Cocaethylene - Cocaethylene
 | |
 | |
| Klinické údaje | |
|---|---|
| Ostatní jména | ethylester benzoylecgoninu, ethylbenzoylecgonin, |
| Těhotenství kategorie |
|
| Trasy z správa | Vyrobeno požitím kokainu a ethanolu |
| ATC kód |
|
| Právní status | |
| Právní status |
|
| Identifikátory | |
| |
| Číslo CAS | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| ChEMBL | |
| Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| Informační karta ECHA | 100.164.816  |
| Chemické a fyzikální údaje | |
| Vzorec | C18H23NÓ4 |
| Molární hmotnost | 317.385 g · mol−1 |
| 3D model (JSmol ) | |
| |
Cocaethylene (ethylbenzoylecgonin) je ethyl ester z benzoylecgonin. Je strukturálně podobný kokain, který je methyl ester benzoylecgoninu. Kokain je tvořen játry, když kokain a ethanol koexistovat v krvi.[1] V roce 1885 byl kokaethylen poprvé syntetizován (podle vydání 13 Index společnosti Merck ),[2] a v roce 1979 byly objeveny vedlejší účinky kokainu.[3]
Metabolická produkce kokainu
Cocaethylene je vedlejším produktem současné spotřeby alkohol a kokain metabolizován játry. Za normálních okolností metabolismus kokainu produkuje primárně dva biologicky neaktivní metabolity —benzoylecgonin a methylester ekgoninu. The jaterní enzym karboxylesteráza je důležitou součástí metabolismu kokainu, protože funguje jako katalyzátor pro hydrolýza kokainu v játrech, který produkuje tyto neaktivní metabolity. Li ethanol je přítomen během metabolismu kokainu, část kokainu prochází transesterifikace spíše než s hydrolýzou s ethanolem voda, což má za následek výrobu kokaetylenu.[1]
- kokain + H2O → benzoylecgonin + methanolu (s jaterní karboxylesteráza 1 )[4]
- benzoylecgonin + ethanol → kokaethylen + H2Ó
- kokain + ethanol → kokaetylen + methanolu (s jaterní karboxylesterázou 1)[5]
Fyziologické účinky
Cocaethylene je do značné míry považován za rekreační droga samo o sobě, s povzbuzující, euforický, anorektický, sympatomimetikum, a lokální anestetikum vlastnosti. The monoamin neurotransmitery serotonin, norepinefrin, a dopamin hrají důležitou roli při působení kokaetylenu v mozku. Cocaethylene zvyšuje hladiny serotonergní, noradrenergní, a dopaminergní neurotransmise v mozku inhibicí působení transportér serotoninu, transportér norepinefrinu, a transportér dopaminu. Díky těmto farmakologickým vlastnostem je kokaetylen a inhibitor zpětného vychytávání serotoninu, norepinefrinu a dopaminu (SNDRI; také známý jako „inhibitor trojitého zpětného vychytávání“).[Citace je zapotřebí ]
U většiny uživatelů vyrábí kokain euforie a má delší trvání účinku než kokain.[6][7] Některé studie[8] naznačují, že konzumace alkoholu v kombinaci s kokainem může být více kardiotoxický než kokain a „také s sebou nese 18 až 25násobné zvýšení oproti samotnému kokainu s rizikem okamžité smrti“.[7] Cocaethylene má vyšší afinita pro transportér dopaminu než kokain, ale má nižší afinitu k transportérům serotoninu a norepinefrinu.[9][10]
Ve studii McCance-Katze a dalších z roku 1993 kokainethylen „produkoval vyšší subjektivní hodnocení„ vysoké “ve srovnání s podáním samotného kokainu nebo alkoholu.“[6]
Viz také
- Ethylfenidát
- Euforianty
- Methylvanillylecgonine
- Lokální anestetika
- Stimulanty
- Tropany
- Vin Mariani
- Pembertonovo francouzské víno Coca
Reference
- ^ A b Laizure SC, Mandrell T, Gades NM, Parker RB (leden 2003). „Metabolismus kokaetylenu a interakce s kokainem a ethanolem: role karboxylesteráz“. Metabolismus a dispozice léků. 31 (1): 16–20. doi:10.1124 / dmd.31.1.16. PMID 12485948.
- ^ https://academic.oup.com/jat/article/43/3/155/5363995
- ^ https://www.theguardian.com/society/2009/nov/08/cocaine-alcohol-mixture-health-risks
- ^ „MetaCyc Reaction: 3.1.1“. Citováno 25. ledna 2016.
- ^ "MetaCyc Reaction: [no EC number assigned]". Citováno 25. ledna 2016.
- ^ A b Hart, C. L .; Jatlow, P .; Sevarino, K. A .; McCance-Katz, E. F. (2000). "Srovnání intravenózního kokainu a kokainu u lidí". Psychofarmakologie. 149 (2): 153–162. doi:10,1007 / s002139900363. PMID 10805610. S2CID 25055492.
- ^ A b Andrews P (1997). "Toxicita na kokainu". Journal of Addictive Diseases. 16 (3): 75–84. doi:10.1300 / J069v16n03_08. PMID 9243342.
- ^ Wilson LD, Jeromin J, Garvey L, Dorbandt A (březen 2001). „Kardiotoxita kokainu, ethanolu a kokainu ve zvířecím modelu zneužívání kokainu a ethanolu“. Akademická pohotovostní medicína. 8 (3): 211–22. doi:10.1111 / j.1553-2712.2001.tb01296.x. PMID 11229942.
- ^ Jatlow P, McCance EF, Bradberry CW, Elsworth JD, Taylor JR, Roth RH (srpen 1996). „Alkohol plus kokain: celek je více než součet jeho částí“. Terapeutické monitorování léčiv. 18 (4): 460–4. doi:10.1097/00007691-199608000-00026. PMID 8857569.
- ^ Perez-Reyes M, Jeffcoat AR, Myers M, Sihler K, Cook CE (prosinec 1994). „Srovnání účinnosti a farmakokinetiky intravenózně injikovaného kokainu a kokainu u lidí“. Psychofarmakologie. 116 (4): 428–32. doi:10.1007 / bf02247473. PMID 7701044. S2CID 6558411.
Další čtení
- Cocaethylene: reakce na kombinované užívání alkoholu a kokainu
- Landry MJ (1992). „Přehled kokaetylenu, psychoaktivního metabolitu kokainu odvozeného od alkoholu“. Journal of Psychoactive Drugs. 24 (3): 273–6. doi:10.1080/02791072.1992.10471648. PMID 1432406.
- Varování před dalšími srdečními nebezpečími při míchání kokainu a alkoholu
- Hearn WL, Rose S, Wagner J, Ciarleglio A, Mash DC (červen 1991). „Cocaethylene je při zprostředkování smrtelnosti účinnější než kokain“. Farmakologická biochemie a chování. 39 (2): 531–3. doi:10.1016 / 0091-3057 (91) 90222-N. PMID 1946594. S2CID 36163843.
- Hearn WL, Flynn DD, Hime GW, Rose S, Cofino JC, Mantero-Atienza E, Wetli CV, Mash DC (únor 1991). „Cocaethylene: jedinečný kokainový metabolit vykazuje vysokou afinitu k dopaminovému transportéru“. Journal of Neurochemistry. 56 (2): 698–701. doi:10.1111 / j.1471-4159.1991.tb08205.x. PMID 1988563.