Isobutan - Isobutane

Isobutan
Chemická struktura isobutanu se všemi atomy výslovně znázorněna
Kosterní vzorec isobutanu
Míč a hůl model isobutanu
Spacefill model isobutane
Jména
Preferovaný název IUPAC
2-methylpropan[1]
Ostatní jména
Isobutan
Identifikátory
3D model (JSmol )
1730720
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.000.780 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 200-857-2
Číslo E.E943b (zasklívací prostředky, ...)
1301
KEGG
Číslo RTECS
  • TZ4300000
UNII
UN číslo1969
Vlastnosti
C4H10
Molární hmotnost58.124 g · mol−1
VzhledBezbarvý plyn
ZápachBez zápachu
Hustota
  • 2.51 kg / m3 (při 15 ° C, 100 ° C) kPa)
  • 563 kg / m3 (při 15 ° C, vroucí kapalina)
Bod tání -159,42 ° C (-254,96 ° F; 113,73 K)[4]
Bod varu -11,7 ° C (10,9 ° F; 261,4 K)[4]
48.9 mg⋅L−1 (při 25 ° C (77 ° F))[2]
Tlak páry3,1 atm (310 kPa) (při 21 ° C (294 K; 70 ° F))[3]
8.6 nmol⋅Pa−1⋅kg−1
Konjugovaná kyselinaIzobutan
−51.7·10−6 cm3/ mol
Termochemie
96.65 J⋅K−1⋅mol−1
−134.8 – −133.6 kJ⋅mol−1
−2.86959 – −2.86841 MJ⋅mol−1
Nebezpečí
Bezpečnostní listVidět: datová stránka
praxair.com
Piktogramy GHSGHS02: Hořlavý
Signální slovo GHSNebezpečí
H220
P210
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Bod vzplanutí −83 ° C (−117 ° F; 190 K)
460 ° C (860 ° F; 733 K)
Výbušné limity1.4–8.3%
NIOSH (Limity expozice USA pro zdraví):
PEL (Dovolený)
Žádný[5]
REL (Doporučeno)
TWA 800 ppm (1900 mg / m3)[5]
IDLH (Okamžité nebezpečí)
N.D.[5]
Související sloučeniny
Související alkan
Isopentan
Stránka s doplňkovými údaji
Index lomu (n),
Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické
data
Fázové chování
pevná látka - kapalina - plyn
UV, IR, NMR, SLEČNA
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Isobutan, také známý jako i-butan, 2-methylpropan nebo methylpropan, je chemická sloučenina s molekulární vzorec HC (CH3)3. Je to izomer z butan. Isobutan je bezbarvý plyn bez zápachu. Je to nejjednodušší alkanu s terciární uhlík. Isobutan se používá jako prekurzorová molekula v petrochemický průmysl, například při syntéze isooktan.[6]

Výroba

Izobutan se získává izomerizace butanu.

ButanIsomerization.svg

Použití

Isobutan je hlavní surovinou v alkylační jednotky rafinérií. Použitím isobutanu se vytvářejí benzínové „směsi“ s vysokým rozvětvením pro dobré spalovací vlastnosti. Typickými produkty z isobutanu jsou 2,4-dimethylpentan a hlavně 2,2,4-trimethylpentan.[7]

Typická cesta katalyzovaná kyselinou do 2,4-dimethylpentan.

Solventní

V procesu výroby suspenze Chevron Phillips polyethylen s vysokou hustotou Jako ředidlo se používá isobutan. Při odstraňování kašovitého polyethylenu se isobutan „odpaří“ a kondenzuje a za tímto účelem se recykluje zpět do smyčkového reaktoru.[8]

Předchůdce tert-Butylhydroperoxid

Isobutan se oxiduje na tert-Butylhydroperoxid, který následně reaguje s propylen poddat se propylenoxid. The terc-butanol který se jako vedlejší produkt obvykle používá k výrobě benzinových přísad, jako je např methyl terc-butylether (MTBE).

Různé použití

Isobutan se také používá jako hnací plyn pro aerosolové plechovky.

Isobutan se používá jako součást směsných paliv, zvláště běžných v palivových kanystrech používaných pro kempování.[9]

Chladivo

Isobutan se používá jako chladivo.[10] Jejich použití v ledničkách začalo v roce 1993, kdy Zelený mír představil projekt Greenfreeze s německou společností Foron.[11] V tomto ohledu mají směsi čistého, suchého „isobutanu“ (R-600a) (tj. Směsi isobutanu) zanedbatelné potenciál poškozování ozonové vrstvy a velmi nízká potenciál globálního oteplování (s hodnotou 3,3násobku GWP oxidu uhličitého) a může sloužit jako funkční náhrada za R-12, R-22 (obojí je obecně známé pod ochrannou známkou Freon ), R-134a, a další chlorfluoruhlovodík nebo uhlovodík chladiva v konvenčních stacionárních chladicích a klimatizačních systémech.

