Trifenylmetanol - Triphenylmethanol - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Trifenylmetanol | |
| Ostatní jména Trifenylkarbinol Tritanol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.899  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C19H16Ó | |
| Molární hmotnost | 260,33 g / mol |
| Hustota | 1,199 g / cm3 |
| Bod tání | 160 až 163 ° C (320 až 325 ° F; 433 až 436 K) |
| Bod varu | 360 až 380 ° C (680 až 716 ° F; 633 až 653 K) |
| -175.7·10−6 cm3/ mol | |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Trifenylmethan, Tricyklohexylmetanol |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Trifenylmetanol (také známý jako trifenylkarbinol, TrOH) je organická sloučenina. Je to bílá krystalická pevná látka, která je nerozpustná ve vodě a ropný ether, ale dobře rozpustný v ethanol, diethylether, a benzen. V silně kyselých roztocích vytváří intenzivně žluté zabarvení díky tvorbě stabilního „tritylu“ karbokace. Mnoho derivátů trifenylmethanolu jsou důležitá barviva.
Dějiny
Po německém chemikovi August Kekulé a jeho belgický student Antoine Paul Nicolas Franchimont (1844–1919) nejprve syntetizovali trifenylmethan v roce 1872,[1] ruský doktorand Walerius Hemilian (1851–1914) nejprve syntetizoval trifenylmetanol v roce 1874 reakcí trifenylmethylbromidu s vodou a oxidací trifenylmethanu.[2]
Struktura a vlastnosti
Trifenylmetanol obsahuje tři fenylové kruhy a alkoholovou skupinu navázanou na centrální čtyřboký atom uhlíku. Všechny tři vazby C – Ph jsou typické pro sp3-sp2 vazby uhlík-uhlík o délkách přibližně 1,47 A, zatímco délka vazby C – O je přibližně 1,42 A.[3]
Přítomnost tří sousedních fenylových skupin propůjčuje speciální vlastnosti projevující se v reaktivitě alkoholu. Například reaguje s acetylchloridem, ne za vzniku esteru, ale trifenylmethylchlorid:[4]
- Ph3COH + MeCOCl → Ph3CCl + MeCO2H
Tyto tři fenylové skupiny také nabízejí sterickou ochranu. Reakcí s peroxidem vodíku se získá neobvykle stabilní hydroperoxid, Ph3COOH.[5]
Acidobazické vlastnosti
Jako derivát methanolu, očekává se, že trifenylmetanol bude mít pK.A v rozmezí 16-19. Typické pro alkoholy rezonance nenabízí žádnou stabilizaci konjugované báze v důsledku navázání na nasycený atom uhlíku. Stabilizace aniontu solvatačními silami je do značné míry neúčinná kvůli sterickému vlivu tří fenylových skupin.
Na druhé straně se bazicita trifenylmethanolu zvyšuje díky tvorbě rezonančně stabilizované karbokace při rozbití vazby CO. Po protonaci kyslíku za silně kyselých podmínek ztrácí trifenylmetanol vodu za vzniku trifenylmethylového („tritylového“) kationtu. Tritylový kation je jedním z těch, které se snáze izolují karbokationty, i když rychle reaguje s vodou.
Syntéza
Příprava trifenylmethanolu z methylbenzoát nebo benzofenon a fenylmagnesiumbromid je běžný laboratorní experiment pro ilustraci Grignardova reakce.[6] Alternativní výchozí materiál je diethylkarbonát.[7]
Aplikace
Ačkoli to nemá velký průmyslový význam, je trifenylmetanol užitečným činidlem ve výzkumné laboratoři. Substituované deriváty trifenylmethanolu jsou meziprodukty při výrobě komerčně použitelného triarylmethanová barviva.[8]
Reference
- ^ Aug. Kekulé a A. Franchimont (1872) „Ueber das Triphenylmethan“ (Na trifenylmethanu), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 5 : 906-908.
- ^ W. Hemilian (1874) „Synthese des Triphenylmethans und des Methyl-fenyl-difenylmethans“ (Syntéza trifenylmethanu a methylfenyl-difenylmethanu), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, 7 : 1203–1210; viz str. 1206–1207.
- ^ Průvodce mechanismem v organické chemii, Šesté vydání, 1996Peter Sykes, ISBN 0-582-44695-3
- ^ W. E. Bachmann. „Trifenylchlormethan“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 841
- ^ Bryant E. Rossiter a Michael O. Frederick „Trifenylmethylhydroperoxid“ E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2013. doi:10.1002 / 047084289X.rt363m.pub2
- ^ W. E. Bachmann a H. P. Hetzner. "Trifenylkarbinol". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 3, str. 839
- ^ Latimer, Devin (2007). „Pozorování GC – MS meziproduktů v postupné Grignardově adiční reakci“. J. Chem. Educ. 84 (4): 699. doi:10.1021 / ed084p699.
- ^ Gessner, Thomas; Mayer, Udo (2000). "Triarylmethan a diarylmethanová barviva". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a27_179.