Ethanolamin - Ethanolamine

Ethanolamin
Jména
	Preferovaný název IUPAC 2-aminoethan-1-ol
	Ostatní jména 2-Aminoethanol; 2-Amino-1-ethanol; Ethanolamin (nedoporučuje se); Monoethanolamin; β-aminoethanol; p-hydroxyethylamin; β-aminoetylalkohol; Glycinol; Olamine; MEA; Ethylolamin; 2-hydroxyethylamin; Colamine;
Identifikátory
Číslo CAS	141-43-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 16 000 ;
ChEMBL	ChEMBL104943 ;
ChemSpider	13835336 ;
DrugBank	DB03994 ;
Informační karta ECHA	100.004.986
Číslo ES	205-483-3;
KEGG	D05074 ;
PubChem CID	700;
Číslo RTECS	KJ5775000;
UNII	5KV86114PT ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6022000 ;
	InChI InChI = 1S / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2 Klíč: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2 Klíč: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD;
	ÚSMĚVY C (CO) N;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C2H7NÓ
Molární hmotnost	61.084 g · mol−1
Vzhled	bezbarvá kapalina
Zápach	Nepříjemný amoniak - jako zápach
Hustota	1.0117 g / cm3
Bod tání	10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K)
Bod varu	170 ° C (338 ° F; 443 K)
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný
Tlak páry	64 Pa (20 ° C)
Kyselost (strK.A)	9.50
Index lomu (nD)	1.4539 (20 ° C)
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Sigma
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H312, H332, H314, H335, H412
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P273, P305 + 351 + 338, P303 + 361 + 353
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 0
Bod vzplanutí	85 ° C (185 ° F; 358 K) (uzavřený kelímek)
Samovznícení; teplota	410 ° C (770 ° F; 683 K)
Výbušné limity	5.5–17%
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	3320 mg / kg (potkan, orálně); 620 mg / kg (morče, orální); 2050 mg / kg (potkan, orálně); 1475 mg / kg (myš, orální); 1000 mg / kg (králík, orální); 700 mg / kg (myš, orální); 1720–1970 mg / kg (potkan, orálně);
	NIOSH (Limity expozice USA zdraví):
PEL (Dovolený)	PEL: 3 ppm (6 mg / m3)
REL (Doporučeno)	TWA: 3 ppm (8 mg / m3); ST: 6 ppm (15 mg / m3);
IDLH (Okamžité nebezpečí)	30 ppm
Související sloučeniny
Související sloučeniny	N-Metylethanolamin; Diethanolamin; Triethanolamin;
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Ethanolamin (2-aminoethanol, monoethanolamin, ETAnebo MEA) je organická chemická sloučenina se vzorcem HOCH₂CH₂NH₂ (C₂H₇NE). Molekula je bifunkční, obsahující obě a primární amin a a primární alkohol. Ethanolamin je a bezbarvý, viskózní kapalný s zápach připomínající amoniak.^[8] Jeho deriváty jsou v přírodě velmi rozšířené; např., lipidy, tak jako předchůdce různých N-acetylethanolaminy (NAE), které modulují několik zvíře a rostlina fyziologický procesy, jako je osivo klíčení, rostlinný patogen interakce, chloroplast vývoj a kvetoucí,^[9] stejně jako předchůdce v kombinaci s kyselina arachidonová (C₂₀H₃₂Ó₂; 20:4, ω-6 ), za vzniku endokanabinoidu Anandamid (AEA: C₂₂H₃₇NE₂; 20: 4, ω-6).^[10]

Ethanolaminy zahrnují skupinu aminoalkoholy. Třída antihistaminika je identifikován jako ethanolaminy, což zahrnuje karbinoxamin, klemastin, dimenhydrinát, Chlorfenoxamin, difenhydramin a doxylamin.^[11]

Průmyslová produkce

Monoethanolamin se vyrábí zpracováním ethylenoxid s vodným amoniak; reakce také produkuje diethanolamin a triethanolamin. Poměr produktů lze regulovat pomocí stechiometrie reaktantů.^[12]

