Tryptophol - Tryptophol

Tryptophol
Chemická struktura tryptopholu
Kuličkový model molekuly tryptopholu
Jména
Název IUPAC
2-(1H-Indol-3-yl) ethanol
Ostatní jména
Indole -3-ethanol
3-indolový ethanol
(Indol-3-yl) ethanol
IEt
2-indolyl (3) -ethanol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.632 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C10H11NÓ
Molární hmotnost161.204 g · mol−1
Bod tání 59 ° C (138 ° F; 332 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu
UV viditelné spektrum tryptopholu.

Tryptophol je aromatický alkohol který u lidí vyvolává spánek. Nachází se ve víně jako sekundární produkt ethanolová fermentace. Poprvé to popsal Felix Ehrlich v roce 1912. Produkuje ho také trypanosomální parazit v spavá nemoc.

Tvoří se v játrech jako vedlejší účinek disulfiram léčba.[1]

Přirozené výskyty

Tryptophol najdete v Pinus sylvestris jehly[2] nebo semena.[3]Je produkován trypanosomálním parazitem (Trypanosoma brucei ) při spavé nemoci (Africká trypanosomiáza ).[1][4]Tryptophol se nachází ve víně[5] a pivo jako sekundární produkt ethanolová fermentace[6] (produkt známý také jako kongener ) od Saccharomyces cerevisiae.Je to také autoantibiotikum produkovaný houbou Candida albicans.[7]Může být také izolován od mořské houby Ircinia spiculosa.[8]

Metabolismus

Biosyntéza

Poprvé to popsal Felix Ehrlich v roce 1912. Ehrlich prokázal, že kvasinky napadají přirozené aminokyseliny v podstatě odštěpením oxidu uhličitého a nahrazením aminoskupiny hydroxylovou skupinou. Touto reakcí tryptofan vede k tryptopholu.[9] Tryptofan je nejprve deaktivován na 3-indolepyruvát. Poté je dekarboxylován[10] na indol-acetaldehyd podle indolepyruvát dekarboxyláza. Tato druhá sloučenina se transformuje na tryptophol alkohol dehydrogenáza.[11]

Je tvořen z tryptofanu spolu s kyselina indol-3-octová u potkanů ​​infikovaných Trypanosoma brucei gambiense.[12]

Účinné přeměny tryptofanu na kyselinu indol-3-octovou a / nebo tryptophol lze dosáhnout některými druhy hub rodu Rhizoctonia.[13]

Biologický rozklad

v Cucumis sativus (okurka), enzymy indol-3-acetaldehyd-reduktáza (NADH) a indol-3-acetaldehyd-reduktáza (NADPH) k vytvoření použijte tryptophol (indol-3-yl) acetaldehyd.[14]

Glykosidy

Jednobuněčná řasa Euglena gracilis převádí exogenní tryptophol na dva hlavní metabolity: tryptophol galaktosid a neznámá sloučenina (tryptopholester) a v menších množstvích kyselina indol-3-octová, tryptophol acetát, a tryptophol glukosid.[15]

Biologické účinky

Tryptophol a jeho deriváty, 5-hydroxytryptophol a 5-methoxytryptophol, indukují spát u myší. Indukuje stav podobný spánku, který trvá méně než hodinu při dávce 250 mg / kg.[16] Tyto sloučeniny mohou hrát roli ve fyziologických mechanismech spánku.[17] Může to být funkční analog z serotonin nebo melatonin, sloučeniny podílející se na regulaci spánku.

