Xylopropamin - Xylopropamine

Xylopropamin
Klinické údaje
Trasy z; správa	Ústní
ATC kód	žádný;
Právní status
Právní status	CA: Rozvrh I ; Spojené království: Třída B ; Obecně: ℞ (pouze na předpis);
Identifikátory
	Název IUPAC (±) -1- (3,4-dimethylfenyl) propan-2-amin;
Číslo CAS	102-31-8 ; 14543-76-1 ;
PubChem CID	26727;
ChemSpider	24901 ;
UNII	4DB10V9J2I;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70904041 ;
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C11H17N
Molární hmotnost	163.264 g · mol−1
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Chirality	Racemická směs
	ÚSMĚVY c1c (ccc (c1C) C) CC (N) C;
	InChI InChI = 1S / C11H17N / c1-8-4-5-11 (6-9 (8) 2) 7-10 (3) 12 / h4-6,10H, 7,12H2,1-3H3 ; Klíč: ZSZUWPRERIPUBM-UHFFFAOYSA-N ;
	(co to je?) (ověřit)

Xylopropamin (Perhedrin, Esanin), také známý jako 3,4-dimethylamfetamin, je povzbuzující lék z fenethylamin a amfetamin třídy, která byla vyvinuta a uvedena na trh jako potlačující chuť k jídlu v padesátých letech.^[1]

Xylopropamin byl krátce prodán jako síran sůl, ale nebyl široce prodáván. Další příbuzné deriváty amfetaminu, jako je 2,4-dimethylamfetamin byly rovněž zkoumány za stejným účelem, avšak tyto léky měly negativní vedlejší účinky, jako je vysoký krevní tlak, a nebyly příliš úspěšné, zejména kvůli zavedení alternativních léků, jako je phentermine které měly podobnou účinnost, ale méně nežádoucích účinků.

Bylo také hlášeno, že xylopropamin má analgetikum^[2] a protizánětlivý^[3] účinky, ale jeho profil vedlejších účinků vedl k tomu, že pro tyto aplikace nebyl nikdy dále vyvíjen.

Viz také

Reference

^ USA 2384700 „Schnider O,„ Alkylované fenylisopropylaminy a způsob jejich výroby “, vydaný 11. září 1945, přidělený Hoffmanovi La Rocheovi
^ Harris SC, Worley RC (červen 1957). "Analgetické vlastnosti xylopropaminu". Sborník Společnosti pro experimentální biologii a medicínu. 95 (2): 212–5. doi:10.3181/00379727-95-23170. PMID 13441687. S2CID 34027366.
^ Randall LO, Selitto JJ, Valdes J (prosinec 1957). "Protizánětlivé účinky xylopropaminu". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 113 (1–2): 233–49. PMID 13509788.

[1] USA 2384700 „Schnider O,„ Alkylované fenylisopropylaminy a způsob jejich výroby “, vydaný 11. září 1945, přidělený Hoffmanovi La Rocheovi

[pmid13441687-2] Harris SC, Worley RC (červen 1957). "Analgetické vlastnosti xylopropaminu". Sborník Společnosti pro experimentální biologii a medicínu. 95 (2): 212–5. doi:10.3181/00379727-95-23170. PMID 13441687. S2CID 34027366.

[pmid13509788-3] Randall LO, Selitto JJ, Valdes J (prosinec 1957). "Protizánětlivé účinky xylopropaminu". Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. 113 (1–2): 233–49. PMID 13509788.

[1]

[2]

[3]

