Levoamfetamin - Levoamphetamine

Nesmí být zaměňována s Lisdexamfetamin.
Pro racemát viz Amfetamin.

Levoamfetamin
Stereo, Kekulé, kosterní vzorec levoamfetaminu
Jména
Systematický název IUPAC
(2R) -1-Fenylpropan-2-amin[2]
Ostatní jména
L-Amfetamin, levamfetamin[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
2432739
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.005.320 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 205-850-8
1125855
UNII
Vlastnosti
C9H13N
Molární hmotnost135,2062 g mol−1
log P1.789
Farmakologie
Ústní (jako část Adderall, Evekeo a obecný amfetamin sulfát[3][4])
Právní status
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Levoamfetamin[poznámka 1] je centrální nervový systém (CNS) povzbuzující je známo, že roste bdělost a koncentrace ve spojení s poklesem chuť a únava. Léčiva, která obsahují levoamfetamin, jsou v současnosti indikována a předepisována k léčbě porucha pozornosti s hyperaktivitou (ADHD), obezita, a narkolepsie v některých zemích.

Levoamfetamin je levotočivý stereoizomer z amfetamin molekula. Zatímco farmaceutické formulace obsahující enantiočistý levoamfetamin se již nevyrábí, levomethamfetamin (levmetamfetamin) je stále uváděn na trh a prodáván volně prodejné jako nosní dekongestivum.

Chemie

Levoamfetamin je levotočivý stereoizomer molekuly amfetaminu. Racemický amfetamin obsahuje dva optické izomery, dextroamfetamin a levoamfetamin.[6][7]

Formulace

Racemický amfetamin

První patentovaná značka amfetaminu, Benzedrin, byl racemický (tj. stejné díly) směs volných bází nebo síranové soli obou enantiomerů amfetaminu (levoamfetamin a dextroamfetamin), který byl zaveden do Spojené státy v roce 1934 jako inhalátor k léčbě nosní kongesce.[3] Později bylo zjištěno, že amfetaminové enantiomery mohou léčit obezita, narkolepsie, a ADHD.[3][4] Kvůli většímu centrální nervový systém účinek pravotočivý enantiomer (tj. dextroamfetamin ), prodávaný jako dexedrin, předpis na značku benzedrin klesl a byl nakonec ukončen.[8] V roce 2012 však racemický amfetamin sulfát byl znovu zaveden jako značka Evekeo.[4][9]

Adderall

Adderall je léčivo amfetaminu, které obsahuje stejné množství (hmotnostní) čtyř solí: dextroamfetamin sulfát, amfetamin sulfát, dextroamfetamin sacharid a amfetamin (D, L) -aspartát monohydrát. To má za následek směs ekvivalentu báze dextro- k levo-amfetaminu v poměru 3,1: 1. Jinými slovy, obsahuje 75% dextroamfetaminu a 25% levoamfetaminu.[6][7]

Evekeo

Evekeo je lék schválený FDA, který obsahuje racemický amfetamin sulfát (tj. 50% levoamfetamin sulfát a 50% dextroamfetamin sulfát).[4] Je schválen pro léčbu narkolepsie, ADHD a exogenní obezity.[4] Orálně se rozpadající tablety jsou schváleny pro léčbu poruchy pozornosti s hyperaktivitou (ADHD) u dětí a dospívajících ve věku od šesti do 17 let.[10]

Ostatní

Výrobky využívající amfetaminovou bázi jsou nyní uvedeny na trh. Dyanavel XR, kapalná suspenze byla k dispozici v roce 2015 a obsahuje přibližně 24% levoamfetaminu.[11] Adzenys XR, orálně rozpustná tableta přišla na trh v roce 2016 a obsahuje 25% levoamfetaminu.[12][13]

Enantiopure levoamfetamin-sukcinát byl prodáván v Maďarsku v letech 1952 až 1955 pod značkou Cydril.[Citace je zapotřebí ]

Viz také

Poznámky

  1. ^ Synonyma a alternativní hláskování zahrnují: (2R) -1-fenylpropan-2-amin (IUPAC název), levamfetamin (Mezinárodní nechráněný název [INN] ), (R)-amfetamin, (-) - amfetamin, l-amfetamin, a L-amfetamin.[2][5]

Reference

  1. ^ CID 32893 z PubChem
  2. ^ A b "L-amfetamin". PubChem Compound. United States National Library of Medicine - National Center for Biotechnology Information. 30. prosince 2017. Citováno 2. ledna 2018.
  3. ^ A b C Heal DJ, Smith SL, Gosden J, Nutt DJ (červen 2013). „Amfetamin, minulost a současnost - farmakologická a klinická perspektiva“. J. Psychopharmacol. 27 (6): 479–496. doi:10.1177/0269881113482532. PMC  3666194. PMID  23539642.
  4. ^ A b C d E „Evekeo-amfetamin sulfátová tableta“. DailyMed. 14. srpna 2019. Citováno 7. dubna 2020.
  5. ^ „R (-) amfetamin“. Průvodce farmakologií IUPHAR / BPS. Mezinárodní unie základní a klinické farmakologie. Citováno 2. ledna 2018.
  6. ^ A b „Kapsle Adderall XR-dextroamfetamin sulfát, dextroamfetamin-sacharid, amfetamin-sulfát a amfetamin-aspartátová tobolka, prodloužené uvolňování“. DailyMed. 17. července 2019. Citováno 7. dubna 2020.
  7. ^ A b „Adderall-dextroamfetaminový cukr, amfetamin-aspartát, dextroamfetamin-sulfát a amfetamin-sulfátová tableta“. DailyMed. 8. listopadu 2019. Citováno 7. dubna 2020.
  8. ^ „Benzedrin: léky schválené FDA“. NÁS. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA). Citováno 4. září 2015.
  9. ^ „Evekeo: léky schválené FDA“. NÁS. Úřad pro kontrolu potravin a léčiv (FDA). Citováno 11. srpna 2015.
  10. ^ "Evekeo ODT - tableta amfetamin sulfátu, orálně se rozpadající". DailyMed. 20. února 2020. Citováno 7. dubna 2020.
  11. ^ "Informace o předepisování Dyanavel XR". Ledna 2017. Citováno 14. května 2017.
  12. ^ "Adzenys XR-ODT - amfetaminová tableta, perorálně se rozpadající". DailyMed. 22. ledna 2020. Citováno 7. dubna 2020. Adzenys XR-ODT (perorálně se rozpadající tableta s amfetaminem s prodlouženým uvolňováním) obsahuje poměr 3: 1 d- k l-amfetaminu, což je stimulant centrálního nervového systému.
  13. ^ „Adzenys ER - amfetaminová suspenze, prodloužené uvolňování“. DailyMed. 21. ledna 2020. Citováno 7. dubna 2020.

externí odkazy