Substituovaný katinon - Substituted cathinone

Cathinone

Obecná chemická struktura substituovaných katinonů, s R₁-R₄ definováno v textu

Substituované katinony, které zahrnují některé stimulanty a entaktogeny, jsou deriváty katinon. Mají a fenethylamin jádro s alkyl skupina připojený k alfa uhlík a keton skupina připojená k beta uhlík, spolu s dalšími substituce.^{[1][2][3][4][5]} Katinon se v rostlině vyskytuje přirozeně khat jehož listy se žvýkají jako rekreační droga.^[6]

Seznam substituovaných katinonů

Deriváty mohou být produkovány substitucemi na čtyřech místech molekuly katinonu:

• R₁ = vodík nebo jakákoli kombinace jednoho nebo více substituentů alkyl, alkoxy, alkylendioxy, haloalkyl nebo halogenid
• R₂ = vodík nebo jakákoli alkylová skupina
• R₃ = vodík, jakákoli alkylová skupina nebo zabudování do cyklické struktury
• R₄ = vodík, jakákoli alkylová skupina nebo zabudování do cyklické struktury

V následující tabulce jsou uvedeny významné deriváty, které byly nahlášeny:^{[7][8][9][10][11][12][13][14][15][16][17][18][19][20]}

Struktura	Sloučenina	R1	R2	R3	R4	Číslo CAS
	Cathinone	H	Mě	H	H	71031-15-7
	Methcathinon	H	Mě	H	Mě	5650-44-2
	Ethcathinone	H	Mě	H	Et	51553-17-4
	Propylcathinon	H	Mě	H	nPr	52597-14-5
	Buphedrone	H	Et	H	Mě	408332-79-6
	NEB	H	Et	H	Et	1354631-28-9
	N-methyl-N-ethylbupedron	H	Et	Mě	Et
	Pentedrone	H	nPr	H	Mě	879722-57-3
	N-ethylpentedron	H	nPr	H	Et	18268-16-1
	N-isopropylpentedron	H	nPr	H	iPr
	Hexedron	H	nBu	H	Mě
	Ethyl-hexedron	H	nBu	H	Et	18410-62-3
	N-butylhexedron	H	nBu	H	nBu
	N-izobutylhexedron (NDH)	H	nBu	H	i-Bu
	Isohexedron	H	iBu	H	Mě
	N-ethylheptron	H	nPe	H	Et
	Octedrone	H	hexyl	H	Mě
	Dimethylcathinon	H	Mě	Mě	Mě	15351-09-4
	Diethylpropion	H	Mě	Et	Et	134-80-5
	N-methyl-N-ethylkatinon	H	Mě	Mě	Et	1157739-24-6
	Bupropion (3-CBP)	3-Cl	Mě	H	t-Bu	34911-55-2
	Hydroxybupropion	3-Cl	Mě	H	2-Me-3-OH-propan-2-yl	357399-43-0
	Mefedron	4-Me	Mě	H	Mě	1189805-46-6
	2-MMC	2-Me	Mě	H	Mě
	2-MEC	2-Me	Mě	H	Et
	2-EHS	2-Et	Mě	H	Et
	3-MMC	3-Me	Mě	H	Mě	1246816-62-5
	3-MEC	3-Me	Mě	H	Et
	3-EMC	3-Et	Mě	H	Mě
