Allylalkohol - Allyl alcohol

Allylalkohol
Kosterní vzorec
Model s kuličkou a hůlkou
Jména
Preferovaný název IUPAC
Prop-2-en-1-ol
Ostatní jména
Allylalkohol
1-Propen-3-ol[1]
Vinylkarbinol[1]
Identifikátory
3D model (JSmol )
3DMet
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.003.156 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 203-470-7
KEGG
Číslo RTECS
  • BA5075000
UNII
UN číslo1098
Vlastnosti
C3H6Ó
Molární hmotnost58.080 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina[1]
Zápachhořčičná[1]
Hustota0,854 g / ml
Bod tání-129 ° C
Bod varu 97 ° C (207 ° F; 370 K)
Mísitelný
Tlak páry17 mmHg[1]
Kyselost (strK.A)15,5 (H2Ó)[2]
-36.70·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní listExterní bezpečnostní list
Piktogramy GHSGHS02: HořlavýGHS06: ToxickýGHS07: Zdraví škodlivýGHS09: Nebezpečnost pro životní prostředí
Signální slovo GHSNebezpečí
H225, H301, H311, H315, H319, H331, H335, H400
P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P273, P280, P301 + 310, P302 + 352, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P311, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P361
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí 21 ° C (70 ° F; 294 K)
378 ° C (712 ° F; 651 K)
Výbušné limity2.5–18.0%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
1000 ppm (savec, 1 hod)
76 ppm (krysa, 8 hodin)
207 ppm (myš, 2 hodiny)
1000 ppm (králík, 3,5 hodiny)
1 000 ppm (opice, 4 hodiny)
1060 ppm (krysa, 1 hod)
165 ppm (krysa, 4 hodiny)
76 ppm (krysa, 8 hodin)[3]
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
2 ppm[1]
REL (Doporučeno)
TWA 2 ppm (5 mg / m3) ST 4 ppm (10 mg / m.)3) [kůže] [1]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
20 ppm[1]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Allylalkohol (IUPAC název: prop-2-en-l-ol) je organická sloučenina s strukturní vzorec CH2= CHCH2ACH. Jako mnozí alkoholy, je to ve vodě rozpustná bezbarvá kapalina. Je toxičtější než typické malé alkoholy. Allylalkohol se používá jako surovina pro výrobu glycerolu, ale také se používá jako předzvěst mnoha specializovaných sloučenin, jako jsou nehořlavé materiály, sušící oleje, a změkčovadla.[4] Allylalkohol je nejmenším zástupcem allylický alkoholy.

Výroba

Allylalkohol lze získat mnoha způsoby. Poprvé byl připraven v roce 1856 Auguste Cahours a August Hofmann podle hydrolýza z allyljodid.[4] Allylalkohol dnes komerčně vyrábí Olin a Shell korporace hydrolýzou allylchlorid:

CH2= CHCH2Cl + NaOH → CH2= CHCH2OH + NaCl

Allylalkohol lze také vyrobit přesmykem propylenoxid, reakce, která je katalyzována kamenec draselný při vysoké teplotě. Výhodou této metody ve srovnání s cestou allylchloridu je, že negeneruje sůl. Vyhýbat se také meziproduktům obsahujícím chloridy je "acetoxylace" sloučeniny propylen na allylacetát:

CH2= CHCH3 + 1/2 O.2 + CH3COOH → CH2= CHCH2OCOCH3 + H2Ó

Hydrolýzou tohoto acetátu se získá allylalkohol. Alternativním způsobem propylen lze oxidovat na akrolein, který na hydrogenace dává alkohol.

Jiné metody

Allylalkohol lze v zásadě získat dehydrogenace z propanol. V laboratoři byl připraven reakcí glycerol s šťavelová nebo kyseliny mravenčí.[5][6] Allylalkoholy obecně lze připravit allylová oxidace z allyl sloučeniny podle oxid seleničitý.

Aplikace

Allylalkohol se převádí hlavně na glycidol, což je chemický meziprodukt při syntéze glycerol glycidylethery, estery a aminy. Z allylalkoholu se také připravuje řada polymerovatelných esterů, např. dialyl ftalát.[4]

Bezpečnost

Allylalkohol je toxičtější než příbuzné alkoholy. Jeho prahová mezní hodnota (TLV) je 2 ppm. Je to slzotvorce.[4]

Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[7]

Viz také

Reference

  1. ^ A b C d E F G h NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0017". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  2. ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–88. ISBN  978-1498754286.
  3. ^ „Allylalkohol“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  4. ^ A b C d Ludger Krähling; Jürgen Krey; Gerald Jakobson; Johann Grolig; Leopold Miksche (2002). "Allylové sloučeniny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a01_425.
  5. ^ Oliver Kamm; C. S. Marvel (1941). „Allylalkohol“. Organické syntézy.; Kolektivní objem, 1, str. 42
  6. ^ Cohen, Julius (1900). Praktická organická chemie (2. vyd.). London: Macmillan and Co., Limited. str.96. Praktická organická chemie Cohen Julius.
  7. ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

externí odkazy