Norokain - Norcocaine

Nesmí být zaměňována s Nocaine.
Norokain
Norcocaine.png
Klinické údaje
ATC kód
  • žádný
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Řídicí panel CompTox (EPA)
Informační karta ECHA100.161.803 Upravte to na Wikidata
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC16H19NÓ4
Molární hmotnost289.331 g · mol−1
3D model (JSmol )
  (ověřit)

Norokain je nezletilý metabolit z kokain. Je to jediný potvrzený farmakologicky aktivní metabolit kokainu,[1] Ačkoli salicylmethylecgonin také se předpokládá, že je aktivním metabolitem. Ukázalo se, že lokální anestetický potenciál norkokainu je vyšší než potenciál kokainu,[2][3] kokain je však stále více používán. Norkokain používaný pro výzkumné účely se obvykle syntetizuje z kokainu. Bylo popsáno několik způsobů syntézy.[4][5]

Právní status

Právní status norokainu je poněkud nejednoznačný. USA DEA neuvádí norcocain jako regulovanou látku.[6] Někteří dodavatelé norokainu, jako je Sigma-Aldrich, však považují tuto drogu za drogu Schedule II (stejně jako kokain) za účelem vlastního prodeje.[7]

Toxicita

LD50 norokainu bylo studováno na myších. Při podání intraperitoneální cestou LD50 u myší byla 40 mg / kg.[8]

Role ve vlasovém testování drogové kontroverze

Někteří vědci navrhli, aby testování drogové závislosti na kokainu na vlasy mělo zahrnovat testování metabolitů, jako je norokain.[9] Základem tohoto návrhu je potenciál vnější kontaminace vlasů během testování. Existuje značná debata o tom, zda jsou současné způsoby mytí vzorků vlasů dostatečné pro odstranění vnější kontaminace. Někteří vědci tvrdí, že metody jsou dostatečné,[10][11] zatímco ostatní uvádějí, že zbytková kontaminace může mít za následek falešně pozitivní test.[9][12][13][14] Ve vzorcích od uživatelů drog by měly být kromě kokainu přítomny také metabolity kokainu, jako je norokain. Autoři uvedli, že metabolity by měly být přítomny ve všech vzorcích prohlášených za pozitivní.[9] Problémy nastávají, protože metabolity jsou přítomny pouze v nízkých koncentracích. Pokud jsou metabolity přítomny, je možné, že jsou z jiné kontaminace.[15]

Reference

  1. ^ „Virtuální laboratoř hromadné spektrometrie: kokain ve vlasech“. Archivovány od originál dne 01.09.2007. Citováno 2008-01-14.
  2. ^ Wang Q, Simpao A, Sun L, Falk JL, Lau CE (leden 2001). „Příspěvek aktivního metabolitu norokainu k účinkům kokainu po intravenózním a orálním podání u potkanů: farmakodynamika“. Psychofarmakologie. 153 (3): 341–52. doi:10,1007 / s002130000568. PMID  11271407.
  3. ^ Jen WW, Hoyer J (leden 1977). „Účinnost lokálního anestetika norkokainu, metabolitu kokainu“. Experientia. Birkhäuser. 33 (1): 70–1. doi:10.1007 / BF01936761. PMID  836425.
  4. ^ Stenberg VI, Narain NK, Singh SP, Parmar SS (duben 1976). "Vylepšená syntéza norkokainu". Journal of Heterocyclic Chemistry. 13 (2): 363–364. doi:10,1002 / jhet. 5570130231.
  5. ^ Lazer ES, Aggarwal ND, Hite GJ, Nieforth KA, Kelleher RT, Spealman RD a kol. (Prosinec 1978). "Syntéza a biologická aktivita analogů kokainu I: N-alkylované deriváty norkokainu". Journal of Pharmaceutical Sciences. 67 (12): 1656–8. doi:10,1002 / jps.2600671204. PMID  102759.
  6. ^ „Kontrolované látky“ (PDF). dea.gov. United States Drug Enforcement Administration, United States Department of Justice. 9. září 2014. Citováno 8. prosince 2014.
  7. ^ "Norcocaine". sigmaaldrich.com. Sigma-Aldrich Co. LLC. Citováno 8. prosince 2014.
  8. ^ Evans MA, Morarity T (leden 1980). „Analýza kokainu a metabolitů kokainu pomocí vysokotlaké kapalinové chromatografie“. Journal of Analytical Toxicology. 4 (1): 19–22. doi:10.1093 / jat / 4.1.19. PMID  6927046.
  9. ^ A b C Cone EJ, Yousefnejad D, Darwin WD, Maguire T (1991). „Testování lidských vlasů na zneužívání drog. II. Identifikace jedinečných metabolitů kokainu ve vlasech uživatelů drog a hodnocení dekontaminačních postupů“. Journal of Analytical Toxicology. 15 (5): 250–5. doi:10.1093 / jat / 15.5.250. PMID  1960975.
  10. ^ Koren G, Klein J, Forman R, Graham K (červenec 1992). „Vlasová analýza kokainu: rozlišení mezi systémovou expozicí a vnější kontaminací“. Journal of Clinical Pharmacology. 32 (7): 671–5. doi:10.1002 / j.1552-4604.1992.tb05780.x. PMID  1640006.
  11. ^ Baumgartner WA, Hill VA (1992). "Analýza vlasů u drog zneužívaných: problémy s dekontaminací". Poslední vývoj v monitorování terapeutických léčiv a klinické toxikologie.
  12. ^ Henderson GL, Harkey MR, Jones RT, Zhou C (23. září 1991). "Vliv vnější kontaminace na analýzu vlasů na kokain". Příspěvek prezentovaný na společném setkání forenzních toxikologů a Kanadské společnosti forenzních vědců, Montreal, Quebec, Kanada.
  13. ^ Welch MJ, Sniegoski LT, Allgood CC, Habram M (1993). „Analýza vlasů u drog závislých: hodnocení analytických metod, environmentální problémy a vývoj referenčních materiálů“. Journal of Analytical Toxicology. 17 (7): 389–98. doi:10.1093 / jat / 17.7.389. PMID  8309210.
  14. ^ Blank DL, Kidwell DA (prosinec 1993). „Vnější kontaminace vlasů kokainem: problém ve forenzní interpretaci“. Forensic Science International. 63 (1–3): 145–56, diskuse 157–60. doi:10.1016 / 0379-0738 (93) 90268-f. PMID  8138216.
  15. ^ Janzen K (1992). „Co se týče norkokainu, ethylbenzoylecgoninu a identifikace užívání kokainu v lidských vlasech“. Journal of Analytical Toxicology. 16 (6): 402. doi:10.1093 / jat / 16.6.402. PMID  1293409.