Pirkles alkohol - Pirkles alcohol - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC L-Anthracen-9-yl-2,2,2-trifluorethanol | |
| Ostatní jména 2,2,2-Trifluor-l- (9-anthryl) ethanol | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.059.793  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C16H11F3Ó | |
| Molární hmotnost | 276.258 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Pirkleův alkohol je téměř bílá krystalická pevná látka, která je stabilní při teplotě místnosti, je-li chráněna před světlem a kyslíkem. Tento chirální molekula se obvykle používá v neracemické formě jako a chirální posunovací činidlo v spektroskopie nukleární magnetické rezonance, aby bylo možné současně určit absolutní konfigurace a enantiomerní čistota dalších chirálních molekul. Molekula je pojmenována podle Williama H. Pirkleho, profesora chemie na University of Illinois, jehož skupina uvedla jeho syntézu a jeho použití jako chirálního směšovacího činidla.[1]
Syntéza
Pirkleův alkohol se syntetizuje trifluoracetylací anthracen, čímž se získá trifluormethyl-9-anthryl keton. Trifluormethyl-9-anthrylketon lze redukovat chirálním hydridovým činidlem připraveným z lithiumaluminiumhydrid a (4S, 5S) - (-) - 2-ethyl-4-hydroxymethyl-5-fenyl-2-oxazolin za vzniku Pirkleova alkoholu s absolutní konfigurací R. Alternativně může být trifluormethyl-9-anthrylketon redukován s borohydrid sodný generovat racemický Pirkleův alkohol. Enantiomery se potom derivatizují na diastereomerní karbamáty za použití enantioen-obohaceného 1- (1-naftyl) ethylu isokyanát (také vyvinut Pirkle). Tyto diastereomery mohou být odděleny sloupcová chromatografie a hydrolyzovaný získat každý enantiomer Pirkleova alkoholu v enantiočisté formě.
aplikace
Stanovení enantiomerní čistoty a absolutní konfigurace je často nutné organická syntéza. Pirkleův alkohol se používá k získání těchto informací NMR spektroskopie. Když je Pirkleův alkohol v roztoku se souborem chirálních molekul, mohou být z Pirkleova alkoholu a enantiomerů analytu vytvořeny krátkodobé diastereomerní solváty. Enantiomorfní protony enantiomerů analytu, které bez Pirkleova alkoholu nelze NMR rozlišit, se stávají diastereomorfní, když analyt interaguje s Pirkleovým alkoholem, a v NMR spektru se jeví jako různé signály. Relativní velikost signálů kvantitativně odhaluje enantiomerní čistotu analytu. Rovněž lze použít model solvatovaného komplexu k odvození absolutní konfigurace enantioenrichovaného analytu.
Viz také
Reference
- ^ William H. Pirkle; David L. Sikkenga; Mark S.Pavlin (1977). "Stanovení nukleární magnetické rezonance enantiomerního složení a absolutní konfigurace y-laktonů pomocí chirálního 2,2,2-trifluor-1- (9-anthryl) ethanolu". J. Org. Chem. 42 (2): 384–387. doi:10.1021 / jo00422a061.