tert-Butylchlorid - tert-Butyl chloride - Wikipedia

tert-Butylchlorid
Terc-butylchlorid-2D-skeletal.png
Terc-butylchlorid-3D-balls.png
Terc butylchlorid.jpg
Jména
Název IUPAC
2-chlor-2-methylpropan
Ostatní jména
1,1-dimethylethylchlorid
L-chlor-l, l-dimethylethan
chlortrimethylmethan
trimethylchlormethan
t-butylchlorid
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.334 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-066-4
Číslo RTECS
  • TX5040000
UNII
UN číslo1127
Vlastnosti
C4H9Cl
Molární hmotnost92,57 g / mol
VzhledBezbarvá kapalina
Hustota0,851 g / ml
Bod tání −26 ° C (−15 ° F; 247 K)
Bod varu 51 ° C (124 ° F; 324 K)
Málo rozpustný ve vodě, mísitelný s alkoholem a etherem
Tlak páry34,9 kPa (20 ° C)
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSNebezpečí
H225
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303 + 361 + 353, P370 + 378, P403 + 235, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí -9 ° C (16 ° F; 264 K) (otevřený kelímek)
−23 ° C (uzavřený kelímek)
540 ° C (1004 ° F; 813 K)
Související sloučeniny
Příbuzný alkylhalogenidy
terc-butylbromid
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

tert-Butylchlorid je organochlorid se vzorcem (CH3)3CCl. Je to bezbarvá, hořlavá kapalina. Je mírně rozpustný v voda, s tendencí podstoupit hydrolýza na odpovídající tert-butylalkohol. Vyrábí se průmyslově jako předchůdce jiných organických sloučenin.[1]

Syntéza

tert-Butylchlorid se vyrábí reakcí tert-butylalkohol s chlorovodík.[1] V laboratoři, koncentrovaný kyselina chlorovodíková se používá. Přeměna zahrnuje S.N1 reakce, jak je uvedeno níže.[2]

Krok 1
Krok 2
Krok 3
1-HCl-protonáty-tBuOH-2D-skeletal.png
2-vodní-listy-protonované-tBuOH-2D-skeletal.png
3-chlorid-útoky-tBu-kation-2D-skeletal.png
Kyselina protonizuje alkohol a tvoří dobře opouštějící skupina (voda).
Voda opouští proton t-BuOH, tvořící relativně stabilní terciární karbokace.
Chloridový ion napadá karbokaci a tvoří se t-BuCl.

Celková reakce tedy je:

0-SN1-tBuOH-to-tBuCl-2D-skeletal.png

Protože tert-butanol je terciární alkohol, což je relativní stabilita tert-butylkarbokace v kroku 2 umožňuje SN1 mechanismus, který je třeba dodržovat, zatímco primární alkohol by následoval SN2 mechanismus.

Reakce

Když tert-butylchlorid je rozpuštěn ve vodě, prochází a hydrolýza na tert-butylalkohol. Po rozpuštění v alkoholech se vyrobí odpovídající t-butylethery.

Použití

tert-Butylchlorid se používá k přípravě antioxidantu tert-butylfenol a vůně neohexylchloridu.[1]

Reference

  1. ^ A b C M. Rossberg a kol. "Chlorované uhlovodíky" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a06_233.pub2
  2. ^ James F. Norris a Alanson W. Olmsted "tert-Butylchlorid "Org. Synth. 1928, svazek 8, str. 50. doi:10.15227 / orgsyn.008.0050

Viz také

externí odkazy