	3-EHS	3-Et	Mě	H	Et
	4-EMC	4-Et	Mě	H	Mě	1225622-14-9
	4-EHS	4-Et	Mě	H	Et
	4-MC	4-Me	Mě	H	H	31952-47-3
	Benzedron	4-Me	Mě	H	Bn	1225617-75-3
	2'-MeO-benzedron	4-Me	Mě	H	2-MeO-Bn
	4-MEC	4-Me	Mě	H	Et	1225617-18-4
	4-MPC	4-Me	Mě	H	nPr
	N, N-DMMC	4-Me	Mě	Mě	Mě
	N, N-MEMC	4-Me	Mě	Mě	Et
	N, N-DEMC	4-Me	Mě	Et	Et	676316-90-8
	4-MEAP	4-Me	Pr	H	Et	746540-82-9
	EDMC	4-Et	Mě	Mě	Mě
	2,4-DMMC	2,4-dimethyl	Mě	H	Mě
	2,4-DMEC	2,4-dimethyl	Mě	H	Et
	3,4-DMMC	3,4-dimethyl	Mě	H	Mě	1082110-00-6
	3,4-DMEC	3,4-dimethyl	Mě	H	Et
	2,4,5-TMMC	2,4,5-trimethyl	Mě	H	Mě
	2,4,5-TMOMC	2,4,5-trimethoxy	Mě	H	Mě
	3,4,5-TMOMC	3,4,5-trimethoxy	Mě	H	Mě
	Methedron	4-MeO	Mě	H	Mě	530-54-1
	Dimethedrone	4-MeO	Mě	Mě	Mě	91564-39-5
	Ethedron	4-MeO	Mě	H	Et
	2-MOMC	2-MeO	Mě	H	Mě
	3-MOMC	3-MeO	Mě	H	Mě
	3-FC	3-F	Mě	H	H
	4-FC	4-F	Mě	H	H	80096-51-1
	2-FMC	2-F	Mě	H	Mě	1186137-35-8
	2-FEC	2-F	Mě	H	Et
	3-FMC	3-F	Mě	H	Mě	1049677-77-1
	3-FEC	3-F	Mě	H	Et
	2-CMC	2-Cl	Mě	H	Mě
	2-BMC	2-Br	Mě	H	Mě
	2-IMC	2-já	Mě	H	Mě
	2-TFMAP	2-CF3	Mě	H	Mě
	Clophedrone	3-Cl	Mě	H	Mě	1049677-59-9
	3-CEC	3-Cl	Mě	H	Et
	3-BMC	3-Br	Mě	H	Mě
	3-IMC	3-já	Mě	H	Mě
	3-TFMAP	3-CF3	Mě	H	Mě
	Flephedrone	4-F	Mě	H	Mě	447-40-5
	4-FEC	4-F	Mě	H	Et	1225625-74-0
	Clephedrone	4-Cl	Mě	H	Mě	1225843-86-6
	4-CEC	4-Cl	Mě	H	Et
	4-CiPC	4-Cl	Mě	H	iPr
	4-CBC	4-Cl	Mě	H	nBu
	4-CDMC	4-Cl	Mě	Mě	Mě
	Brephedrone	4-Br	Mě	H	Mě	486459-03-4
	4-BEC	4-Br	Mě	H	Et
	4-IMC	4-I	Mě	H	Mě
	4-TFMAP	4-CF3	Mě	H	Mě
	4-EFMC	4- (2-fluorethyl)	Mě	H	Mě
	4-MTMC	4-SCH3	Mě	H	Mě
	4-MSMC	4-SO2CH3	Mě	H	Mě
	4-PHMC	4-fenyl	Mě	H	Mě
	Mexedrone	4-Me	methoxymethyl	H	Mě
	FMMC	3-F-4-Me	Mě	H	Mě
	MFMC	3-Me-4-F	Mě	H	Mě
	MMOMC	3-Me-4-MeO	Mě	H	Mě
	3,4-DCMC	3,4-dichlor	Mě	H	Mě
	3,5-DCMC	3,5-dichlor	Mě	H	Mě
	3,5-DFMC	3,5-difluor	Mě	H	Mě
	2,5-DMOMC	2,5-dimethoxy	Mě	H	Mě
	βk-2C-C	2,5-dimethoxy-4-chlor	H	H	H	1538191-15-9
	βk-2C-B	2,5-dimethoxy-4-brom	H	H	H	807631-09-0
	βk-2C-I	2,5-dimethoxy-4-jod	H	H	H
	βk-2C-D	2,5-dimethoxy-4-methyl	H	H	H	1368627-25-1
	βk-2C-E	2,5-dimethoxy-4-ethyl	H	H	H	1517021-02-1
	βk-2C-P	2,5-dimethoxy-4-propyl	H	H	H
	βk-2C-iP	2,5-dimethoxy-4-isopropyl	H	H	H	1511033-62-7
