Terc-butylalkohol - Tert-Butyl alcohol

tert-Butylalkohol
Skeletální vzorec terc-butylalkoholu
Míč a hůl model terc-butylalkoholu
Vzorek částečně krystalizovaného terc-butylalkoholu
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-methylpropan-2-ol
Ostatní jména
  • t-Butylalkohol
  • tert-Butanol
  • t-Butanol
  • t-BuOH
  • Trimethylkarbinol[1]
  • 2-methyl-2-propanol
  • 2M2P
Identifikátory
3D model (JSmol )
906698
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
DrugBank
Informační karta ECHA100.000.809 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-889-7
1833
Pletivoterc-butyl + alkohol
Číslo RTECS
  • EO1925000
UNII
UN číslo1120
Vlastnosti
C4H10Ó
Molární hmotnost74.123 g · mol−1
VzhledBezbarvá pevná látka
ZápachKafr
Hustota0,775 g / ml
Bod tání 25 až 26 ° C; 77 až 79 ° F; 298 až 299 K.
Bod varu 82 až 83 ° C; 179 až 181 ° F; 355 až 356 K.
mísitelný[2]
log P0.584
Tlak páry4,1 kPa (při 20 ° C)
Kyselost (strK.A)16.54 [3]
5.742×10−5 cm3/ mol
1.387
1,31 D.
Termochemie
215,37 J K.−1 mol−1
189,5 J K.−1 mol−1
−360,04 až −358,36 kJ mol−1
−2,64479 až −2,64321 MJ mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listinchem.org
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý GHS07: Zdraví škodlivý
Signální slovo GHSNebezpečí
H225, H319, H332, H335
P210, P261, P305 + 351 + 338
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 11 ° C (52 ° F; 284 K)
480 ° C (896 ° F; 753 K)
Výbušné limity2.4–8.0%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
3559 mg / kg (králík, orální)
3500 mg / kg (potkan, orální)[4]
NIOSH (Limity expozice USA zdraví):
PEL (Dovolený)
PEL 100 ppm (300 mg / m3)[1]
REL (Doporučeno)
PEL 100 ppm (300 mg / m3) ST 150 ppm (450 mg / m.)3)[1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
1600 ppm[1]
Související sloučeniny
Příbuzný butanoly
2-butanol

n-Butanol
Isobutanol

Související sloučeniny
2-methyl-2-butanol
Trimethylsilanol

Nonafluor-terc-butylalkohol

Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

tert-Butylalkohol (TBA), také zvaný tert-butanol nebo t-butanol, je nejjednodušší terciární alkohol, s vzorec z (CH3)3COH (někdy zastoupeny tak jako t-BuOH). Je to jeden ze čtyř izomery z butanol.[A] tert-Butylalkohol je bezbarvá pevná látka, která taje při pokojové teplotě a má kafr - jako zápach. Je to mísitelné s voda, ethanol a diethylether.

Přirozený výskyt

tert-Butylalkohol byl identifikován v pivo a cizrna.[5] To je také nalezené v maniok,[6] který se v určitých případech používá jako fermentační přísada alkoholické nápoje.

Příprava

tert-Butylalkohol je komerčně odvozen od isobutan jako koprodukt propylenoxid Výroba. Může být také vyroben katalyticky hydratace z isobutylen, nebo Grignardova reakce mezi aceton a methylmagnesiumchlorid.

Čištění nelze provést jednoduchou destilací kvůli tvorbě azeotrop s vodou, ačkoli počáteční sušení rozpouštědla obsahujícího velké množství vody se provádí přidáním benzenu za vzniku terciárního azeotropu a oddestilováním vody. Menší množství vody se odstraní sušením oxid vápenatý (CaO), Uhličitan draselný (K.2CO3), síran vápenatý (CaSO4), nebo Síran hořečnatý (MgSO4), následovanou frakční destilací. Bezvodý tert-butylalkohol se získává dalším refluxováním a destilací z hořčíku aktivovaného jodem nebo alkalických kovů, jako je sodík nebo draslík. Mezi další metody patří použití 4A molekulární síta, hliník tert-butylát, hydrid vápenatý (CaH2) nebo frakční krystalizace v inertní atmosféře.[7]

