Grignardova reakce - Grignard reaction

Grignardova reakce
Pojmenoval podleVictor Grignard
Typ reakceVazební reakce
Identifikátory
Portál organické chemieGrignardova reakce
RSC ontologické IDRXNO: 0000014
Roztok karbonylové sloučeniny se přidá do Grignardova činidla. (Vidět galerie )

The Grignardova reakce (výrazný / ɡriɲar /) je organokovový chemická reakce ve kterém alkyl, allyl, vinyl nebo aryl -hořčík halogenidy (Grignardovo činidlo ) je přidán do a karbonyl skupina v aldehyd nebo keton.[1][2] Tato reakce je důležitá pro vznik vazby uhlík-uhlík.[3][4] Reakce organického halogenidu s hořčíkem je ne Grignardova reakce, ale poskytuje Grignardovo činidlo.[5]

Příklad Grignardovy reakce

Grignardovy reakce a reagencie byly objeveny francouzským chemikem a jsou pojmenovány po něm François Auguste Victor Grignard (University of Nancy, Francie), který jej publikoval v roce 1900 a byl oceněn v roce 1912 Nobelova cena za chemii pro tuto práci.[6]

Reakční mechanismus

Uhlík připojený k hořčíku funguje jako a nukleofil, útočící na elektrofilní atom uhlíku, který je přítomen v polární vazba karbonylové skupiny. Přidání Grignardova činidla do karbonylu obvykle probíhá v šestičlenném přechodovém stavu kruhu.[7]

Mechanismus Grignardovy reakce.

Viz také

Reference

  1. ^ Smith, Michael B .; March, Jerry (2007), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (6. vydání), New York: Wiley-Interscience, ISBN  978-0-471-72091-1
  2. ^ Kapitola 19: Karboxylové kyseliny. Organic Chemistry 4e Carey. mhhe.com
  3. ^ Shirley, D. A. (1954). "Syntéza ketonů z halogenidů kyselin a organokovových sloučenin hořčíku, zinku a kadmia". Org. Reagovat. 8: 28–58.
  4. ^ Huryn, D. M. (1991). „Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cation: (ii) Selektivita karbonylových adičních reakcí“. v Trost, B. M.; Fleming, I. (eds.). Komplexní organická syntéza, svazek 1: Přírůstky k C — X π-vazbám, část 1. Elsevierova věda. str. 49–75. doi:10.1016 / B978-0-08-052349-1.00002-0. ISBN  978-0-08-052349-1.
  5. ^ IUPAC. Kompendium chemické terminologie, 2. vyd. („Zlatá kniha“). Zkompilovali A. D. McNaught a A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). ISBN  0-9678550-9-8. doi:10,1351 / zlatá kniha.
  6. ^ Grignard, V. (1900). „Sur quelques nouvelles combinaisons organométaliques du magnésium et leur application à des synthèses d'alcools et d'hydrocabures“. Compt. Vykreslit. 130: 1322–25.
  7. ^ Marujama, K .; Katagiri, T. (1989). "Mechanismus Grignardovy reakce". J. Phys. Org. Chem. 2 (3): 205–213. doi:10,1002 / kap. 610020303.