	βk-DOB	2,5-dimethoxy-4-brom	Mě	H	H
	βk-MDOM	2,5-dimethoxy-4-methyl	Mě	H	Mě
	βk-MDA	3,4-methylendioxy	Mě	H	H	80535-73-5
	N-acetyl-pk-MDA	3,4-methylendioxy	Mě	H	acetyl
	2,3-MDMC	2,3-methylendioxy	Mě	H	Mě
	Methylon	3,4-methylendioxy	Mě	H	Mě	186028-79-5
	Dimethylon	3,4-methylendioxy	Mě	Mě	Mě
	N-acetylmethylon	3,4-methylendioxy	Mě	acetyl	Mě
	N-hydroxy-methylon	3,4-methylendioxy	Mě	hydroxy	Mě
	Ethylone	3,4-methylendioxy	Mě	H	Et	1112937-64-0
	Diethylon	3,4-methylendioxy	Mě	Et	Et
	N-acetyl-ethylon	3,4-methylendioxy	Mě	acetyl	Et
	N-isopropyl-pk-MDA	3,4-methylendioxy	Mě	H	iPr
	MDPT	3,4-methylendioxy	Mě	H	t-Bu
	BMDP	3,4-methylendioxy	Mě	H	Bn
	3,4-EDMC	3,4-ethylendioxy	Mě	H	Mě
	βk-IMP	3,4-trimethylen	Mě	H	Mě
	βk-IBP	3,4-trimethylen	Et	H	Et
	βk-IVP	3,4-trimethylen	nPr	H	Et
	3-fluorobufedron	3-F	Et	H	Mě
	4-fluorobufedron	4-F	Et	H	Mě
	4-Brombupedrone	4-Br	Et	H	Mě
	4-MeMABP	4-Me	Et	H	Mě	1336911-98-8
	4-Me-NEB	4-Me	Et	H	Et
	4-F-NEB	4-F	Et	H	Et
	4-Me-DMB	4-Me	Et	Mě	Mě
	3,4-DMEB	3,4-dimethyl	Et	H	Et
	4-methoxybupedron	4-MeO	Et	H	Mě
	Butylon	3,4-methylendioxy	Et	H	Mě	802575-11-7
	Eutylone	3,4-methylendioxy	Et	H	Et	802855-66-9
	βk-PBDB	3,4-methylendioxy	Et	H	nPr
	Bn-4-MeMABP	4-Me	Et	H	Bn	1445751-39-2
	BMDB	3,4-methylendioxy	Et	H	Bn	1445751-47-2
	βk-DMBDB	3,4-methylendioxy	Et	Mě	Mě	802286-83-5
	βk-MMDMA	3,4-methylendioxy-5-MeO	Mě	H	Mě
	βk-MMDMA-2	2-MeO-3,4-methylendioxy	Mě	H	Mě
	βk-DMMDA	2,5-diMeO-3,4-methylendioxy	Mě	H	H
	5-methylmethylon	3,4-methylendioxy-5-Me	Mě	H	Mě	1364933-83-4
	5-methylethylon	3,4-methylendioxy-5-Me	Mě	H	Et	1364933-82-3
	2-methylbutylon	2-Me-3,4-methylendioxy	Et	H	Mě	1364933-86-7
	5-methylbutylon	3,4-methylendioxy-5-Me	Et	H	Mě	1354631-29-0
	Pentylone	3,4-methylendioxy	nPr	H	Mě	698963-77-8
	N-Ethylpentylone	3,4-methylendioxy	nPr	H	Et	727641-67-0
	N-propylpentylon	3,4-methylendioxy	nPr	H	nPr
	N-butylpentylon	3,4-methylendioxy	nPr	H	nBu
	Dipentylone	3,4-methylendioxy	nPr	Mě	Mě
	Hexylon	3,4-methylendioxy	nBu	H	Mě
	N-ethylhexylon	3,4-methylendioxy	nBu	H	Et
	N-ethylheptylon	3,4-methylendioxy	nPe	H	Et
	4-MEAP	4-Me	nPr	H	Et	746540-82-9