Stimulanty
Adamantany	Adapromin Amantadin Bromantan Memantin Rimantadine
Antagonisté adenosinu	8-chloroteofylin 8-cyklopentyltheofylin 8-fenyltheofylin Aminofylin Kofein CGS-15943 Dimethazan Paraxanthin SCH-58261 Theobromin Teofylin
Alkylaminy	Cyklopentamin Cypenamin Cyprodenate Heptaminol Izomethepten Levopropylhexedrin Methylhexanamin Octodrin Propylhexedrin Tuaminoheptan
Ampakiny	CX-516 CX-546 CX-614 CX-691 CX-717 IDRA-21 LY-404 187 LY-503 430 Nooglutyl Org 26576 PEPA S-18986 Sunifiram Unifiram
Arylcyklohexylaminy	Benocyklidin Dieticyklidin Esketamin Eticyklidin Gacyklidin Ketamin Fencyklamin Fencyklidin Rolicyklidin Tenocyklidin Tiletamin
Benzazepiny	6-Br-APB SKF-77434 SKF-81297 SKF-82958
Katinony	3-Fluoromethcathinon 3,4-DMMC 4-BMC 4-CMC 4-methylbupedron 4-methylkatinon 4-MEAP 4-methylpentedron Amfepramon Benzedron Buphedrone Bupropion Butylon Cathinone Dimethylcathinon Ethcathinone Ethylone Flephedrone Hexedron Isoethcathinon Mefedron Methcathinon Methedron Methylendioxykatinon Methylon Mexedrone N-ethylbupedron N-ethylhexedron Pentedrone Pentylone Ftalimidopropiofenon
Cholinergika	A-84 543 A-366 833 ABT-202 ABT-418 AR-R17779 Altinicline Anabasin Arecolin Bradanicline Cotinin Cytisin Dianicline Epibatidin Epiboxidin GTS-21 Ispronicline Nikotin PHA-543 613 PNU-120 596 PNU-282 987 Pozanicline Rivanicline Sazetidin A SIB-1553A SSR-180 711 TC-1698 TC-1827 TC-2216 Tebanicline UB-165 Vareniklin WAY-317 538
Křeče	Anatoxin-a Bicuculline DMCM Flurothyl Gabazin Haldol Pentetrazol Pikrotoxin Strychnin Thujone
Eugeroics	Adrafinil Armodafinil CRL-40 940 CRL-40 941 Fluorenol Modafinil
Oxazoliny	4-methylaminorex Aminorex Clominorex Cyklazodon Fenozolon Fluminorex Pemoline Thozalinone
Fenetylaminy	1- (4-methylfenyl) -2-aminobutan L-Methylamino-l- (3,4-methylendioxyfenyl) propan 2-fluoramfetamin 2-fluorometamfetamin 2-OH-PEA 2-fenyl-3-aminobutan 2,3-MDA 3-fluoramfetamin 3-fluoretamfetamin 3-methoxyamfetamin 3-methylamfetamin 4-fluoramfetamin 4-fluorometamfetamin 4-MA 4-MMA 4-MTA 6-FNE AL-1095 Alfetamin a-ethylfenetylamin Amfecloral Amfepentorex Amidephrine 2-Amino-1,2-dihydronaftalen 2-Aminoindan 5- (2-Aminopropyl) indol 2-aminotetralin Acridorex Amfetamin (Dextroamfetamin, Levoamfetamin ) Amfetaminil Arbutamin β-methylfenetylamin β-fenylmetamfetamin Benfluorex Benzfetamin BDB BOH 3-benzhydrylmorfolin BPAP Kamfetamin Cathine Chlorfentermin Cilobamin Cinnamedrin Klenbuterol Clobenzorex Cloforex Clortermin Cypenamin D-Deprenyl Denopamin Dimethoxyamfetamin Dimethylamphetamin Dobutamin DOPA (Dextrodopa, Levodopa ) Dopamin Dopexamin Droxidopa EBDB Efedrin Adrenalin Epinin Etafedrin Ethylnorepinefrin Etilamfetamin Etilefrin Famprofazon Fencamfamin Fencamin Fenethyllin Fenfluramin (Dexfenfluramin, Levofenfluramin ) Fenproporex Feprosidnin Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrin Hexapradol HMMA Hordenine 4-hydroxyamfetamin 5-jod-2-aminoindan Ibopamin Indanylamfetamin Iofetamin Isoetarin Isoprenalin L-Deprenyl (Selegilin) Lefetamin Lisdexamfetamin Lophophine MBDB MDA (tenamfetamin) MDBU MDEA MDMA (midomafetamin) MDMPEA MDOH MDPR MDPEA Mefenorex Mefentermin Metanefrin Metaraminol Mesocarb Metamfetamin (Dextromethamfetamin, Levometamfetamin ) Methoxamin Methoxyfenamin MMA Methoxyfenamin MMDA MMDMA MMMA Morforex N, alfa-diethylfenylethylamin N, N-dimethylfenetylamin Naftylamfetamin Nisoxetin Noradrenalinu Norfenefrin Norfenfluramin Normetanefrin L-Norpseudoefedrin Octopamin Orciprenalin Ortetamin Oxifentorex Oxilofrin PBA PCA PCMA PHA Pentorex Fenatin Fenpromethamin Fentermin Fenylalanin Fenylefrin Fenylpropanolamin Pholedrine PIA PMA PMEA PMMA PPAP Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Ropinirol Salbutamol (Levosalbutamol ) Sibutramin Solriamfetol Synefrin Theodrenalin Tiflorex Tranylcypromin Tyramin Tyrosin Xylopropamin Zylofuramin
Fenylmorfoliny	3-fluorfenmetrazin Fenbutrazát Fenmetramid G-130 Manifaxin Morazone Morforex Oxaflozan PD-128 907 Phendimetrazin Fenmetrazin 2-fenyl-3,6-dimethylmorfolin Pseudophenmetrazine Radafaxin
Piperaziny	2C-B-BZP 3C-PEP BZP CM156 DBL-583 GBR-12783 GBR-12935 GBR-13069 GBR-13098 GBR-13119 MeOPP MBZP oMPP Vanoxerin
Piperidiny	1-benzyl-4- (2- (difenylmethoxy) ethyl) piperidin 2-benzylpiperidin 2-Methyl-3-fenylpiperidin 3,4-dichlormethylfenidát 4-benzylpiperidin 4-fluoromethylfenidát 4-methylmethylfenidát Desoxypipradrol Difemetorex Difenylpyralin Ethylnaftalát Ethylfenidát Methylnaftalát Isopropylfenidát JZ-IV-10 Methylfenidát (Dexmethylfenidát ) Nocaine Phacetoperane Pipradrol Propylfenidát SCH-5472
Pyrrolidiny	2-difenylmethylpyrrolidin 4-Cl-PVP 5-DBFPV α-PPP α-PBP α-PCYP α-PHiP α-PHP α-PHPP α-PVP α-PVT Difenylprolinol DMPVP FPOP FPVP MDPPP MDPBP MPBP MPHP MPPP MOPVP MOPPP Indapyrofenidon MDPV Nafyron ŘÍZ Picilorex Prolintan Pyrovaleron
Racetams	Oxiracetam Fenylpiracetam Fenylpiracetam hydrazid
Tropany	4-fluorotropakokain 4'-fluorokain Altropan (IACFT) Brasofensin CFT (VÝHRA 35 428) β-CIT (RTI-55) Cocaethylene Kokain Dichloropan (RTI-111) Difluoropin FE-β-CPPIT FP-β-CPPIT Ioflupan (¹²³Já) Norokain JÁMA PTT RTI-31 RTI-32 RTI-51 RTI-112 RTI-113 RTI-120 RTI-121 (IPCIT) RTI-126 RTI-150 RTI-177 RTI-229 RTI-336 RTI-354 RTI-371 RTI-386 Salicylmethylecgonin Tesofensin Troparil (β-CPT, VÝHRA 35 065-2) Tropoxan WF-23 WF-33
Tryptaminy	4-HO-αMT 4-Methyl-aET 4-Methyl-aMT 5-Chlor-αMT 5-fluor-αMT 5-MeO-αET 5-MeO-αMT 5-MeO-DIPT 6-fluor-αMT 7-Methyl-aET αET αMT
Ostatní	2-MDP 3,3-difenylcyklobutanamin Kyselina amfonelová Amineptin Amiphenazol Atipamezol Atomoxetin Bemegride Benzydamine BTQ BTS 74 398 Centanafadin Ciclazindol Clofenciclan Cropropamid Krotetamid D-161 Desipramin Diklofensin Dimethocaine Efaroxan Etamivan Fenisorex Fenpentadiol Gamfexin Gilutensin GSK1360707F GYKI-52895 Hexacyklonát Idazoxan Indanorex Indatralin JNJ-7925476 Lazabemid Leptacline Lomevacton LR-5182 Mazindol Meklofenoxát Medifoxamin Mefexamid Metamnetamin Methastyridon Methiopropamin Naftylaminopropan Nefopam Niketamid Nomifensin O-2172 Oxaprotilin PNU-99 194 PRC200-SS Rasagilin Rauwolscine Chlorid rubidný Setazindol Tametralin Tandamin Thiopropamin Thiothinon Trazium UH-232 Yohimbin
ATC kód: N06B