Aplikace

tert-Butylalkohol se používá jako rozpouštědlo, ethanol denaturant, odstraňovač barvy přísada a benzín oktan posilovač a okysličovat. Jedná se o chemický meziprodukt používaný k výrobě methyl tert-butylether (MTBE) a ethyl tert-butylether (ETBE) reakcí s methanolu a ethanol, respektive, a tert-butylhydroperoxid (TBHP) reakcí s peroxid vodíku.

Reakce

Jako terciární alkohol tert-butylalkohol je odolnější vůči oxidaci než jiné izomery butanolu.

tert-Butylalkohol je deprotonován silným základna dát alkoxid. Obzvláště časté je draslík tert-butoxid, který se připravuje zpracováním tert-butanol s draslík kov.[8]

K + t-BuOH → t-BuO−K.+ + 1/2 H2

The tert-butoxid je silný, ne-nukleofilní základ v organické chemii. Snadno abstrahuje kyselé protony ze substrátů, ale jeho sterický objem inhibuje účast skupiny nukleofilní substituce, například v a Williamsonova etherová syntéza nebo SN2 reakce.

tert-Butylalkohol reaguje s chlorovodík tvořit tert-butylchlorid.

O-Chlorace terc-butylalkoholu s kyselinou chlornou za vzniku terc-butylchlornan:[9]

(CH3)3COH + HOCl → (CH3)3COCl + H2Ó

Farmakologie a toxikologie

K dispozici jsou omezené údaje o farmakologii a toxikologii terc-butanolu u lidí a jiných zvířat.[10] Může dojít k expozici člověka v důsledku metabolismu kyslíkatého paliva. Terc-butanol se špatně vstřebává kůží, ale rychle se vstřebává při vdechování nebo požití. Terc-butanol dráždí pokožku nebo oči. Toxicita jednotlivých dávek je obvykle nízká, ale vysoké dávky mohou mít sedativní nebo anestetický účinek.

Poznámky

  1. ^ Ostatní izomery tert-Butylalkohol, (CH3)3COH, jsou Isobutanol, (CH3)2CHCH2ACH, 2-butanol, CH3CH2CH (OH) CH3, a n-Butanol, CH3CH2CH2CH2ACH. Všechny tyto sloučeniny mají stejný celkový chemický vzorec C4H10O, a jako takové jsou považovány za izomery.

Reference

  1. ^ A b C d NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0078". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ „ICSC 0114 - tert-Butanol ". Inchem.org. Citováno 29. března 2018.
  3. ^ Reeve, W .; Erikson, C. M .; Aluotto, P. F. (1979). „terc-butylalkohol“. Umět. J. Chem. 57: 2747. doi:10.1139 / v79-444.
  4. ^ „terc-butylalkohol“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  5. ^ "t-Butylalkohol ". Databáze HSDB National Library of Medicine. Národní institut pro zdraví. Citováno 29. března 2018.
  6. ^ „Archivovaná kopie“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 04.03.2016. Citováno 2013-03-05.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
  7. ^ Perrin, D. D .; Armarego, W. L. F. (1988). Čištění laboratorních chemikálií (3. vyd.). Pergamon Press.
  8. ^ Johnson, W. S .; Schneider, W. P. (1950). „kyselina β-karbetoxy-γ, γ-difenylvinyloctová“. Organické syntézy. 30: 18. doi:10.15227 / orgsyn.030.0018.
  9. ^ Mintz, H. M .; Walling, C. (1969). „t-butylchlornan“. Org. Synth. 49: 9. doi:10.15227 / orgsyn.049.0009.
  10. ^ Douglas McGregor (2010). „Terciární butanol: toxikologický přehled“. Kritické recenze v toxikologii. 40 (8): 697–727. doi:10.3109/10408444.2010.494249. PMID  20722584. S2CID  26041562.

externí odkazy