N-methylethanolamin - N-Methylethanolamine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-methylaminoethanol | |
| Preferovaný název IUPAC 2- (methylamino) ethan-1-ol | |
| Ostatní jména Methyl p-hydroxyethylamin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1071196 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.003.374  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | N-methylaminoethanol |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2735 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H9NÓ | |
| Molární hmotnost | 75.111 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Amoniakální |
| Hustota | 0,935 g ml−1 |
| Bod tání | -4,50 ° C; 23,90 ° F; 268,65 K. |
| Bod varu | 158,1 ° C; 316,5 ° F; 431,2 K. |
| Mísitelný | |
| log P | 1.062 |
| Tlak páry | 70 Pa (při 20 ° C) |
Index lomu (nD) | 1.439 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H302, H312, H314 | |
| P280, P305 + 351 + 338, P310 | |
| Bod vzplanutí | 76 ° C (169 ° F; 349 K) |
| 350 ° C (662 ° F; 623 K) | |
| Výbušné limity | 1.6–19.8% |
| Související sloučeniny | |
Související alkanoly | |
Související sloučeniny | Diethylhydroxylamin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
N-Metylethanolamin je alkanolamin se vzorcem CH3NHCH2CH2ACH. to je hořlavý, korozívní, bezbarvý, viskózní kapalný.[2] Jedná se o meziprodukt v biosyntéza z cholin.
S oběma amin a a hydroxyl funkční skupiny, je to užitečný meziprodukt v chemická syntéza různých produktů včetně polymerů a farmaceutik. Používá se také jako solventní, například při zpracování zemní plyn, kde se používá společně s jeho analogy ethanolamin a dimethylethanolamin.
Výroba
N-Metylethanolamin se průmyslově vyrábí reakcí ethylenoxid s přebytkem methylamin ve vodném roztoku. Tato reakce vede ke směsi přidaného produktu 1: 1 NMEA (1) a - dalším přidáním dalšího ethylenoxidu - adiční produkt 1: 2 methyl diethanolamin (MDEA) (2):
Aby se dosáhlo vysokých výtěžků požadovaného cílového produktu, reaktanty se kontinuálně přivádějí do průtokového reaktoru a reagují s více než dvojnásobným přebytkem methylaminu.[3] V následných procesních krocích se přebytek methylaminu a vody odstraní a NMEA (teplota varu 160 ° C) a MDEA (teplota varu 243 ° C) se izolují z produktové směsi frakční destilací. Poly (methyl-ethanolamin) vytvořený dalším přidáním ethylenoxidu k methylethanolaminu zůstává v destilačním dnu.
Vlastnosti
N-Metylethanolamin je čirý, bezbarvý, hygroskopický vonná kapalina podobná aminu, která je mísitelná s vodou a ethanolem v jakémkoli poměru. Vodné roztoky reagují silně bazicky a jsou proto korozivní. Látka je snadno biologicky odbouratelná a nemá žádný potenciál bioakumulace kvůli jeho mísitelnosti s vodou. NMEA není mutagenní, ale v přítomnosti dusitany, karcinogenní nitrosaminy může být vytvořen ze sloučeniny, protože se jedná o sekundární amin.[4]
Použití
Stejně jako ostatní alkylalkanolaminy, N-methylethanolamin se používá v barvách a nátěrech na bázi vody a rozpouštědel jako solubilizátor pro další složky, jako jsou pigmenty a jako stabilizátor.
v katodický dip-povlak, N-methylaminoethanol slouží jako kationtový neutralizátor pro částečnou neutralizaci epoxidová pryskyřice. Slouží také jako prodlužovač řetězce při reakci polyepoxidů s vysokou molekulovou hmotností polyoly.
Být základnou N-methylaminoethanol tvoří neutrální soli s mastné kyseliny, které se používají jako povrchově aktivní látky (mýdla) s dobrými emulgačními vlastnostmi a nacházejí uplatnění v čisticích prostředcích pro textil a osobní péči. Při bělení směsí bavlna-polyester se jako rozjasňovač používá NMEA.[5]
Methylací N-methylaminoethanol, dimethylaminoethanol a cholin Může být připraven [(2-hydroxyethyl) trimethylamoniumchlorid].
V reakci na N-methylaminoethanol s mastnými kyselinami, s dlouhým řetězcem N-methyl-N- (2-hydroxyethyl) amidy se tvoří odstraněním vody. Používají se jako neutrální povrchově aktivní látky. Takové amidy fungují také jako zlepšovače toku a látky snižující bod tečení v těžké oleje a střední destiláty.[6]Katalytickou oxidací N-methylaminoethanol, neproteinogenní aminokyselina sarkosin je získáno.[7]
N-methylaminoethanol hraje roli jako stavebním kamenem pro syntézu sloučenin na ochranu rostlin a farmaceutik, jako například v první fázi reakční sekvence s antihistaminem a antidepresivum mianserin (Tolvin) a nealgetické Nefopam (Ajan).[8]
Analogicky k ostatním aziridiny, N-methylaziridin lze získat a Wenkerova syntéza z N-methylaminoethanol. To se provádí buď pomocí esteru kyseliny sírové, nebo po výměně hydroxyskupina atomem chloru (například thionylchlorid nebo kyselina chlorsírová[9]) až N-methyl-2-chlorethylamin a poté za použití silné báze (štěpení HC1) v intramolekulární nukleofilní substituce:
Reaguje s sirouhlík dát N-methyl-2-thiazolidinethion.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck, 12. vydání, 6096.
- ^ Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke „Ethanolamines and Propanolamines“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a10_001
- ^ Miura Trading & Finvest Pvt. Ltd.: Technologie methylethanolaminů Archivováno 06.03.2016 na Wayback Machine (PDF; 152 kB).
- ^ Posouzení bezpečnosti výrobku, DOW N-methylethanolamin„The Dow Chemical Company, verze vom 24. března 2010.
- ^ Společnost Dow Chemical Company: Alkylalkanolaminy Archivováno 2018-01-28 na Wayback Machine, Březen 2003.
- ^ USA 30 238, E.H. Specht, J.H. O'Maro
- ^ US patent US 8 227 638, Způsob přípravy kreatinu, monohydrátu kreatinu a kyseliny guanidinooctové, Vynálezce: F. Thalhammer, T. Gastner, Anmelder: Alzchem Trostberg GmbH, 24. července 2012.
- ^ A. Kleemann u. J. Engel, Pharmazeutische Wirkstoffe: Synthese, Patente, Anwendungen, 2. überarb. u. erw. Aufl., Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, 1982, ISBN 3-13-558402-X.
- ^ J.H. Drese, Návrh, syntéza a charakterizace adsorbantů aminosilice pro CO2 zachycení ze zředěných zdrojů (PDF; 5,3 MB), Ph.D. Thesis, Georgia Institute of Technology, Dezember 2010, S. 175.