Triacontanol - Triacontanol

Triacontanol[1]
Triacontanol.png
Jména
Název IUPAC
Triacontan-1-ol
Ostatní jména
1-Triacontanol
n-Triacontanol
Melissylalkohol
Myricyl alkohol
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.905 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C30H62Ó
Molární hmotnost438,81 g / mol
Hustota0,777 g / ml při 95 ° C
Bod tání 87 ° C (189 ° F; 360 K)
Nerozpustný
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

1-Triacontanol je mastný alkohol obecného vzorce C30H62O, také známý jako melissylalkohol nebo myricylalkohol. Nachází se v rostlině kutikulové vosky a v včelí vosk. Triacontanol je a růstový stimulant u mnoha rostlin, zejména růže, ve kterém rychle zvyšuje počet bazálních zlomů. 1-Triacontanol nebo n-triacontanol je přirozený regulátor růstu rostlin. Široce se používá ke zvýšení výnosu různých plodin po celém světě, zejména v Asii. [2]. Bylo hlášeno, že triacontanol zvyšuje růst rostlin zvýšením rychlosti fotosyntéza, biosyntéza bílkovin, transport živin v rostlině a enzym aktivita, snižující složitost sacharidy mezi mnoha jinými účely. The mastný alkohol Zdá se, že zvyšuje fyziologickou účinnost rostlinných buněk a zvyšuje potenciál buněk odpovědných za růst a zralost rostliny.

Dějiny

Triacontanol byl poprvé izolován v roce 1933 z vojtěška vosk. Byl identifikován jako nasycený přímý řetězec primární alkohol.[3] Triacontanol se vyskytuje u různých druhů rostlin jako vedlejší složka epikutikulární vosk. v pšenice, triakontanol tvoří asi 3–4% listového vosku.[Citace je zapotřebí ][4]. Účinky trikontanolu lze pozorovat také při sekání[je zapotřebí objasnění ] rostlina alfafa je umístěna v těsné blízkosti sazenice a různá semena plodin.[který? ] Podstatné zvýšení výnosu a růstu bylo pozorováno u různých rostlin, jako např okurka, rajčata, pšenice, kukuřice, listový salát, a rýže.[5]. Syntetický triakontanol také prokázal podobnou schopnost zvýšit růst u různých druhů rostlin.[Citace je zapotřebí ]

Vlastnosti

Triacontanol nereaguje stejným způsobem u všech druhů rostlin. Účinky triakontanolu různé, pokud jde o fotosyntéza a manipulace s výnosem u rostlinných druhů.[je zapotřebí objasnění ] Účinky na rostliny C-3 a C-4. U rostlin rajčete (rostlina C-3) ošetření triakontanolu zvyšuje hmotnost suchého listu a inhibuje fotosyntéza o 27% v suchém listí,[je zapotřebí objasnění ] vzhledem k tomu, že v rostlinách kukuřice nedochází ke změně fotosyntézy, ať už jsou ošetřeny triakontanolem nebo ne. [6]. Ačkoli základním účinkem ošetření sazenic různých druhů rostlin je zvýšení růstu rostlin, fotosyntéza a výtěžek plodin, účinky triakontanolu nejsou u všech druhů rostlin stejné. Některé vykazují tyto příznaky, jiné nevykazují žádnou reakci na léčbu triakontanolem. Různé studie ukazují, že účinky triakontanolu se liší podle množství triakontanolu použitého k ošetření rostliny. Mnohem vyšší dávka triakontanolu by také mohla mít nepříznivé účinky na růst rostliny. Bylo hlášeno, že triacontanol zvyšuje produktivitu některých rostlin, které mají určité terapeutické vlastnosti, jako jsou kořeny kurkumy.[7] Účinky triakontanolu jsou navíc pozorovány při výrobě opia a morfinu. [8]