Tryptophol show genotoxicita in vitro.[18]

Tryptophol je snímání kvora molekula pro kvasinky Saccharomyces cerevisiae.[19] Vyskytuje se také v krvi pacientů s chronickou trypanosomiázou. Z tohoto důvodu to může být snímání kvora molekula pro trypanosomového parazita.[18]

V případě trypanosomové infekce tryptophol snižuje imunitní odpověď hostitele.[20]

Protože se tvoří v játrech po ethanol požití nebo disulfiram léčba je také spojena se studiem alkoholismus.[1][16] Pyrazol a ethanol Bylo prokázáno, že inhibují přeměnu exogenního tryptopholu na kyselina indol-3-octová a potencovat hypotermické účinky tryptopholu vyvolávajícího spánek u myší.[21]

Je růstovým stimulátorem okurky hypokotyl segmenty.[22] Auxinická akce ve smyslu tvorba embryí je ještě lepší pro tryptophol arabinosid na Cucurbita pepo fragmenty hypokotylu.[23]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C Cornford, E. M .; Bocash, W. D .; Braun, L. D .; Crane, P. D .; Oldendorf, W. H .; MacInnis, A. J. (1979). „Rychlá distribuce tryptopholu (3-indolového ethanolu) do mozku a dalších tkání“. Journal of Clinical Investigation. 63 (6): 1241–1248. doi:10,1172 / JCI109419. PMC  372073. PMID  447842.
  2. ^ Sandberg, Göran (1984). "Biosyntéza a metabolismus indol-3-ethanolu a kyseliny indol-3-octové od Pinus sylvestris L. Needles". Planta. 161 (5): 398–403. doi:10.1007 / BF00394569. PMID  24253838. S2CID  23500542.
  3. ^ Sandberg, Goran; Ernstsen, Arild; Hamnede, Marianne (1987). „Dynamika kyseliny indol-3-octové a indol-3-ethanolu během vývoje a klíčení semen Pinus sylvestris“. Physiologia Plantarum. 71 (4): 411–418. doi:10.1111 / j.1399-3054.1987.tb02876.x.
  4. ^ Richard Seed, John; Seed, Thomas M .; Sechelski, John (1978). „Biologické účinky tryptopholu (indol-3-ethanolu): Hemolytická, biochemická a chování modifikující aktivita“. Srovnávací biochemie a fyziologie C. 60 (2): 175–185. doi:10.1016/0306-4492(78)90091-6. PMID  28889.
  5. ^ Gil, C .; Gómez-Cordovés, C. (1986). „Obsah tryptopholu v mladých vínech vyrobených z hroznů Tempranillo, Garnacha, Viura a Airén“. Chemie potravin. 22: 59–65. doi:10.1016/0308-8146(86)90009-9.
  6. ^ Ribéreau-Gayon, P; Sapis, JC (1965). „K přítomnosti tyrosolu, tryptopolu, fenylethylalkoholu a gama-butyrolaktonu ve víně, sekundárních produktů alkoholového kvašení“. Comptes Rendus de l'Académie des Sciences, Série D. 261 (8): 1915–6. PMID  4954284. (Článek ve francouzštině)
  7. ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). „Fenetylalkohol a tryptophol: Autoantibiotika produkovaná houbou Candida albicans“. Věda. 163 (3863): 192–4. Bibcode:1969Sci ... 163..192L. doi:10.1126 / science.163.3863.192. PMID  5762768.
  8. ^ Erdoğan, İlkay; Sener, B; Higa, T (2000). „Tryptophol, rostlinný auxin izolovaný z mořské houby Ircinia spinulosa“. Biochemická systematika a ekologie. 28 (8): 793–794. doi:10.1016 / S0305-1978 (99) 00111-8. PMID  10856636.
  9. ^ Richard W. Jackson (1930). „Syntéza tryptopholu“ (PDF). Journal of Biological Chemistry. 88 (3): 659–662.
  10. ^ Dickinson, JR; Salgado, LE; Hewlins, MJ (2003). "Katabolismus aminokyselin na dlouhé řetězce a komplexní alkoholy v Saccharomyces cerevisiae". The Journal of Biological Chemistry. 278 (10): 8028–34. doi:10,1074 / jbc.M211914200. PMID  12499363.