	3,4-DMEP	3,4-dimethyl	nPr	H	Et
	4-F-Pentedrone	4-F	nPr	H	Mě
	4-Cl-Pentedrone	4-Cl	nPr	H	Mě
	4-methylpentedron	4-Me	nPr	H	Mě	1373918-61-6
	DL-4662	3,4-dimethoxy	nPr	H	Et	1674389-55-9
	4-F-iPr-norpentedrone	4-F	nPr	H	iPr
	3-CBV	3-Cl	nPr	H	tBu
	4-methylhexedron	4-Me	nBu	H	Mě
	MEH	4-Me	nBu	H	Et
	4-F-hexedron	4-F	nBu	H	Mě
	4-F-oktron	4-F	hexyl	H	Mě
	a-fenylmefedron	4-Me	fenyl	H	Mě
	βk-fenfenidinu	H	fenyl	H	Et	22312-16-9
	"NRG-3"	β-naftyl místo fenylu	Mě	H	Mě
	βk-methiopropamin	thiofen-2-yl místo fenylu	Mě	H	Mě	24065-17-6
	βk-5-MAPB	benzofuran-5-yl místo fenylu	Mě	H	Mě
	βk-6-MAPB	benzofuran-6-yl místo fenylu	Mě	H	Mě
	βk-5-IT	indol-5-yl místo fenylu	Mě	H	H
	α-ftalimidopropiofenon	H	Mě	ftalimido		19437-20-8
	PPPO	H	Mě	piperidinyl
	PPBO	H	Et	piperidinyl
	FPPVO	4-F	nPr	piperidinyl
	MDPV-azepan	3,4-methylendioxy	nPr	azepan
	Caccure 907	4-SCH3	α, α-di-Me	morfolinyl
	α-PPP	H	Mě	pyrrolidinyl		19134-50-0
	α-PBP	H	Et	pyrrolidinyl		13415-54-8
	α-PVP (O-2387)	H	nPr	pyrrolidinyl		14530-33-7
	α-PHP	H	nBu	pyrrolidinyl		13415-86-6
	α-PHiP	H	iBu	pyrrolidinyl
	α-PEP (α-PHPP)	H	nPe	pyrrolidinyl		13415-83-3
	α-POP	H	hexyl	pyrrolidinyl
	α-PNP	H	heptyl	pyrrolidinyl
	DPPE	H	fenyl	pyrrolidinyl		27590-61-0
	α-PcPeP	H	cyklopentyl	pyrrolidinyl
	α-PCYP	H	cyklohexyl	pyrrolidinyl		1803168-11-7
	2-MePPP	2-Me	Mě	pyrrolidinyl
	3-MePPP	3-Me	Mě	pyrrolidinyl		1214940-01-8
	4-MePPP	4-Me	Mě	pyrrolidinyl		1313393-58-6
	MOPPP	4-MeO	Mě	pyrrolidinyl		478243-09-3
	3-F-PPP	3-F	Mě	pyrrolidinyl		1214939-99-7
	FPPP	4-F	Mě	pyrrolidinyl		28117-76-2
	Cl-PPP	4-Cl	Mě	pyrrolidinyl
	2,4-DMPPP	2,4-dimethyl	Mě	pyrrolidinyl
	3 MPBP	3-Me	Et	pyrrolidinyl		1373918-60-5
	3-F-PBP	3-F	Et	pyrrolidinyl		1373918-59-2
	MPBP	4-Me	Et	pyrrolidinyl		732180-91-5
	FPBP	4-F	Et	pyrrolidinyl		1373918-67-2
	EPBP	4-Et	Et	pyrrolidinyl
	MOPBP	4-MeO	Et	pyrrolidinyl
	MMOPBP	3-Me-4-MeO	Et	pyrrolidinyl
	O-2384	3,4-dichlor	Et	pyrrolidinyl		850352-65-7
	Pyrovaleron (O-2371)	4-Me	nPr	pyrrolidinyl		3563-49-3
	3-F-PVP	3-F	nPr	pyrrolidinyl
	FPVP	4-F	nPr	pyrrolidinyl		850352-31-7
	4-Cl-PVP	4-Cl	nPr	pyrrolidinyl
