Methylmagnesiumchlorid - Methylmagnesium chloride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC chlorido (methyl) hořčík | |
| Ostatní jména (chlormagnesio) methan | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.010.573  |
PubChem CID | |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH3MgCl | |
| Molární hmotnost | 74,79 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá pevná látka |
| Reaguje s vodou | |
| Rozpustnost | rozpustný v diethylether a THF |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Hořlavý, reaguje s vodou |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | -17 ° C |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Fenylmagnesiumbromid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methylmagnesiumchlorid je organokovový sloučenina obecného vzorce CH3MgCl. Tento vysoce hořlavý, bezbarvý materiál citlivý na vlhkost je nejjednodušší Grignardovo činidlo a je komerčně dostupný, obvykle jako řešení v tetrahydrofuran.
Syntéza a reakce
Ve srovnání s častěji se vyskytujícím methylmagnesiumbromidem[1] a methylmagnesiumjodid, methylmagnesiumchlorid nabízí výhody nízké ekvivalentní hmotnosti a nízké ceny. Připravuje se reakcí methylchlorid a hořčík v ethylether.[2]
Stejně jako u většiny Grignardových činidel je methylmagnesiumchlorid vysoce solvatován éter rozpouštědla přes koordinace ze dvou atomů kyslíku dát a čtyřboká vazba hořčíkové centrum.
Jako methyllithium, je to syntetický ekvivalent k methyl karbanion synthon. Reaguje s vodou a jinými protickými činidly za vzniku methanu, například:
- CH3MgCl + ROH → CH4 + MgCl (OR)
Při léčbě dioxan, methylmagnesiumchlorid se převádí na dimethylmagnesium přes Schlenkova rovnováha:
- 2 CH3MgCl + dioxan → (CH3)2Mg + MgCl2(dioxan)
Viz také
Další čtení
- Sakai, Shogo; Jordan, K. D. (1982). „Ab initio studie struktury a vibračních frekvencí Grignardova činidla methylmagnesiumchlorid“. Journal of the American Chemical Society. 104 (14): 4019. doi:10.1021 / ja00378a047.
Reference
- ^ Raymond Paul, Olivier Riobé, Michel Maumy (1976). „(E) -4-Hexen-1-ol“. Org. Synth. 55: 62. doi:10.15227 / orgsyn.055.0062.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ E. R. Coburn (1947). „3-Penten-2-ol“. Org. Synth. 27: 65. doi:10.15227 / orgsyn.027.0065.