Fenetylaminy
Fenetylaminy	Psychedelika: 25B-NBOMe 25C-NBOMe 25D-NBOMe 25I-NBOMe 25N-NBOMe 2C-B 2C-B-AN 2C-Bn 2C-Bu 2C-C 2C-CN 2C-CP 2C-D 2C-E 2C-EF 2C-F 2C-G 2C-G-1 2C-G-2 2C-G-3 2C-G-4 2C-G-5 2C-G-6 2C-G-N 2C-H 2C-I 2C-iP 2C-N 2C-NH2 2C-O 2C-O-4 2C-P 2C-Ph 2C-SE 2C-T 2C-T-2 2C-T-3 2C-T-4 2C-T-5 2C-T-6 2C-T-7 2C-T-8 2C-T-9 2C-T-10 2C-T-11 2C-T-12 2C-T-13 2C-T-14 2C-T-15 2C-T-16 2C-T-17 2C-T-18 2C-T-19 2C-T-20 2C-T-21 2C-T-22 2C-T-22.5 2C-T-23 2C-T-24 2C-T-25 2C-T-27 2C-T-28 2C-T-30 2C-T-31 2C-T-32 2C-T-33 2C-TFE 2C-TFM 2C-YN 2C-V Allyleskalin DESOXY Escaline Isoproskalin Jimscaline Makromerin MEPEA Meskalin Metaskalin Methallyleskalin Proscalin Psi-2C-T-4 TCB-2 Venlafaxin Stimulanty: Fenylethanolamin Hordenine Fenetylamin α-methylfenetylamin (amfetamin) β-methylfenetylamin m-Metylfenetylamin N-Metylfenetylamin Ó-Metylfenetylamin p-Metylfenetylamin Methylfenidát Entactogeny: Lophophine MDPEA MDMPEA Ostatní: BOH DMPEA
Amfetaminy	Psychedelika: 3C-BZ 3C-E 3C-P Aleph Beatrice Bromo-DragonFLY D-deprenyl DMA DMCPA DMMDA DOB DOC DOEF DOET DOI DOM DON DOPR DOTFM Ganéša MMDA MMDA-2 Psi-DOM TMA TeMA Stimulanty: 2-FA 2-FMA 3-FA 3-FMA Acridorex Alfetamin Amfecloral Amfepentorex Amfetamin (Dextroamfetamin, Levoamfetamin ) Amfetaminil Benfluorex Benzfetamin Cathine Clobenzorex Dimethylamphetamin Efedrin Etilamfetamin Fencamfamin Fencamin Fenethyllin Fenfluramin (Dexfenfluramin, Levofenfluramin ) Fenproporex Flucetorex Fludorex Formetorex Furfenorex Gepefrin 4-hydroxyamfetamin Iofetamin Isopropylamfetamin Lefetamin Lisdexamfetamin Mefenorex Metaraminol Metamfetamin (Dextrometamfetamin, Levometamfetamin ) Methoxyfenamin MMA Morforex Norfenfluramin L -Norpseudoefedrin N, alfa-diethylfenylethylamin Oxifentorex Oxilofrin Ortetamin PBA PCA Fenpromethamin PFA PFMA PIA PMA PMEA PMMA Fenylpropanolamin Pholedrine Prenylamin Propylamfetamin Pseudoefedrin Sibutramin Tiflorex Tranylcypromin Xylopropamin Zylofuramin Entactogeny: 4-FA 4-FMA 4-MA 4-MMA 4-MTA 5-APB 5-APDB 5-EAPB 5-IT 5-MAPB 5-MAPDB 6-APB 6-APDB 6-chlor-MDMA 6-EAPB 6-IT 6-MAPB 6-MAPDB EDA IAP 2,3-MDA 3,4-MDA (tenamfetamin) MDEA MDHMA MDMA (midomafetamin) MDOH Metamnetamin MMDMA Naftylaminopropan TAP Ostatní: 3,4-DCA Amiflamin DiFMDA Selegilin (taky D -Deprenyl )
Fenterminy	Stimulanty: Chlorfentermin Cloforex Clortermin Etolorex Mefentermin Pentorex Fentermin Entactogeny: MDPH MDMPH Ostatní: Cericlamin