	4-Br-PVP	4-Br	nPr	pyrrolidinyl
	MOPVP	4-MeO	nPr	pyrrolidinyl		5537-19-9
	DMOPVP	3,4-dimethoxy	nPr	pyrrolidinyl		850442-84-1
	DMPVP	3,4-dimethyl	nPr	pyrrolidinyl
	O-2390	3,4-dichlor	nPr	pyrrolidinyl		850352-61-3
	MFPVP	3-methyl-4-fluor	nPr	pyrrolidinyl
	MPHP	4-Me	nBu	pyrrolidinyl		34138-58-4
	FPHP	4-F	nBu	pyrrolidinyl
	4-Cl-PHP	4-Cl	nBu	pyrrolidinyl
	DMOPHP	3,4-dimethoxy	nBu	pyrrolidinyl
	3F-PiHP	3-F	iBu	pyrrolidinyl
	4F-PiHP	4-F	iBu	pyrrolidinyl
	O-2394	4-Me	iBu	pyrrolidinyl		850352-51-1
	MPEP	4-Me	pentyl	pyrrolidinyl
	4F-PV8	4-F	pentyl	pyrrolidinyl
	4-MeO-PV8	4-MeO	pentyl	pyrrolidinyl
	4F-PV9	4-F	hexyl	pyrrolidinyl
	4-MeO-PV9	4-MeO	hexyl	pyrrolidinyl
	a-fenylpyrovaleron	4-Me	fenyl	pyrrolidinyl
	MDPPP	3,4-methylendioxy	Mě	pyrrolidinyl		783241-66-7
	MDMPP	3,4-methylendioxy	α, α-di-Me	pyrrolidinyl
	MDPBP	3,4-methylendioxy	Et	pyrrolidinyl		784985-33-7
	MDPV	3,4-methylendioxy	nPr	pyrrolidinyl		687603-66-3
	2,3-MDPV	2,3-methylendioxy	nPr	pyrrolidinyl
	5-Me-MDPV	3,4-methylendioxy-5-Me	nPr	pyrrolidinyl
	6-Me-MDPV	2-Me-4,5-methylendioxy	nPr	pyrrolidinyl
	6-MeO-MDPV	2-MeO-4,5-methylendioxy	nPr	pyrrolidinyl
	Br-MeO-MDPV	2,3-methylendioxy-4-MeO-5-Br	nPr	pyrrolidinyl
	MDPiVP	3,4-methylendioxy	iPr	pyrrolidinyl
	MDPHP	3,4-methylendioxy	nBu	pyrrolidinyl		776994-64-0
	MDPEP (MD-PV8)	3,4-methylendioxy	pentyl	pyrrolidinyl
	MDPOP (MD-PV9)	3,4-methylendioxy	hexyl	pyrrolidinyl
	5-PPDI	3,4-trimethylen	Et	pyrrolidinyl
	5-BPDI	3,4-trimethylen	nPr	pyrrolidinyl
	5-HPDI	3,4-trimethylen	nBu	pyrrolidinyl
	IPPV	3,4-trimethylen	fenyl	pyrrolidinyl
	TH-PVP	3,4-tetramethylen	nPr	pyrrolidinyl
	TH-PHP	3,4-tetramethylen	nBu	pyrrolidinyl
	5-DBFPV	2,3-dihydrobenzofuran-5-yl místo Ph	nPr	pyrrolidinyl		1620807-94-4
	3-BF-PVP	benzofuran-3-yl místo Ph	nPr	pyrrolidinyl
	Nafyron (O-2482)	β-naftyl místo fenylu	nPr	pyrrolidinyl		850352-53-3
	α-nafron	a-naftyl místo fenylu	nPr	pyrrolidinyl
	α-PPT	thiofen-2-yl místo fenylu	Mě	pyrrolidinyl
	α-PBT	thiofen-2-yl místo fenylu	Et	pyrrolidinyl
	α-PVT	thiofen-2-yl místo fenylu	nPr	pyrrolidinyl		1400742-66-6

