MDMAI - MDMAI

5,6-methylendioxy-N-methyl-2-aminoindan
Klinické údaje
Trasy z; správa	Ústní
ATC kód	žádný;
Právní status
Právní status	DE: NpSG (Pouze pro průmyslové a vědecké použití) ; Spojené království: Pod Zákon o psychoaktivních látkách ;
Identifikátory
	Název IUPAC N-methyl-6,7-dihydro-5H-cyklopenta [F] [1,3] benzodioxol-6-amin;
Číslo CAS	132741-82-3 ;
PubChem CID	125559;
ChemSpider	111695 ;
UNII	5N88M9ZTD8;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20157742 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C11H13NÓ2
Molární hmotnost	191.230 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
	ÚSMĚVY C3c2cc1OCOc1cc2CC3NC;
	InChI InChI = 1S / C11H13NO2 / c1-12-9-2-7-4-10-11 (14-6-13-10) 5-8 (7) 3-9 / h4-5,9,12H, 2- 3,6H2,1H3 ; Klíč: KNZKMFXEUONVMF-UHFFFAOYSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

5,6-methylendioxy-N-methyl-2-aminoindan (MDMAI), je lék vyvinut v 90. letech týmem vedeným David E. Nichols v Purdue University. Působí jako non-neurotoxický a velmi selektivní činidlo uvolňující serotonin (SSRA) u zvířat a domnělý entactogen u lidí.^[1]

Chemie

MDMAI lze považovat za cyklický analog z MDMA kde byl alfa-methyl uhlík alkylaminového postranního řetězce spojen zpět do polohy 6 aromatického kruhu za vzniku indane kruhový systém. Tím se změní základní struktura molekuly z fenethylamin na aminoindan a způsobuje, že farmakologické vlastnosti obou sloučenin jsou podstatně odlišné.^[1]

Reference

^ ^A ^b Oberlender R, Nichols DE (1990). „(+) - N-methyl-1- (1,3-benzodioxol-5-yl) -2-butanamin jako diskriminační stimul ve studiích behaviorální aktivity podobné 3,4-methylendioxy-metamfetaminu“. J Pharmacol Exp Ther. 255 (3): 1098–1106. PMID 1979813.

[pmid1979813-1] A ^b Oberlender R, Nichols DE (1990). „(+) - N-methyl-1- (1,3-benzodioxol-5-yl) -2-butanamin jako diskriminační stimul ve studiích behaviorální aktivity podobné 3,4-methylendioxy-metamfetaminu“. J Pharmacol Exp Ther. 255 (3): 1098–1106. PMID 1979813.

[1]

Empatogeny / entaktogeny
Fenylalkyl- aminy (jiný než katinony)	Nespojený benzenový kruh: 3-CMA 4-CAB 4-FA 4-MA 4-MMA 4-FMA 4-MTA 4,4'-DMAR Ariadne Metaskalin MMA PMA PMEA PMMA mMMA Benzodioxin: EDMA Benzodioxoly: Fenethylamin: {Lophophine } Amfetaminy: {2-methyl-MDA 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) 5-Methyl-MDA 6-Methyl-MDA DiFMDA DMMDA DMMDA-2 EIDA MDEA MDMA (midomafetamin) MDMOH MDOH MMDA MMDA-2 MMDMA N-t-BOC-MDMA } 1-Fenylbutan-2-aminy: {BDB EBDB MBDB } Fenterminy: {MDMP MDPH } Benzofurany a dihydrobenzofurany: 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-MAPB 5-MAPDB 5 MBPB 6-APB 6-APDB 6-EAPB 6-MAPB 6-MAPDB IBF5MAP Indany: 5-APDI 5-MAPDI Indoly: 5-IT 6-API Naftaleny: Metamnetamin Naftylaminopropan Tetralin: 6-APT
Cyklizované fenyl- alkylaminy	Aminoindany: 5-IAI AMMI ETAI MDAI MDMAI MMAI MEAI NM-2-AI TAI Aminotetraliny: 6-KAT MDAT MDMAT
Katinony	3-MMC 4-EMC Brephedrone Butylon Ethylone Eutylone Flephedrone Mefedron Methedron Methylon TH-PVP
Tryptaminy	4-Methyl-aET αET αMT
Chemické třídy	Substituovaný amfetamin Sub. benzofuran Sub. katinon Sub. MDPEA Sub. HRÁŠEK Sub. tryptamin

Klinické údaje


Trasy z správa	Ústní
ATC kód	žádný
Právní status
Právní status	DE: NpSG (Pouze pro průmyslové a vědecké použití) Spojené království: Pod Zákon o psychoaktivních látkách
Identifikátory
Název IUPAC N-methyl-6,7-dihydro-5H-cyklopenta [F] [1,3] benzodioxol-6-amin
Číslo CAS	132741-82-3^N
PubChem CID	125559
ChemSpider	111695^Y
UNII	5N88M9ZTD8
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20157742
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₁₁H₁₃NÓ₂
Molární hmotnost	191.230 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ÚSMĚVY C3c2cc1OCOc1cc2CC3NC
InChI InChI = 1S / C11H13NO2 / c1-12-9-2-7-4-10-11 (14-6-13-10) 5-8 (7) 3-9 / h4-5,9,12H, 2- 3,6H2,1H3^Y Klíč: KNZKMFXEUONVMF-UHFFFAOYSA-N^Y
^NY (co to je?) (ověřit)