Katinony	Stimulanty: 3-FMC 4-MC 4-BMC 4-CMC 4-EMC 4-FMC 4-MEC 4-MeMABP 4 MPD Amfepramon Benzedron Brephedrone Buphedrone Bupropion Cathinone Dimethylcathinon Ethcathinone Eutylone Hydroxybupropion Methcathinon Methedron NEB N-ethylhexedron N-ethylpentedron Pentedrone Pentylone Radafaxin Entactogeny: 3,4-DMMC 3-MMC Butylon Ethylone Methylon Methylendioxykatinon Mefedron
Fenylisobutylaminy	Entactogeny: 4-CAB 4-MAB Ariadne BDB Butylon EBDB Eutylone MBDB Stimulanty: Fenylisobutylamin
Fenylalkylpyrrolidiny	Stimulanty: α-PBP α-PHP α-PPP α-PVP MDPBP MDPPP MDPV 4-MePBP 4-MePHP 4-MePPP MOPPP MOPVP MPBP MPHP MPPP Nafyron ŘÍZ Prolintan Pyrovaleron
Katecholaminy (a blízcí příbuzní)	6-FNE 6-OHDA a-Me-DA a-Me-TRA Adrenochrom Ciladopa D -DOPA (Dextrodopa) Dimetofrin Dopamin Adrenalin Epinin Etilefrin Ethylnorepinefrin Fenclonin Ibopamin Isoprenalin Isoetarin L -DOPA (Levodopa) L -DOPS (Droxidopa) L -Fenylalanin L -Tyrosin m-Tyramin Metanefrin Metaraminol Metaterol Metirosin Methyldopa N, N-dimethyldopamin Nordefrin (Levonordefrin ) Noradrenalinu Norfenefrin (m-Octopamin) Normetanefrin Orciprenalin p-Octopamin p-Tyramin Fenylefrin Synefrin
Smíšený	AL-LAD Amidephrine Arbutamin Kavedrin Denopamin Desvenlafaxin Difenidin Dizocilpin Dobutamin Dopexamin Efenidin Etafedrin ETH-LAD Famprofazon Fluorolintan Hexapradol IP-LAD Amid kyseliny lysergové 2-Butylamid kyseliny lysergové 2,4-dimethylazetidid kyseliny lysergové diethylamid kyseliny lysergové Methoxamin Methoxfenidin MT-45 PARGY-LAD Phenibut PRO-LAD Pronethalol Salbutamol (Levosalbutamol ) Solriamfetol Theodrenalin Thiamfenikol UWA-101

Klinické údaje

Trasy z správa	Ústní
ATC kód	žádný
Právní status
Právní status	CA: Rozvrh I Spojené království: Třída B Obecně: ℞ (pouze na předpis)
Identifikátory
Název IUPAC (±) -1- (3,4-dimethylfenyl) propan-2-amin
Číslo CAS	102-31-8^N 14543-76-1^N
PubChem CID	26727
ChemSpider	24901^N
UNII	4DB10V9J2I
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70904041
Chemické a fyzikální údaje
Vzorec	C₁₁H₁₇N
Molární hmotnost	163.264 g · mol⁻¹
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Chirality	Racemická směs
ÚSMĚVY c1c (ccc (c1C) C) CC (N) C
InChI InChI = 1S / C11H17N / c1-8-4-5-11 (6-9 (8) 2) 7-10 (3) 12 / h4-6,10H, 7,12H2,1-3H3^N Klíč: ZSZUWPRERIPUBM-UHFFFAOYSA-N^N
^NY (co to je?) (ověřit)