Butylon - Butylone - Wikipedia

Butylon
Bk-MBDB.svg
Butylonová molekula ball.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		orální, intravenózní, insuflace
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • CA: Rozvrh I
  • DE: Anlage II (Pouze autorizovaný obchod, nelze jej předepsat)
  • Spojené království: Třída B
  • NÁS: Rozvrh I
  • Nezákonné v Polsku, Norsku, Japonsku, Izraeli, Finsku
Farmakokinetické data
MetabolismusJaterní
VylučováníRenální
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC12H15NÓ3
Molární hmotnost221.256 g · mol−1
3D model (JSmol )

Butylon, také známý jako β-keto-N-methylbenzodioxolylbutanamin (βk-MBDB), je entactogen, psychedelické, a povzbuzující psychoaktivní droga z fenethylamin chemická třída. Je to β-keto (substituovaný katinon ) analog z MBDB a substituovaný methylendioxyfenetylamin analog buphedron.

Dějiny

Butylone byl první syntetizován autorů Koeppe, Ludwig a Zeile, o nichž se zmiňují ve svých příspěvcích z roku 1967. Zůstal nejasným produktem akademické obce až do roku 2005, kdy byl prodáván jako značková droga.[1] Butylone sdílí stejný vztah k MBDB jako methylon dělá MDMA ("Extáze"). Formální výzkum této chemické látky byl poprvé proveden v roce 2009, kdy se ukázalo, že je metabolizován podobným způsobem jako podobné léky methylon.[2]

Syntéza

Butylon lze syntetizovat v laboratoři následujícím způsobem: 3,4-methylendioxybutyrofenon rozpuštěný v dichlormethanu a bromu poskytne 3 ', 4'-methylendioxy-2-brombutyrofenon. Tento produkt se poté rozpustí v dichlormethanu a přidá se k vodnému roztoku methylaminu (40%). Poté byla přidána HCI. Vodná vrstva byla odstraněna a zalkalizována pomocí hydrogenuhličitanu sodného. K extrakci byl použit amin ether. Pro získání butylonu byla přidána kapka etheru a roztok HC1.[3]

Stručný reakční mechanismus pro pentylone, homolog butylonu.

Metabolismus

Existují tři hlavní metabolické dráhy bk-MBDB, jak je znázorněno na obrázku. V důsledku demetylenace následované O-methylací se bk-MBDB metabolizuje na 4-OH-3-MeO a 3-OH-4-MeO metabolity v lidské moči. Druhou cestou je redukce β-ketonu na metabolity redukované β-ketony. Třetí cestou je N-dealkylace na N-dealkylové metabolity. První dvě cesty se vyskytují více než cesty tři. Nejběžnějším metabolitem je metabolit 4-OH-3-MeO. Metabolity obsahující hydroxylovou skupinu by se vylučovaly jako jejich konjugáty močí.[4]

Tři metabolické cesty butylonu.

Mechanismus účinku

Butylon působí podobným způsobem jako MDMA a methylon, způsobuje zvýšení extracelulárních hladin monoaminů.[5][3]

Následující tabulky uvádějí poloviční maximální inhibiční a poloviční maximální účinné koncentrace norepinefrinových, dopaminových a serotoninových receptorů.[6]

Inhibice transportu monoaminu
NET IC50 (μM)2.02 (1,5-2,7)
DAT IC50 (μM)2,90 (2,5-3,4)
SERT IC50 (μM)6,22 (4,3-9,0)
Uvolňování monoaminu
DAT EC50 (μM)>100
SERT EC50 (μM)5,5 (1,8-17)

Zákony o zákazu užívání drog

Čína

Od října 2015 je butylon v Číně regulovanou látkou.[7]

Švédsko

Sveriges riksdag přidán butylon k naplánování I („látky, rostlinné materiály a houby, které obvykle nemají lékařské použití“) jako narkotika ve Švédsku od 1. února 2010, publikoval Agentura pro lékařské výrobky v jejich nařízení LVFS 2010: 1 uveden jako Butylon, 1- (1,3-benzodioxol-5-yl) -2- (metylamino) butan-1-on.[8]

Spojené státy

Butylon je také látkou kontrolovanou podle harmonogramu I podle zákona o kontrolovaných látkách ve Spojených státech.

Viz také

Reference

  1. ^ Uchiyama N, Kikura-Hanajiri R, Kawahara N, Goda Y (říjen 2008). „2006 年度 買 い 上 げ 違法 ド ラ ッ グ 製品 か ら 検 出 さ れ た デ ザ イ ナ ー ド ラ ッ グ 成分 の NMR を 中心 と し た 分析“. Yakugaku Zasshi (v japonštině). 128 (10): 1499–15505. doi:10.1248 / yakushi.128.1499. PMID  18827471.
  2. ^ Zaitsu K, Katagi M, Kamata HT, Kamata T, Shima N, Miki A, Tsuchihashi H, Mori Y (červenec 2009). "Stanovení metabolitů nových designových léků bk-MBDB a bk-MDEA v lidské moči". Forensic Science International. 188 (1–3): 131–139. doi:10.1016 / j.forsciint.2009.04.001. PMID  19406592.
  3. ^ A b López, Arnau R .; Martínez, Clemente J .; Pubill D .; Escubedo E .; Camarasa J. (září 2012). „Srovnávací neurofarmakologie tří psychostimulačních derivátů katinonu: butylon, mefedron a methylon“. British Journal of Pharmacology. 167 (2): 407–420. doi:10.1111 / j.1476-5381.2012.01998.x. PMC  3481047. PMID  22509960.
  4. ^ Prosser JM, Nelson LS (březen 2012). „Toxikologie solí do koupele: recenze syntetických katinonů“. Journal of Medical Toxicology. 8 (1): 33–42. doi:10.1007 / s13181-011-0193-z. PMC  3550219. PMID  22108839.
  5. ^ Eshleman AJ, Wolfrum KM, Hatfield MG, Johnson RA, Murphy KV, Janowsky A (červen 2013). „Substituované methcathinony se liší v interakcích mezi transportéry a receptory“. Biochemická farmakologie. 85 (12): 1803–1815. doi:10.1016 / j.bcp.2013.04.004. PMC  3692398. PMID  23583454.
  6. ^ L. D. Simmler; T. A. Buser; M. Donzelli; Y. Schramm; L-H. Dieu; J. Huwyler; S. Chaboz; M. C. Hoener; M. E. Liechti (leden 2013). „Farmakologická charakterizace návrhových katinonů in vitro“. British Journal of Pharmacology. 168 (2): 458–470. doi:10.1111 / j.1476-5381.2012.02145.x. PMC  3572571. PMID  22897747.
  7. ^ „关于 印发 《非 药用 类 麻醉 药品 和 精神 药品 列 管 办法》 的 通知“ (v čínštině). China Food and Drug Administration. 27. září 2015. Archivovány od originál dne 1. října 2015. Citováno 1. října 2015.
  8. ^ Christina Rångemark Åkerman (29. ledna 2010). „Föreskrifter om ändring i Läkemedelsverkets föreskrifter (LVFS 1997: 12) om förteckningar över narkotika“ (PDF) (ve švédštině). LVFS.

externí odkazy