Fenetylalkohol - Phenethyl alcohol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 2-fenylethan-1-ol | |
| Ostatní jména 2-fenyletanol Fenetylalkohol Benzylkarbinol β-hydroxyethylbenzen Benzenethanol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.000.415  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H10Ó | |
| Molární hmotnost | 122,16 g / mol |
| Zápach | Měkké jako růže |
| Hustota | 1,017 g / cm3 |
| Bod tání | −27 ° C (−17 ° F; 246 K) |
| Bod varu | 219 až 221 ° C (426 až 430 ° F; 492 až 494 K) |
| log P | 1.36 [2] |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Bezpečnostní list JT Baker |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenetylalkoholnebo 2-fenyletanol, je organická sloučenina který se skládá z fenethylové skupiny (C6H5CH2CH2) připojený k OH. Je to bezbarvá kapalina, která je slabě rozpustná ve vodě (2 ml / 100 ml H2O), ale mísitelný s většinou organických rozpouštědel. Vyskytuje se široce v přírodě a nachází se v řadě éterické oleje. Má příjemnou květinovou vůni.
Syntéza
Fenetylalkohol se komerčně připravuje dvěma způsoby. Nejběžnější je Friedel-Crafts reakce mezi benzen a ethylenoxid v přítomnosti chlorid hlinitý.
- C6H6 + CH2CH2O + AlCl3 → C.6H5CH2CH2OAlCl2 + HCl
Reakcí se získá alkoxid hlinitý, který se následně hydrolyzuje na požadovaný produkt. Hlavním vedlejším produktem je difenylethan, kterému se lze vyhnout použitím přebytku benzenu. Hydrogenace z styren oxid také poskytuje fenethylalkohol.[3]
Laboratorní metody
Fenetylalkohol lze také připravit reakcí mezi fenylmagnesiumbromid a ethylenoxid:
- C6H5MgBr + CH2CH2O → C.6H5CH2CH2OMgBr
- C6H5CH2CH2OMgBr + H+ → C.6H5CH2CH2ACH
Fenetylalkohol lze také vyrobit biotransformací z L-fenylalanin pomocí imobilizovaných kvasinek Saccharomyces cerevisiae.[4] Je také možné vyrobit fenethylalkohol redukcí kyselina fenyloctová použitím borohydrid sodný a jód v THF. [5]
Výskyt a použití
Fenetylalkohol se nachází v extraktu z růže, karafiát, hyacint, Aleppo borovice, pomerančový květ, ylang-ylang, pelargónie, Neroli, a champaca. Je to také autoantibiotikum produkovaný houbou Candida albicans.[6]
Je proto běžnou přísadou do chutí a parfumerie, zvláště když je požadována vůně růže.[3] Používá se jako přísada do cigaret. Používá se také jako konzervační v mýdla díky své stabilitě v základních podmínkách. Zajímavý je díky jeho antimikrobiální vlastnosti.
Viz také
Reference
- ^ Index společnosti Merck (11. vydání). p. 7185.
- ^ „Fenylethylalkohol_msds“.
- ^ A b Fahlbusch, Karl-Georg; Hammerschmidt, Franz-Josef; Panten, Johannes; Pickenhagen, Wilhelm; Schatkowski, Dietmar; Bauer, Kurt; Garbe, Dorothea; Surburg, Horst (2003). „Chutě a vůně“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a11_141. ISBN 978-3-527-30673-2.
- ^ Eshkol N, Sendovski M, Bahalul M, Katz-Ezov T, Kashi Y, Fishman A (2009). „Produkce 2-fenylethanolu z L-fenylalaninu stresově tolerantním kmenem Saccharomyces cerevisiae“ (PDF). Journal of Applied Microbiology. 106 (2): 534–542. doi:10.1111 / j.1365-2672.2008.04023.x. PMID 19200319. Archivovány od originál (PDF) dne 25. září 2013. Citováno 29. dubna 2013.
- ^ Kanth JV, Periasamy M (1991). "Selektivní redukce karboxylových kyselin na alkoholy pomocí NaBH a I2". Journal of Organic Chemistry. 56: 5964–5965.
- ^ Lingappa, BT; Prasad, M; Lingappa, Y; Hunt, DF; Biemann, K (1969). „Fenetylalkohol a tryptophol: Autoantibiotika produkovaná houbou Candida albicans“. Věda. 163 (3863): 192–4. doi:10.1126 / science.163.3863.192. PMID 5762768.
Kategorie