Terpineol - Terpineol - Wikipedia

alfa-terpineol
Jména
	Názvy IUPAC p-Menth-1-en-8-ol; 2- (4-methylcyklohex-3-en-l-yl) propan-2-ol
	Ostatní jména 2- (4-methyl-l-cyklohex-3-enyl) propan-2-ol; alfa-terpineol; α-terpineol; a, a, 4-trimethylcyklohex-3-en-l-methanol; Terpenový alkohol
Identifikátory
Číslo CAS	98-55-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 22469 ;
ChEMBL	ChEMBL507795 ;
ChemSpider	13850142 ;
UNII	21334LVV8W ;
	InChI InChI = 1S / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 Klíč: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H18O / c1-8-4-6-9 (7-5-8) 10 (2,3) 11 / h4,9,11H, 5-7H2,1-3H3 Klíč: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL;
	ÚSMĚVY C C1 = C CC (CC1) C (O) (C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H18Ó
Molární hmotnost	154.253 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0.93 g / cm3
Bod tání	-35,9 až -28,2 ° C (-32,6 až -18,8 ° F; 237,2 až 245,0 K) (směs izomerů)
Bod varu	214–217 ° C (417–423 ° F; 487–490 K) (směs izomerů)
Rozpustnost ve vodě	2.42 g / l
Magnetická susceptibilita (χ)	−111.9·10−6 cm3/ mol
Nebezpečí
Bezpečnostní list	Externí bezpečnostní list
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 2 0
Bod vzplanutí	88 ° C (190 ° F; 361 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Terpineol je některý ze čtyř izomerní monoterpenoidy. Terpenoidy jsou terpen, který se modifikuje přidáním a funkční skupina, v tomto případě, an alkohol. Terpineoly byly izolovány z různých zdrojů, jako např cajuputový olej, borovicový olej, a petitgrain olej.^[2] Čtyři izomery existují: α-, β-, y-terpineol a terpinen-4-ol. β- a γ-terpineol se liší pouze umístěním dvojná vazba. Terpineol je obvykle směsí těchto izomerů s α-terpineolem jako hlavní složkou.

Terpineoly: alfa-, beta-, gama- a 4-terpineol isomer

Terpineol má příjemnou vůni podobnou šeříku a je běžnou složkou parfémů, kosmetiky a chutí. α-Terpineol je jedním ze dvou nejhojnějších aroma složky lapsang souchong čaj; α-terpineol pochází z borového kouře používaného k sušení čaje.^[3] (+) - α-terpineol je chemická složka čepice.

Syntéza a biosyntéza

Ačkoli se přirozeně vyskytuje, terpineol se běžně vyrábí ze snadno dostupných produktů alfa-pinen. Alternativní trasa začíná od limonen:^[4]

Syntéza terpineolu z limonenu

Limonen reaguje s kyselina trifluoroctová v Doplněk Markovnikov na meziprodukt trifluoracetátu, který se snadno hydrolyzuje hydroxid sodný na α-terpineol se 7% selektivitou. Vedlejšími produkty jsou β-terpineol ve směsi cis izomer, trans izomer a 4-terpineol.

Biosyntéza α-terpineolu vychází z geranylpyrofosfátu, který uvolňuje pyrofosfát za vzniku terpinylový kation. Tato karbokace je předchůdcem mnoha terpenů a terpenoidů. Jeho hydrolýza poskytuje terpineol.

Biosyntetická přeměna geranylpyrofosfát na terpeny α-pinen a β-pinen (vpravo) a na α-terpineol (vlevo dole).^[5]

Reference

^ ^A ^b ^C ^d ^E ^F Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
^ Index společnosti Merck, 11. vydání, 9103
^ Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). „Chuťové vlastnosti Lapsang Souchong a uzeného Lapsang Souchong, speciálního čínského černého čaje s procesem kouření borovice“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8688–93. doi:10.1021 / jf058059i. PMID 16248572.
^ Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Praktická syntéza d-α-Terpineol přes Markovnikov Přidání d-limonen s použitím kyseliny trifluoroctové ". Výzkum a vývoj organických procesů. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021 / op068012d.
^ Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). „Cyklizační enzymy v biosyntéze monoterpenů, seskviterpenů a diterpenů“. Biosyntéza. Témata ze současné chemie. 209. str. 53–95. doi:10.1007 / 3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

externí odkazy

Bezpečnostní list pro alfa-terpineol
Média související s Terpineoly na Wikimedia Commons

[GESTIS-1] A ^b ^C ^d ^E ^F Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci

[2] Index společnosti Merck, 11. vydání, 9103

[3] Shan-Shan Yao; Wen-Fei Guo; Yi Lu; Yuan-Xun Jiang (2005). „Chuťové vlastnosti Lapsang Souchong a uzeného Lapsang Souchong, speciálního čínského černého čaje s procesem kouření borovice“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 53 (22): 8688–93. doi:10.1021 / jf058059i. PMID 16248572.

[4] Yuasa, Yoshifumi; Yuasa, Yoko (2006). "Praktická syntéza d-α-Terpineol přes Markovnikov Přidání d-limonen s použitím kyseliny trifluoroctové ". Výzkum a vývoj organických procesů. 10 (6): 1231–1232. doi:10.1021 / op068012d.

[Crot-5] Davis, Edward M .; Croteau, Rodney (2000). „Cyklizační enzymy v biosyntéze monoterpenů, seskviterpenů a diterpenů“. Biosyntéza. Témata ze současné chemie. 209. str. 53–95. doi:10.1007 / 3-540-48146-X_2. ISBN 978-3-540-66573-1.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]