Biochemie

Ethanolamin je biosyntetizovaný dekarboxylací serin:^[13]

HOCH₂CH (CO₂H) NH₂ → HOCH₂CH₂NH₂ + CO₂

Ethanolamin je druhou nejhojnější skupinou fosfolipidy látky nalezené v biologické membrány (zejména prokaryoty); např., fosfatidylethanolamin. Používá se také v molekulách posla, jako je palmitoylethanolamid, který má vliv na receptory CB1.^[14]

Aplikace

Ethanolamin se běžně nazývá monoethanolamin nebo MEA, aby se odlišil od diethanolamin (DEA) a triethanolamin (ČAJ). Používá se jako surovina při výrobě čistící prostředky, emulgátory, leštidla, léčiva, inhibitory koroze a chemické meziprodukty.^[8]

Například reakce ethanolaminu s amoniak dává ethylendiamin, předchůdce běžně používaných chelatační činidlo, EDTA.^[12]

Čištění proudu plynu

Stejně jako ostatní aminy je monoethanolamin a slabá základna a tato vlastnost se využívá při jeho použití při čištění plynu. Monoethanolaminy mohou vydrhovat emise spalin ze spalovaného uhlí, spaleného metanu a spalovaného bioplynu oxid uhličitý (CO.)₂) velmi efektivně. Monoethanolaminové čištění snižuje klimatická změna a může učinit historický uhelný a bioplynový průmysl modernějším, zdravějším a prodejnějším. Z právního hlediska je to zvláště důležité pro Pařížská dohoda. MEA čištění oxidem uhličitým se také používá k regeneraci vzduchu na ponorkách.

Řešení MEA v voda se používají jako praní proudu plynu kapalný v amine treaters. Například k odstranění se používá vodný MEA oxid uhličitý (CO.)₂) a sirovodík (H₂S) z různých proudů plynu; např., spalin a kyselý zemní plyn.^[15] MEA ionizuje rozpuštěný kyselé sloučeniny, což je dělá polární a podstatně více rozpustný.

MEA čisticí roztoky lze recyklovat prostřednictvím regenerační jednotky. Při zahřátí uvolní MEA, protože je poměrně slabá báze, rozpuštěný H₂S nebo CO₂ plyn vedoucí k čistému roztoku MEA.^[12]^[16]

Jiná použití

Ve farmaceutických formulacích se MEA používá primárně pro pufrování nebo přípravu emulzí. MEA může být použit jako regulátor pH v kosmetice.^[17]

Je to injekční sklerosant jako možnost léčby symptomatických hemoroidů. 2 až 5 ml ethanolamin-oleátu lze injikovat do sliznice těsně nad hemoroidy, aby způsobily ulceraci a fixaci sliznice, čímž zabrání sestupu hemoroidů z análního kanálu.

Je také přísadou do čisticí kapaliny pro automobily čelní skla. ^[18]

amin regulující pH

Ethanolamin se často používá k alkalizaci vody v parních cyklech elektráren, včetně jaderných elektrárny s tlakovodní reaktory. Tato alkalizace se provádí za účelem kontroly koroze kovových součástí. ETA (nebo někdy podobný organický amin; např. morfolin ) je vybrán, protože se nehromadí v parních generátorech (kotlech) a štěrbiny kvůli jeho těkavosti, ale spíše se distribuuje relativně rovnoměrně po celý parní cyklus. V takové aplikaci je ETA klíčovou přísadou tzv. „All-volatile treatment“ vody (AVT).^{[Citace je zapotřebí ]}

