.com/drugs/800013172
  14. ^ A b Heinrich Kahr (8. března 2013). Konzervační terapie: Frazeenkrankheiten: Anzeigen, Grenzen und Methoden Einschliesslich der Rezeptur. Springer-Verlag. str. 21–. ISBN  978-3-7091-5694-0.
  15. ^ Yeung SJ, Escalante CP, Gagel RF (2009). Lékařská péče o pacienty s rakovinou. PMPH-USA. 247–. ISBN  978-1-60795-008-0.
  16. ^ Hamburger, Christian (1952). „Vylučování 17-ketosteroidů a způsoby podávání přípravků na testosteron“. Ciba Foundation Symposium - Steroid Hormone Administration (Book II of Colloquia on Endocrinology, Vol. 3). Symposia Novartis Foundation. 304–322. doi:10.1002 / 9780470715154.ch7. ISBN  9780470715154. ISSN  1935-4657.
  17. ^ A b C d E J. Elks (14. listopadu 2014). Slovník léčiv: Chemická data: Chemická data, struktury a bibliografie. Springer. 641–642. ISBN  978-1-4757-2085-3.
  18. ^ A b C d E Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. Leden 2000. str. 1002–1004. ISBN  978-3-88763-075-1.
  19. ^ Escamilla RF (únor 1960). „Novější hormonální přípravky“. Calif Med. 92: 121–4. PMC  1578009. PMID  13849734.
  20. ^ Mississippský doktor. 1946.
  21. ^ Středozápadní drogista ... 1948. str. 28.
  22. ^ "Nové léky na předpis". Journal of the American Pharmaceutical Association (Practical Pharmacy Ed.). 10 (4): 198–206. 1949. doi:10.1016 / S0095-9561 (16) 31795-9. ISSN  0095-9561.
  23. ^ Østergaard E (1950). „Zaměstnávání androgenů v gynekologii“. Acta Obstet Gynecol Scand. 30 (1): 106–27. doi:10.3109/00016345009154942. PMID  14777285. S2CID  30737118.
  24. ^ A b C I.K. Morton; Judith M. Hall (6. prosince 2012). Stručný slovník farmakologických látek: vlastnosti a synonyma. Springer Science & Business Media. ISBN  978-94-011-4439-1.
  25. ^ A b C "Testosteron".
  26. ^ „Drugs @ FDA: FDA Approved Drug Products“. United States Food and Drug Administration. Citováno 16. listopadu 2016.
  27. ^ Steven B. Karch, MD, FFFLM (21. prosince 2006). Příručka o zneužívání drog, druhé vydání. CRC Press. str. 30–. ISBN  978-1-4200-0346-8.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  28. ^ Linda Lane Lilley; Julie S. Snyder; Shelly Rainforth Collins (5. srpna 2016). Farmakologie pro kanadskou praxi zdravotní péče. Elsevier Health Sciences. str. 50–. ISBN  978-1-77172-066-3.