Funkčnost

Existuje mnoho společností[potřebný příklad ] výroba syntetického triakontanolu pro zvýšení výnosu plodiny a odolnosti škůdců v plodinách.[Citace je zapotřebí ]Triacontanol zlepšuje rychlost dělení buněk v rostlině, která produkuje větší kořeny a výhonky. Bylo prokázáno, že pokud je triakontanol aplikován během maximalizovaného období růstu rostliny ve vhodném množství, zvyšuje enzymatickou aktivitu v kořenech a hormon funkčnost zvyšující celkový výkon zařízení.[9] Triacontanol v zásadě funguje tak, že zvyšuje základní funkčnost zařízení, jako je zvyšování rychlosti fotosyntézy a produkování dalších cukr nebo glukóza.[Citace je zapotřebí ] Když fotosyntéza v rostlině funguje dobře, rostlina produkuje více cukrů a více absorbuje sluneční světlo. Rostlina poté posílá více cukrů do rhizosféry prostřednictvím kořenového systému, kde probíhá růst, dýchání a výměna živin v blízkosti půdy.[10] Dostupnost více cukrů vede k většímu dýchání a výměně živin mezi rostlinami a mikroorganismy v půdě. když mikroby dostávají z rostliny více cukrů, zvyšuje to mikrobiální aktivitu v kořenové zóně a efektivněji fungují při těžbě živiny jako v případě fixace dusíkem. Tyto mikroorganismy sledují zejména živiny nezbytné pro půdu. Tyto živiny rostliny dále využívají k vytváření složitějších živin a sloučenin nezbytných pro jeho rychlý růst a obranu před některými jinými mikroby. Tyto komplexní sloučeniny[který? ] maximalizovat výnos plodiny a produkovat protilátky které poskytují odolnost vůči mnoha dalším vnějším faktorům. Celkově lze říci, že i přes další výhody adekvátního množství triakontanolu pouhé zvýšení fotosyntézy zvyšuje účinnost zařízení v mnoha ohledech.[Citace je zapotřebí ]

Syntéza triakontanolu

Existuje několik chemických cest, kterými lze triakontanol uměle syntetizovat. Jeden způsob zahrnuje organickou sloučeninu anhydrid kyseliny jantarové a a karboxylová kyselina kyselina dokosanová, které byly použity k připojení různých uhlíkových řetězců (C4 a C22) na 2 a 5 pozicích thiofen prostřednictvím dvou acylace sekvence. Později reaguje 2-5 substituovaný thiofen odsíření použitím Raney Nickel. Produkuje kyselinu triakontanovou, kterou lze redukovat lithiumaluminiumhydrid (LAH) k výrobě 1-triakontanolu.[11].

Další způsob syntézy triakontanolu se zaměřuje na vysoký výtěžek snadno dostupných a proveditelných sloučenin, které mohou tvořit triakontanol některými chemickými reakcemi v laboratorních podmínkách. 1-oktadekanol nebo stearylalkohol a 1,12-dodekandiol. Pomocí systému fázového přenosu se 1-oktadekanol převede na oktadekanal. Na druhou stranu 1,12-dodekandiol prochází bromací fázovým přenosem a dále reaguje s 1-hydroxy-12-trifenylfosfoniumbromidem. Oba konečné produkty těchto dvou sloučenin podléhají Wittingově reakci za získání produktu. Výsledná směs se hydrogenuje, čímž se získá triakontanol.[12].

Fyziologické účinky na některé druhy rostlin

Sazenice kakaa

Sazenice kakaa (Theobroma cacao L.) vykazuje pozitivní růst, pokud jde o délku rostliny a velikost listů, pokud je ošetřen triakontanolem. Ve studii vedly semenáčky kakaa, když dostaly odpovídající množství triakontanolu, ke zvýšení velikosti listů, délky rostliny, počtu listů a průměru stonku rostliny kakaa.[13] což je způsobeno biosyntéza sekundárních metabolitů, které mění fyziologii a biochemie rostlin. Ošetření kakaové rostliny nadměrným množstvím triakontanolu vedlo k inhibici růstu rostlin a negativním účinkům na rostlinu. fyziologie. [14]Poskytnutí triakontanolu rychle zvyšuje morfogenetickou reakci v rostlině během embryogeneze proces. Zvýšená odezva vedla ke zvýšení v buněčné dělení a růst buněk regulátory růstu. Kromě toho také vede ke zvýšeným výhonkům a kořenům rostliny. Celý proces je výsledkem tvorby nových růstových a vývojových proteinů a nových mRNA.

Rhizophora apiculata (Mangovník)

Při hypokotylové úpravě triakontanolu v mangrovových rostlinách došlo ke zvýšení růstu kořenů a výhonků. Nárůst počtu primárních a sekundárních kořenů, délky kořenů, výšky a biomasa vznikl působením triakontanolu. Kromě toho bylo pozorováno snížení nitrátreduktázy a také zvýšení množství chlorofylů ve fotosystému 1 a 2.[15] Zvýšení koncentrace triakontanolu však mělo za následek snížení růstu rostlin. proto je léčba alkoholem hnacím motorem zlepšených výsledků.