Reference

^ ^A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. 649, 717. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Například název „ethanolamin“, který je stále široce používán, je špatně vytvořen kvůli přítomnosti dvou přípon; nejde o alternativu k preferovanému názvu IUPAC, „2-aminoethan-1-ol“.
^ „Bezpečnostní list etanolaminu“ (PDF). Acros Organics. Archivovány od originál (PDF) dne 15.7.2011.
^ Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
^ R.E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tatar (1940). "Některé vlastnosti monoethanolaminu a jeho vodných roztoků". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021 / ja01865a009.
^ ^A ^b ^C Sigma-Aldrich Co., Ethanolamin. Citováno 2018-05-24.
^ ^A ^b ^C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0256". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ "Ethanolamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
^ ^A ^b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2002). "Ethanolamines a Propanolamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_001. ISBN 3527306730.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
^ Coutinho, Bruna G .; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L .; Pelletier, Dale A .; Harwood, Caroline S.; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (2018-09-25). „Bakteriální signální systém reagující na rostliny snímá derivát ethanolaminu“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 115 (39): 9785–9790. doi:10.1073 / pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. PMC 6166808. PMID 30190434.
^ Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N .; Buono, A. (1996-06-15). „Biosyntéza anandamidu a příbuzných acylethanolamidů v myších makrofágech J774 a buňkách neuroblastomu N18“. Biochemical Journal. 316 (Pt 3): 977–84. doi:10.1042 / bj3160977. PMC 1217444. PMID 8670178.
^ Toxicita při kašli, nachlazení a alergii na eMedicína
^ ^A ^b ^C Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Kapitola 7. Oxidační produkty ethylenu“. Průmyslová organická chemie. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.
^ „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 21. 8. 2012. Citováno 2015-08-09.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)
^ Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Antinociceptivní aktivita endogenního amidu mastné kyseliny, palmitylethanolamidu". European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016 / S0014-2999 (01) 00988-8. PMID 11426841.
^ Úrovně navádění v případě nouze a kontinuální expozice pro vybrané kontaminanty ponorky. 2007. doi:10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.
^ "Ethanolamin". Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. Archivovány od originál dne 03.05.2013. Citováno 2008-05-11.
^ F. Carrasco (2009). „Ingredientes Cosméticos“. Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª vyd. www.imagenpersonal.net. p. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.
^ Federální bezpečnostní normy pro motorová vozidla

externí odkazy

[iupac2013-1] A ^b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. str. 649, 717. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. Například název „ethanolamin“, který je stále široce používán, je špatně vytvořen kvůli přítomnosti dvou přípon; nejde o alternativu k preferovanému názvu IUPAC, „2-aminoethan-1-ol“.

[2] „Bezpečnostní list etanolaminu“ (PDF). Acros Organics. Archivovány od originál (PDF) dne 15.7.2011.

[3] Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.

[4] R.E. Reitmeier; V. Sivertz; H. V. Tatar (1940). "Některé vlastnosti monoethanolaminu a jeho vodných roztoků". Journal of the American Chemical Society. 62 (8): 1943–1944. doi:10.1021 / ja01865a009.

[sigma-5] A ^b ^C Sigma-Aldrich Co., Ethanolamin. Citováno 2018-05-24.

[NIOSH-6] A ^b ^C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0256". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[7] "Ethanolamin". Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).

[Ullmann-8] A ^b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke (2002). "Ethanolamines a Propanolamines". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a10_001. ISBN 3527306730.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[9] Coutinho, Bruna G .; Mevers, Emily; Schaefer, Amy L .; Pelletier, Dale A .; Harwood, Caroline S.; Clardy, Jon; Greenberg, E. Peter (2018-09-25). „Bakteriální signální systém reagující na rostliny snímá derivát ethanolaminu“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 115 (39): 9785–9790. doi:10.1073 / pnas.1809611115. ISSN 0027-8424. PMC 6166808. PMID 30190434.

[10] Marzo, V. Di; Petrocellis, L. De; Sepe, N .; Buono, A. (1996-06-15). „Biosyntéza anandamidu a příbuzných acylethanolamidů v myších makrofágech J774 a buňkách neuroblastomu N18“. Biochemical Journal. 316 (Pt 3): 977–84. doi:10.1042 / bj3160977. PMC 1217444. PMID 8670178.

[11] Toxicita při kašli, nachlazení a alergii na eMedicína

[weissermel-12] A ^b ^C Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). „Kapitola 7. Oxidační produkty ethylenu“. Průmyslová organická chemie. Wiley-VCH. str. 159–161. ISBN 3-527-30578-5.