  11. ^ Cesta: degradace tryptofanu VIII (na tryptophol) na BioCyc.org
  12. ^ Stibbs, H. H .; Seed, J. R. (1975). "Krátkodobý metabolismus 14C] tryptofanu u potkanů ​​infikovaných Trypanosoma brucei gambiense". Journal of Infectious Diseases. 131 (4): 459–62. doi:10.1093 / infdis / 131.4.459. PMID  1117200.
  13. ^ Toshiko Furukawa, Jinichiro Koga, Takashi Adachi, Kunihei Kishi a Kunihiko Syono (1996). "Efektivní přeměna L-tryptofanu na kyselinu indol-3-octovou a / nebo tryptophol u některých druhů rhizoctonia". Plant Cell Physiol. 37 (7): 899–905. doi:10.1093 / oxfordjournals.pcp.a029037.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  14. ^ Brown HM, Purves WK (1976). "Izolace a charakterizace indol-3-acetaldehyd-reduktázy z Cucumis sativus". J. Biol. Chem. 251 (4): 907–13. PMID  2607.
  15. ^ Laćan, G; Magnus, V; Jericević, B; Kunst, L; Iskrić, S (1984). „Tvorba tryptophol galaktosidu a neznámého tryptophol esteru v Euglena gracilis“. Fyziologie rostlin. 76 (4): 889–93. doi:10,1104 / str. 76,4,889. PMC  1064400. PMID  16663965.
  16. ^ A b Cornford, Eain M .; Crane, Paul D .; Braun, Leon D .; Bocash, William D .; Nyerges, Anthony M .; Oldendorf, William H. (1981). "Snížení rychlosti využití glukózy v mozku po ošetření tryptopholem (3-indol ethanolem)". Journal of Neurochemistry. 36 (5): 1758–65. doi:10.1111 / j.1471-4159.1981.tb00428.x. PMID  7241135. S2CID  9169087.
  17. ^ Feldstein, A .; Chang, F.H .; Kucharski, J. M. (1970). "Tryptophol, 5-hydroxytryptophol a 5-methoxytryptophol vyvolaly spánek u myší". Humanitní vědy. 9 (6): 323–9. doi:10.1016/0024-3205(70)90220-1. PMID  5444013.
  18. ^ A b Kosalec, Ivan; Ramić, Snježana; Jelić, Dubravko; Antolović, Roberto; Pepeljnjak, Stjepan; Kopjar, Nevenka (2011). „Hodnocení genotoxicity tryptopholu ve čtyřech buněčných liniích in vitro: pilotní studie s testem na alkalické komety“. Archivy průmyslové hygieny a toxikologie. 62 (1): 41–49. doi:10.2478/10004-1254-62-2011-2090. PMID  21421532.
  19. ^ Wuster, Arthur; Babu, M. Madan (2010). "Transkripční kontrola reakce snímání kvora v kvasinkách". Molekulární biosystémy. 6 (1): 134–41. doi:10.1039 / B913579K. PMID  20024075.
  20. ^ Ackerman, S. B .; Seed, J. R. (1976). „Účinky tryptopholu na imunitní odpovědi a jeho důsledky pro imunosupresi vyvolanou trypanosomem“. Experientia. 32 (5): 645–7. doi:10.1007 / BF01990212. PMID  776647.
  21. ^ Seed, John Richard; Sechelski, John (1977). „Hladiny tryptopolu u myší injikovaných farmakologickými dávkami tryptopholu a účinek pyrazolu a ethanolu na tyto hladiny“. Humanitní vědy. 21 (11): 1603–10. doi:10.1016/0024-3205(77)90237-5. PMID  600013.
  22. ^ Rayle, DL; Purves, WK (1967). „Izolace a identifikace indol-3-ethanolu (Tryptophol) ze sazenic okurky“. Fyziologie rostlin. 42 (4): 520–524. doi:10,1104 / str. 42,4.520. PMC  1086576. PMID  16656532.
  23. ^ Jelaska, Sibila; Magnus, Volker; Seretin, Mira; Lacan, Goran (1985). „Indukce embryogenního kalusu v hypokotylových explantátech Cucurbita pepo indol-3-ethanolem a jeho cukrovými konjugáty“. Physiologia Plantarum. 64 (2): 237–242. doi:10.1111 / j.1399-3054.1985.tb02342.x.