Buněčné kultury in vitro

Triacontanol také zvyšuje růst buňky in vitro zvýšením počtu buněk v kultuře. To lze připsat zvýšení tvorby bílkovin a rychlému dělení buněk vyvolanému triakontanolem.[16]

Růst buněčné kultury in vitro bylo provedeno s různými druhy rostlin za účelem pozorování účinků triakontanolu. Podobné účinky triakontanolu lze pozorovat u různých rostlin, jako je rýže, pšenice, kukuřice, kukuřice, okurka a mnoho dalších.

Reference

  1. ^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 9506.
  2. ^ Naeem, M. & Khan, M. Masroor & Moinuddin, Anis Shaikh. (2012). Triacontanol: Silný regulátor růstu rostlin v zemědělství. Journal of Plant Interactions. 7. 129-142. 10.1080 / 17429145.2011.619281
  3. ^ Chibnall, A.C., E.F. Williams, A.L, Latner a S.H. Piper (1933). „Izolace n-triakontanolu z vojtěškového vosku“. Biochemical Journal. 27 (6): 1885–1888. doi:10.1042 / bj0271885. PMC  1253114. PMID  16745314.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  4. ^ Tulloch, A.P., a L.L., Hoffman. 1974. Epikutikulární vosk z Secale cereale a Triticale hexaploid listy. Phytochemistry 13: 2535-2540.
  5. ^ Ries, S.K., H. Bittenbinder, R. Hangarter, L.Kolker, G. Morris a V. Wert. 1976. Vylepšený růst a výnos plodin z organických doplňků. Stránky 377-384 v W. Lokeretz, ed. Energetika a zemědělství. Academic Press, New York.
  6. ^ Eriksen, A. B., Selldén, G., Skogen, D. a kol. Srovnávací analýzy účinku triakontanolu na fotosyntézu, fotorespirace a růst rajčat (rostlina C3) a kukuřice (rostlina C4). Planta 152, 44–49 (1981). https://doi.org/10.1007/BF00384983
  7. ^ Neena Srivastava, Sayadda Khatoon, A.K.S. Rawat, Vartika Rai, Shanta Mehrotra, Chromatografický odhad kyseliny p-kumarové a triakontanolu v ajurvédské kořenové droge Patala (Stereospermum suaveolens Roxb.), Journal of Chromatographic Science, svazek 47, vydání 10, listopad-prosinec, strany 936–939, https://doi.org/10.1093/chromsci/47.10.936
  8. ^ M.M.A. Khan, R. Khan, M. Singh, S. Nasir, M. Naeem, M.H. Siddiqui, F. Mohammad (2007). „Kyselina giberelová a triakontanol mohou zlepšit výtěžek opia a produkci morfinu v máku setém (Papaver somniferum)". Acta Horticulturae. 756 (756): 289–298. doi:10.17660 / ActaHortic.2007,756,30.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  9. ^ Ries, S. a Houtz, R. 1983. Triacontanol jako regulátor růstu rostlin. Horticultural Science, 18: 654-662.
  10. ^ Nelson, N. (1944). Fotometrická adaptace Somogyiho metody pro stanovení glukózy. J. Bioi. Chem. 153: 375-380.
  11. ^ U.T. Bhalerao, S.Jagdishwar Rao, B.D. Tilak. 1984. Nová syntéza 1-triakontanolu. https://doi.org/10.1016/S0040-4039(01)91306-1
  12. ^ Tran-Thi, N.H., Falk, H. Účinná syntéza rostlinného růstového hormonu 1-triakontanolu. Monatsh Chem 126, 565 - 568 (1995). https://doi.org/10.1007/BF00807430
  13. ^ Rama R, Sitijak a Dingse Pandiangan. 2014. VLIV REGULÁTORU RŮSTU ROSTLIN TRIACONTANOL NA RŮST SEMENŮ CACAO (Theobroma cacao L.). DOI: 10.17503 / Agrivita-2014-36-3-260-267
  14. ^ Jaybhay, S., P. Chate a A. Ade. 2010. Izolace a identifikace surového triakontanolu z vosku z rýžových otrub. Journal of Experimental sciences. 1 (2): 26.
  15. ^ Moorthy, P., Kathiresan, K. Fyziologické odpovědi mangrovových sazenic na triakontanol. Biol Plant 35, 577 (1993). https://doi.org/10.1007/BF02928035
  16. ^ Roger Hangarter, Stanley K. Ries, Peter Carlson. Vliv triakontanolu na buněčné kultury rostlin in vitro. Fyziologie rostlin. Květen 1978, 61 (5) 855-857; DOI: 10,1104 / str. 61,5,855