Jako chladivo představuje isobutan kromě nebezpečí spojených s nehořlavými chladivy CFC také riziko výbuchu. Výměna tohoto chladiva za klimatizační systémy motorových vozidel, která nebyla původně navržena pro isobutan, je obecně zakázána nebo odrazována.[12][13][14][15][16][17][18]

Prodejci a obhájci uhlovodíkových chladiv argumentují proti takovým zákazům z toho důvodu, že v porovnání s počtem klimatizačních systémů vozidel naplněných uhlovodíky došlo k takovým incidentům jen velmi málo.[19][20]

Nomenklatura

Tradiční název isobutan byl ještě udržel v roce 1993 IUPAC doporučení,[21] ale podle doporučení z roku 2013 se již nedoporučuje.[1] Protože nejdelší souvislý řetězec v isobutanu obsahuje pouze tři atomy uhlíku, preferovaný název IUPAC je 2-methylpropan, ale lokalizovat (2-) je v obecné nomenklatuře obvykle vynechán jako nadbytečný; C2 je jediná poloha na propanovém řetězci, kde může být umístěn methylový substituent, aniž by došlo ke změně hlavního řetězce a vytvoření konstitučního izomeru n-butan.

Reference

  1. ^ A b Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 652. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN  978-0-85404-182-4. Názvy „isobutan“, „isopentan“ a „neopentan“ se již nedoporučují.
  2. ^ "Rozpustnost ve vodě". PubChem. Národní centrum pro biotechnologické informace. Citováno 6. dubna 2017.
  3. ^ „CDC - NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími - isobutan“. Kapesní průvodce chemickými riziky CDC - NIOSH. CDC. Citováno 28. prosince 2018.
  4. ^ A b Záznam v databázi látek GESTIS Institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci
  5. ^ A b C NIOSH Kapesní průvodce chemickými nebezpečími. "#0350". Národní institut pro bezpečnost a ochranu zdraví při práci (NIOSH).
  6. ^ „Patent Watch, 31. července 2006“. Archivovány od originál 11. března 2007. Citováno 8. srpna 2006.
  7. ^ Bipin V. Vora; Joseph A. Kocal; Paul T. Barger; Robert J. Schmidt; James A. Johnson (2003). „Alkylace“. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN  0471238961.
  8. ^ Kenneth S. Whiteley. „Polyethylen“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a21_487.pub2.
  9. ^ Rietveld, Will (08.02.2005). „Často kladené otázky ohledně lehkých kanystrů a paliv“. Backpacking Light. Citováno 2014-07-26.
  10. ^ „Evropská komise pro dovybavení chladiv pro stacionární aplikace“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 8. 8. 2009. Citováno 2010-10-29.
  11. ^ Stránka - 15. března 2010 (2010-03-15). „GreenFreeze“. Zelený mír. Citováno 2013-01-02.
  12. ^ „Často kladené dotazy týkající se uhlovodíkových chladiv v USA“. Epa.gov. Citováno 2010-10-29.
  13. ^ „Kompendium prohlášení o zásadách pro uhlovodíky a chladiva, říjen 2006“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 8. 8. 2014. Citováno 2014-08-01.
  14. ^ „Bulletin MACS: Používání chladiva uhlovodíků ve vozidlech“ (PDF). Archivovány od originál (PDF) dne 05.01.2011. Citováno 2010-10-29.
  15. ^ „Bulletin uhlovodíkových chladiv pro společnost automobilových inženýrů“. Sae.org. 2005-04-27. Archivovány od originál dne 2005-05-05. Citováno 2010-10-29.
  16. ^ „Saskatchewan Labor bulletin o uhlovodíkových chladivech ve vozidlech“. Labour.gov.sk.ca. 29. 06. 2010. Archivovány od originál dne 01.07.2009. Citováno 2010-10-29.
  17. ^ VASA o zákonnosti a vhodnosti chladiva Archivováno 13. Ledna 2009 v Wayback Machine
  18. ^ „Vládní varování Queenslandu (Austrálie) ohledně uhlovodíkových chladiv“ (PDF). Energy.qld.gov.au. Archivovány od originál (PDF) dne 17. 12. 2008. Citováno 2010-10-29.
  19. ^ „Nový parlamentní záznam z Jižního Walesu (Austrálie), 16. října 1997“. Parliament.nsw.gov.au. 16. 10. 1997. Archivovány od originál dne 1. července 2009. Citováno 2010-10-29.
  20. ^ „Nový parlamentní záznam z Jižního Walesu (Austrálie), 29. června 2000“. Parliament.nsw.gov.au. Archivovány od originál dne 22. května 2005. Citováno 2010-10-29.
  21. ^ Panico, R. & Powell, W. H., eds. (1994). Průvodce nomenklaturou organických sloučenin IUPAC 1993. Oxford: Blackwell Science. ISBN  0-632-03488-2. http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature/93/r93_679.htm

externí odkazy