Thiopropamin - Thiopropamine

Thiopropamin
Amthietaminová struktura.png
Thiopropamin.png
Právní status
Právní status
  • DE: Anlage I. (Pouze schválené vědecké použití)
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC7H11NS
Molární hmotnost141.23 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Thiopropamin je povzbuzující droga, která je analog z amfetamin Kde fenyl prsten byl nahrazen thiofen. Má podobné stimulační účinky jako amfetamin, ale má přibližně jednu třetinu účinnosti. The N-methyl a thiofen-3-ylové analogy jsou také známé a jsou poněkud účinnější, i když stále obecně slabší než odpovídající amfetaminy.[1][2]

Farmakologie

Jako amfetamin a většina z toho analogy, thiopropamin s největší pravděpodobností je a inhibitor zpětného vychytávání norepinefrinu a dopaminu a / nebo uvolňující prostředek.[Citace je zapotřebí ]

Thiopropamin pravděpodobně bude metabolizován na aktivní 4-hydroxymethiopropamin a thiofen S-oxidy.[3][4] To jsou další deaktivován od CYP2C v játra jejich transformace na neaktivní 1- (thiofen-2-yl) -2-propan-2-on, který je a fenylaceton derivát.[5] Propan-2-aminy nejsou metabolizovány monoaminooxidázy a většina se chová jako konkurenční inhibitory monoaminooxidázy.[6][7]

Reference

  1. ^ Alles GA, Feigen GA (červenec 1941). „Srovnávací fyziologické účinky fenyl-, thienyl- a furylisopropylaminů“. Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 72 (3): 265–75.
  2. ^ Campaigne E, McCarthy WC (září 1954). "3-Substituované thiofeny. VIII. 3-Thienylalkylaminy". Journal of the American Chemical Society. 76 (17): 4466–4468. doi:10.1021 / ja01646a054.
  3. ^ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (únor 1997). „Chemická a biologická oxidace thiofenu: příprava a úplná charakterizace thiofenu S-Oxidové dimery a důkazy pro thiofen S-Oxid jako meziprodukt v metabolismu thiofenu in Vivo a in Vitro". Journal of the American Chemical Society. 119 (7): 1565–1571. doi:10.1021 / ja962466g.
  4. ^ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (srpen 1992). „Důkazy pro thiofen-S-oxid jako primární reaktivní metabolit thiofenu in vivo: tvorba dihydrothiofen-sulfoxid-merkapturové kyseliny“. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 186 (3): 1624–30. doi:10.1016 / S0006-291X (05) 81594-3. PMID  1510686.
  5. ^ Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK a kol. (Únor 1997). „Deaminace amfetaminů cytochromy P450: studie specificity substrátu a regioselektivity s mikrosomy a purifikovanými izoenzymy podrodiny CYP2C“. The Journal of Toxicological Sciences. 22 (1): 65–73. doi:10,2131 / jts.22.65. PMID  9076658.
  6. ^ Mantle TJ, Tipton KF, Garrett NJ (září 1976). "Inhibice monoaminooxidázy amfetaminem a příbuznými sloučeninami". Biochemická farmakologie. 25 (18): 2073–7. doi:10.1016/0006-2952(76)90432-9. PMID  985546.
  7. ^ Miller HH, Shore PA, Clarke DE (květen 1980). „In vivo inhibice monoaminooxidázy d-amfetaminem“. Biochemická farmakologie. 29 (10): 1347–54. doi:10.1016/0006-2952(80)90429-3. PMID  6901611.