Isoamylalkohol - Isoamyl alcohol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC 3-methylbutan-1-ol | |
| Ostatní jména 3-methyl-l-butanol Isopentylalkohol Isopentanol Isobutylkarbinol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| Informační karta ECHA | 100.004.213  |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H12Ó | |
| Molární hmotnost | 88,148 g / mol |
| Vzhled | Čirá, bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,8104 g / cm3 při 20 ° C |
| Bod tání | −117[2][3] ° C (-179 ° F; 156 K) |
| Bod varu | 131,1 ° C (268,0 ° F; 404,2 K) |
| málo rozpustný, 28 g / l | |
| Rozpustnost | velmi rozpustný v aceton, diethylether, ethanol |
| Tlak páry | 28 mmHg (20 ° C)[3] |
| -68.96·10−6 cm3/ mol | |
| Viskozita | 3,692 mPa · s |
| Termochemie | |
Tepelná kapacita (C) | 2,382 J · g−1· K.−1 |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | -356.4 kJ · mol−1 (tekutý) -300.7 kJ · mol−1 (plyn) |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 43 ° C (109 ° F; 316 K) |
| 350 ° C (662 ° F; 623 K) | |
| Výbušné limity | 1.2 – 9% |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 3438 mg / kg (králík, orální) 1300 mg / kg (potkan, orálně)[4] |
| NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví): | |
PEL (Dovolený) | PEL 100 ppm (360 mg / m3)[3] |
REL (Doporučeno) | PEL 100 ppm (360 mg / m3) ST 125 ppm (450 mg / m.)3)[3] |
IDLH (Okamžité nebezpečí) | 500 ppm[3] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Isoamylalkohol je bezbarvá kapalina se vzorcem C
5H
12Ó, konkrétně (H3C-)2CH – CH2–CH2-ACH. Je to jeden z několika izomery z amylalkohol (pentanol). Je také známý jako isopentylalkohol, isopentanol, nebo (v IUPAC doporučená nomenklatura) 3-methyl-butan-l-ol. Bylo to zastaralé jméno isobutylkarbinol.[5]
Isoamylalkohol je složkou při výrobě banánový olej, an ester nachází se v přírodě a také se vyrábí jako příchuť v průmyslu. Je to běžné fusel alkohol, vyráběný jako hlavní vedlejší produkt při ethanolovém kvašení.
Výskyt
Isoamylalkohol je jednou ze složek aroma Hlíza melanosporum, černý lanýž.
Sloučenina byla také identifikována jako chemická látka v feromon používá sršni přilákat další členy úlu k útoku.[6]
Isoamylacetát je složkou přirozené vůně banánů, zejména Gros Michel odrůda.
Extrakce z fuselového oleje
Isoamylalkohol lze oddělit od fuselového oleje dvěma způsoby: třepáním silným solanka roztok a oddělení olejové vrstvy od vrstvy solanky; destilační a sběr frakce, která vře mezi 125 a 140 ° C. Další čištění je možné tímto postupem: třepáním produktu za horka limetková voda, oddělením olejové vrstvy, sušením produktu pomocí chlorid vápenatý a jeho destilace, sběr frakce vroucí mezi 128 a 132 ° C.[5]
Syntéza
Isoamylalkohol lze syntetizovat z isobutanol přeměnou na isovaleraldehyd, který se následně redukuje na isobutylkarbinol pomocí amalgám sodný. Je to bezbarvá kapalina o hustotě 0,8247 g / cm3 (0 ° C), bod varu při 131,6 ° C, málo rozpustný ve vodě a snadno rozpustný v organických rozpouštědlech. Má charakteristickou silnou vůni a ostrou pálivou chuť. Amylalkohol má u myší orální LD50 200 mg / kg,[7] což naznačuje, že je výrazně toxičtější než ethanol. Při průchodu páry rozžhavenou trubicí se rozkládá na acetylén, ethylen, propylen a další sloučeniny. to je oxidovaný podle kyselina chromová na isovaleraldehyd a tvoří se adiční sloučeniny krystaly s chloridem vápenatým a chlorid cínatý.[5]
Použití
Kromě jeho použití při syntéze banánového oleje je izoamylalkohol také složkou Kovačovo činidlo, používané pro bakteriální diagnostiku indolový test.
Používá se také jako odpěňovací prostředek v chloroformovém izoamylalkoholovém činidle.[8]
Isoamylalkohol se používá v a extrakce fenol-chloroformem ve směsi s chloroformem pro další inhibici RNáza aktivitu a zabránit rozpustnosti RNA s dlouhými plochami poly-adenin.[9]
Reference
- ^ Lide, David R., ed. (1998). Příručka chemie a fyziky (87 ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. s. 3–374, 5–42, 6–188, 8–102, 15–22. ISBN 0-8493-0487-3.
- ^ Straka, M .; van Genderen, A .; Růžička, K .; Růžička, V. Tepelné kapacity v pevné a kapalné fázi izomerních pentanolu. J. Chem. Eng. Data 2007, 52, 794-802.
- ^ A b C d E Kapesní průvodce chemickými riziky NIOSH. "#0348". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ „Isoamylalkohol“. Koncentrace bezprostředně nebezpečné pro život a zdraví (IDLH). Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
- ^ A b C
Jedna nebo více z předchozích vět obsahuje text z publikace, která je nyní v veřejná doména: Chisholm, Hugh, ed. (1911). "Amylové alkoholy ". Encyklopedie Britannica. 1 (11. vydání). Cambridge University Press. p. 900. - ^ Wilson, Calum & Davies, Noel & Corkrey, Ross & J. Wilson, Annabel & M. Mathews, Alison & C. Westmore, Guy. (2017). Analýza křivky provozní charakteristiky přijímače určuje asociaci jednotlivých těkavých látek bramborových listů s preferencemi cibule, kultivaru a stáří rostliny. PLOS ONE. 12. e0181831. 10.1371 / journal.pone.0181831.
- ^ http://www.sigmaaldrich.com/
- ^ Zumbo, P. "Extrakce fenol-chloroformem" (PDF). WEILL CORNELL MEDICAL COLLEGE P. ZUMBO LABORATOŘ CHRISTOPHER E. MASON, PH.D. Citováno 19. června 2014.
- ^ Green, Michael; Sambrook, Joseph. „Čištění nukleových kyselin: Extrakce fenol-chloroformem“. Molekulární klonování: Laboratorní příručka. Cold Spring Harbor Laboratory Press. ISBN 1936113422.
Jedna nebo více z předchozích vět obsahuje text z publikace, která je nyní v 
Kategorie