Diacetonový alkohol - Diacetone alcohol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 4-Hydroxy-4-methylpentan-2-on | |
| Ostatní jména 4-hydroxy-4-methyl-2-pentanon; 4-hydroxy-2-keto-4-methylpentan; Diacetonový alkohol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 1740440 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.207  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 1148 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H12Ó2 | |
| Molární hmotnost | 116.160 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Bez zápachu |
| Hustota | 0,938 g / cm3 |
| Bod tání | -47 ° C (-53 ° F; 226 K) |
| Bod varu | 166 ° C (331 ° F; 439 K) |
| mírný | |
| Rozpustnost | většina organických rozpouštědel |
Index lomu (nD) | 1.4235 |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H226, H319, H335 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P337 + 313, P370 + 378, P403 + 233, P403 + 235, P405, P501 | |
| Bod vzplanutí | 52 ° C; 125 ° F; 325 K. |
| Výbušné limity | 1.8–6.9%[1] |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 4000 mg / kg (orálně, potkan) 4653 mg / kg (orálně, králík) 3950 mg / kg (orální, myš)[2] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | TWA 50 ppm (240 mg / m3)[1] |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Aceton methylisobutylketon |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Diacetonový alkohol je organická sloučenina se vzorcem CH3C (O) CH2C (OH) (CH3)2, někdy nazývaný DAA. Tato bezbarvá kapalina je běžná syntetický meziprodukt používaný k přípravě jiných sloučenin a také se používá jako rozpouštědlo.[3]
Syntéza a reakce
Nejprve identifikován Heintzem,[4] jedna standardní laboratorní příprava DAA zahrnuje Ba (OH)2 -katalyzovaná kondenzace dvou molekul aceton.[5]
Podstupuje dehydrataci za vzniku α, β-nenasyceného keton, mesityloxid:[6] Hydrogenace mesityloxidu dává průmyslovému solventní, methylisobutylketon („MIBK“). Hydrogenace dává hexylenglykol. Kondenzace s močovina dát diaceton-monourea.
Použití
Diaceton alkohol se používá v celulóza ester laky,[3] zejména kartáčového typu, kde vytváří brilantní lesk a tvrdý film a kde je žádoucí jeho nepříjemný zápach. Používá se v ředidla laku, dopuje, mořidla na dřevo, prostředky na ochranu dřeva a tiskařské pasty; v nátěrových hmotách pro papír a textil; permanentní značky;[7] při výrobě umělých hedvábí a kůže; v imitaci zlatého listu; v celuloidu cementy; jako konzervační prostředek pro zvířecí tkáň; ve směsích na čištění kovů; při výrobě fotografického filmu; a v hydraulice brzdové kapaliny, kde je obvykle smíchán se stejným objemem ricinový olej.
Bezpečnost
The LD50 (orálně, krysy) je 4 g / kg.[3]
Reference
- ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0178". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „Diaceton alkohol“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C Sifniades, Stylianos; Levy, Alan B. (2000). "Aceton". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a01_079. ISBN 3527306730.
- ^ Heintz, Ann. 169, 114 (1873)
- ^ Conant, J. B .; Tuttle, N. (1921). "Diacetonový alkohol". Organické syntézy. 1: 45. doi:10.15227 / orgsyn.001.0045.
- ^ Conant, J. B .; Tuttle, N. (1921). „Mesityl Oxide“. Organické syntézy. 1: 53. doi:10.15227 / orgsyn.001.0053.
- ^ MSDS: Sharpie Chisel Tip Permanent Marker - „Databáze výrobků pro domácnost“ Americké ministerstvo zdravotnictví a sociálních služeb