Pyrrolidin - Pyrrolidine
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Pyrrolidin | |||
| Ostatní jména Azolidin Azacyklopentan Tetrahydropyrrol Prolamin Azolane | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 102395 | |||
| ChEBI | |||
| ChEMBL | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.004.227  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1704 | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 1922 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C4H9N | |||
| Molární hmotnost | 71.123 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Čirá bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 0,866 g / cm3 | ||
| Bod tání | -63 ° C (210 K) | ||
| Bod varu | 87 ° C (189 ° F; 360 K) | ||
| Mísitelný | |||
| Kyselost (strK.A) | 11,27 (strK.A konjugované kyseliny ve vodě),[1] 19,56 (strK.A konjugované kyseliny v acetonitrilu)[2] | ||
| -54.8·10−6 cm3/ mol | |||
Index lomu (nD) | 1,4402 při 28 ° C | ||
| Nebezpečí | |||
| Hlavní nebezpečí | vysoce hořlavý, škodlivý, žíravý, možný mutagen | ||
| Bezpečnostní list | BL | ||
| Piktogramy GHS |    | ||
| Signální slovo GHS | Nebezpečí | ||
| H225, H302, H314, H318, H332 | |||
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P312, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235 | |||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | 3 ° C (37 ° F; 276 K) | ||
| 345 ° C (653 ° F; 618 K) | |||
| Související sloučeniny | |||
Související dusíkaté heterocyklické sloučeniny | Pyrrol (aromatický se dvěma dvojnými vazbami) Pyrrolin (jedna dvojná vazba) Pyrrolizidin (dva pětiúhelníkové kroužky) | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Pyrrolidin, také známý jako tetrahydropyrrol, je organická sloučenina s molekulárním vzorcem (CH2)4NH. Je to cyklický sekundární amin, také klasifikovaný jako nasycený heterocyklus. Je to bezbarvá kapalina, která je mísitelná s vodou a většinou organických rozpouštědel. Má charakteristický zápach, který byl popsán jako „amoniakální, rybí, měkkýšovitý“.[3] Kromě samotného pyrrolidinu je známo mnoho substituovaných pyrrolidinů.
Výroba a syntéza
Průmyslová produkce
Pyrrolidin se připravuje průmyslově reakcí 1,4-butandiol a amoniak při teplotě 165–200 ° C a tlaku 17–21 MPa za přítomnosti a kobalt- a oxid nikelnatý katalyzátor, který je podporován na oxid hlinitý.[4]
Reakce se provádí v kapalné fázi v kontinuálním trubkovém nebo trubkovém svazkovém reaktoru, který je provozován metodou cyklického plynu. Katalyzátor je uspořádán jako pevné lože a konverze se provádí v režimu downflow. Produkt se získá po vícestupňovém čištění a oddělení pomocí extraktivní a azeotropická destilace.[4]
Laboratorní syntéza
V laboratoři se pyrrolidin obvykle syntetizoval zpracováním 4-chlorbutan-1-aminu se silnou bází:
Výskyt
Mnoho modifikací pyrrolidinu se nachází v přírodní a syntetické chemii. Pyrrolidinová kruhová struktura je přítomna v mnoha přirozených alkaloidy jako nikotin a hygrine. Nachází se v mnoha drogách, jako je procyklidin a bepridil. Tvoří také základ pro racetam sloučeniny (např. piracetam, aniracetam ). The aminokyseliny prolin a hydroxyprolin jsou ve strukturálním smyslu deriváty pyrrolidinu.
Nikotin obsahuje N-methylpyrrolidinový kruh navázaný na pyridinový kruh.
Reakce
Pyrrolidin je báze. Jeho bazicita je typická pro jiné dialkyl aminy.[5] Ve srovnání s mnoha sekundárními aminy je pyrrolidin charakteristický svou kompaktností, což je důsledek jeho cyklické struktury.
Pyrrolidin se používá jako stavební blok při syntéze složitějších organických sloučenin. Slouží k aktivaci ketony a aldehydy k nukleofilní adici tvorbou enaminy (např. použitý v Alkylace alkylu čápů ):[6]
Reference
- ^ Hall, H. K. (1957). "Korelace základních sil aminů". Journal of the American Chemical Society. 79 (20): 5441–5444. doi:10.1021 / ja01577a030.
- ^ Kaljurand, I .; Kütt, A .; Sooväli, L .; Rodima, T .; Mäemets, V .; Leito, I .; Koppel, I. A. (2005). „Rozšíření samo-konzistentní spektrofotometrické stupnice bazicity v acetonitrilu na celé rozpětí 28 pKa jednotek: sjednocení různých stupnic bazicity“. The Journal of Organic Chemistry. 70 (3): 1019–1028. doi:10.1021 / jo048252w. PMID 15675863.
- ^ Pyrrolidin Společnost The Good Scents Company
- ^ A b Bou Chedid, Roland; Melder, Johann-Peter; Dostálek, Roman; Pastre, Jörg; Tan, Aik Meam. „Způsob přípravy pyrrolidinu“. Patenty Google. BASF SE. Citováno 5. července 2019.
- ^ H. K. Hall, Jr. (1957). "Korelace základních sil aminů". J. Am. Chem. Soc. 79 (20): 5441. doi:10.1021 / ja01577a030.
- ^ R. B. Woodward I. J. Pachter a M. L. Scheinbaum (1974). „2,2- (trimethylenedithio) cyklohexanon“. Organické syntézy. 54: 39.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz); Kolektivní objem, 6, str. 1014
externí odkazy
Média související s Pyrrolidin na Wikimedia Commons
Média související s