[13] „Archivovaná kopie“. Archivovány od originál dne 21. 8. 2012. Citováno 2015-08-09.CS1 maint: archivovaná kopie jako titul (odkaz)

[14] Calignano, A; La Rana, G; Piomelli, D (2001). "Antinociceptivní aktivita endogenního amidu mastné kyseliny, palmitylethanolamidu". European Journal of Pharmacology. 419 (2–3): 191–8. doi:10.1016 / S0014-2999 (01) 00988-8. PMID 11426841.

[15] Úrovně navádění v případě nouze a kontinuální expozice pro vybrané kontaminanty ponorky. 2007. doi:10.17226/11170. ISBN 978-0-309-09225-8.

[16] "Ethanolamin". Správa bezpečnosti a ochrany zdraví při práci. Archivovány od originál dne 03.05.2013. Citováno 2008-05-11.

[Carrasco-17] F. Carrasco (2009). „Ingredientes Cosméticos“. Diccionario de Ingredientes Cosméticos 4ª vyd. www.imagenpersonal.net. p. 306. ISBN 978-84-613-4979-1.

[18] Federální bezpečnostní normy pro motorová vozidla

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[7]

[6]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

Jména


Preferovaný název IUPAC 2-aminoethan-1-ol^[1]
Ostatní jména 2-Aminoethanol 2-Amino-1-ethanol Ethanolamin (nedoporučuje se^[1]) Monoethanolamin β-aminoethanol p-hydroxyethylamin β-aminoetylalkohol Glycinol Olamine MEA Ethylolamin 2-hydroxyethylamin Colamine
Identifikátory
Číslo CAS	141-43-5^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
ChEBI	CHEBI: 16 000^Y
ChEMBL	ChEMBL104943^Y
ChemSpider	13835336^Y
DrugBank	DB03994^Y
Informační karta ECHA	100.004.986
Číslo ES	205-483-3
KEGG	D05074^Y
PubChem CID	700
Číslo RTECS	KJ5775000
UNII	5KV86114PT^Y
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6022000
InChI InChI = 1S / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2^Y Klíč: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N^Y InChI = 1 / C2H7NO / c3-1-2-4 / h4H, 1-3H2 Klíč: HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYAD
ÚSMĚVY C (CO) N
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₂H₇NÓ
Molární hmotnost	61.084 g · mol⁻¹
Vzhled	bezbarvá kapalina
Zápach	Nepříjemný amoniak - jako zápach
Hustota	1.0117 g / cm³
Bod tání	10,3 ° C (50,5 ° F; 283,4 K)
Bod varu	170 ° C (338 ° F; 443 K)
Rozpustnost ve vodě	Mísitelný
Tlak páry	64 Pa (20 ° C)^[2]
Kyselost (strK._A)	9.50^[3]
Index lomu (n_D)	1.4539 (20 ° C)^[4]
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Sigma^[5]
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H302, H312, H332, H314, H335, H412^[5]
Bezpečnostní pokyny GHS	P261, P273, P305 + 351 + 338, P303 + 361 + 353^[5]
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 3 0
Bod vzplanutí	85 ° C (185 ° F; 358 K) (uzavřený kelímek)
Samovznícení teplota	410 ° C (770 ° F; 683 K)
Výbušné limity	5.5–17%
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	3320 mg / kg (potkan, orálně) 620 mg / kg (morče, orální) 2050 mg / kg (potkan, orálně) 1475 mg / kg (myš, orální) 1000 mg / kg (králík, orální) 700 mg / kg (myš, orální) 1720–1970 mg / kg (potkan, orálně)^[7]
NIOSH (Limity expozice USA zdraví):
PEL (Dovolený)	PEL: 3 ppm (6 mg / m³)^[6]
REL (Doporučeno)	TWA: 3 ppm (8 mg / m³) ST: 6 ppm (15 mg / m³)^[6]
IDLH (Okamžité nebezpečí)	30 ppm^[6]
Související sloučeniny
Související sloučeniny	N-Metylethanolamin Diethanolamin Triethanolamin
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu