Ortho-methylfenylpiperazin - Ortho-Methylphenylpiperazine

ortho-Metylfenylpiperazin
2-methylfenylpiperazin.svg
Klinické údaje
Ostatní jménaoMPP; oMePP; 2-methylfenylpiperazin; 2-MPP; 2-MePP; 1- (o-tolyl) piperazin; PAL-169
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.049.511 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC11H16N2
Molární hmotnost176.263 g · mol−1
3D model (JSmol )

ortho-Metylfenylpiperazin (oMPP, oMePP), nebo 1- (2-methylfenyl) piperazin (2 MPP, 2-MePP), je psychoaktivní a značková droga z fenylpiperazin skupina.[1][2] Působí jako látka uvolňující serotonin-norepinefrin-dopamin (SNDRA), s ES50 hodnoty pro indukci monoamin uvolnění 175 nM pro serotonin, 39,1 nM pro norepinefrin a 296–542 nM pro dopamin.[3][4] Jako takový má asi 4,5násobnou preferenci pro indukci uvolňování norepinefrinu před serotoninem a asi 7,6- až 13,9násobnou preferenci pro indukci uvolňování norepinefrinu před dopaminem.[3][4]

The 2,3-methyl a 4-methyl analogy ukázat sníženou aktivitu jako látky uvolňující dopamin s příslušným EK50 hodnoty 1 207 nM a 9 523 nM.[3][4] Současně je však indukce uvolňování serotoninu a norepinefrinu zachována a vyváženější v analogu 2,3-methylu s příslušným EC50 hodnoty 26 nM a 56 nM.[4]

Viz také

Reference

  1. ^ de Boer D, Bosman IJ, Hidvégi E, Manzoni C, Benkö AA, dos Reys LJ, Maes RA (2001). „Sloučeniny podobné piperazinu: nová skupina značkových návykových látek na evropském trhu“. Forenzní sci. Int. 121 (1–2): 47–56. doi:10.1016 / s0379-0738 (01) 00452-2. PMID  11516887.
  2. ^ Monteiro MS, Bastos Mde L, Guedes de Pinho P, Carvalho M (2013). „Aktualizace stranických tabletek 1-benzylpiperazinu (BZP)“. Oblouk. Toxicol. 87 (6): 929–47. doi:10.1007 / s00204-013-1057-x. PMID  23685794.
  3. ^ A b C Kohut SJ, Jacobs DS, Rothman RB, Partilla JS, Bergman J, Blough BE (2017). „Diskriminační stimulační účinky„ uvolňovačů monoaminu “preferujících„ norepinefrin “jako kokainu: časový průběh a studie interakcí u opic rhesus“. Psychofarmakologie. doi:10.1007 / s00213-017-4731-5. PMC  5747253. PMID  28889212.
  4. ^ A b C d Reith ME, Blough BE, Hong WC, Jones KT, Schmitt KC, Baumann MH, Partilla JS, Rothman RB, Katz JL (2015). „Behaviorální, biologické a chemické pohledy na atypická činidla zaměřená na transportér dopaminu“. Závisí na alkoholu. 147: 1–19. doi:10.1016 / j.drugalcdep.2014.12.005. PMC  4297708. PMID  25548026.