Zákonnost

Dne 2. Dubna 2010 Poradní sbor pro zneužívání drog v Spojené království oznámil, že bude zaveden široký strukturální zákaz celé této třídy sloučenin, po rozsáhlé publicitě kolem prodeje na šedém trhu a rekreační využití z mefedron, společný člen rodiny. Tento zákaz se týká sloučenin s výše uvedenou obecnou strukturou, přičemž 28 sloučenin je konkrétně pojmenováno.^[21]

„Jakákoli sloučenina (která není bupropionem nebo látkou prozatím uvedenou v odstavci 2.2) strukturně odvozená od 2-amino-1-fenyl-1-propanonu modifikací některým z následujících způsobů, to znamená,

(i) substitucí ve fenylovém kruhu v jakémkoli rozsahu alkylovými, alkoxylovými, alkylenedioxylovými, haloalkylovými nebo halogenidovými substituenty, ať již dále substituovanými ve fenylovém kruhu jedním nebo více dalšími jednomocnými substituenty;

(ii) substitucí v poloze 3 alkylovým substituentem;

(iii) substitucí na atomu dusíku alkylovými nebo dialkylovými skupinami nebo začleněním atomu dusíku do cyklické struktury. "

— ACMD, 2. dubna 2010

Tento text byl přidán jako pozměňovací návrh k Zákon o zneužívání drog z roku 1971, vstoupí v platnost 16. dubna 2010.^[22] Všimněte si, že čtyři z výše uvedených sloučenin (katinon, methcathinon, diethylpropion a pyrovaleron) byly ve Velké Británii již v době vydání zprávy ACMD nelegální. Ze zákazu byly konkrétně vyloučeny dvě sloučeniny, kterými jsou bupropion kvůli jeho běžnému použití v medicíně a relativnímu potenciálu zneužívání, a nafyron, protože jeho struktura spadá mimo obecnou definici a dosud nebyl k dispozici dostatek důkazů k odůvodnění zákazu.

Analogy nafronu byly následně zakázány v červenci 2010 po dalším přezkumu ACMD,^[23][24] spolu s dalším rozsáhlým zákazem struktury, který je ještě rozsáhlejší než ten předchozí.^[25][26]

"Jakákoli sloučenina strukturně odvozená od 2-aminopropan-1-onu substitucí v poloze 1 jakýmkoli monocyklickým nebo kondenzovaným polycyklickým kruhovým systémem (který není fenylovým kruhem nebo alkylenedioxyfenylovým kruhovým systémem), bez ohledu na to, zda tato sloučenina je nebo není

dále upraveno některým z následujících způsobů, to znamená -

(i) substitucí v kruhovém systému v jakémkoli rozsahu alkylovými, alkoxylovými, halogenalkylorhalogenidovými substituenty, ať již dále substituovanými v kruhovém systému jedním nebo více jinými jednomocnými substituenty;

(ii) substitucí v poloze 3 alkylovým substituentem;

(iii) substitucí na 2-aminovém atomu dusíku alkylovými nebo dialkylovými skupinami nebo

začleněním 2-amino atomu dusíku do cyklické struktury. “

— Home Office, 13. července 2010.

Obecná chemická struktura substituovaných nafyronů s R₁-R₃ definováno v textu

Substituce v obecné struktuře analogů nafyronu, na které se vztahuje zákaz, lze popsat takto:

• Cyc = jakýkoli monocyklický nebo kondenzovaný polycyklický kruhový systém (nejedná se o fenylový kruh nebo alkylenedioxyfenylový kruhový systém), včetně analogů, kde je kruhový systém substituován v jakémkoli rozsahu alkylovými, alkoxylovými, haloalkylovými nebo halogenidovými substituenty, ať již dále substituovaný kruhový systém jedním nebo více dalšími jednomocnými substituenty
• R₁ = vodík nebo jakákoli alkylová skupina
• R₂ = vodík, jakákoli alkylová skupina nebo zabudování do cyklické struktury
• R₃ = vodík, jakákoli alkylová skupina nebo zabudování do cyklické struktury

Stále se však objevuje více nových derivátů, přičemž Spojené království hlásí v roce 2010 více nových derivátů katinonu než kterákoli jiná evropská země, přičemž většina z nich byla poprvé identifikována poté, co vstoupil v platnost obecný zákaz, a tedy již jsou nelegální, přestože nikdy nebyly dříve nahlášeno.^[27]

Ve Spojených státech jsou substituované katinony psychoaktivní přísady vkoupelové soli „které byly v červenci 2011 zakázány nejméně 28 státy, nikoli však federální vládou.^[28]

Viz také

• Struktura Markush
• Substituované amfetaminy
• Substituované methylendioxyfenetylaminy
• Substituované fenethylaminy
• Substituované fenylmorfoliny
• Strukturální plánování syntetických kanabinoidů
• Arylcyklohexylaminy
• Seznam analogů aminorexu
• Seznam analogů fentanylu
• Seznam analogů methylfenidátu

Reference