Trifluormethan - Trifluoromethanol
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Trifluormethan | |
| Ostatní jména Trifluormethylalkohol, perfluormethanol | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CHF3Ó | |
| Molární hmotnost | 86.013 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,5 ± 0,1 g / cm3 |
| Bod tání | -110.64 |
| Bod varu | 22,4 ° C (72,3 ° F; 295,5 K) ± 30,0 ° C |
| Nebezpečí | |
| Bod vzplanutí | 18,9 ° C (66,0 ° F; 292,0 K) ± 15,6 ° |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trifluormethan je organická sloučenina vzorce CHF
3Ó.[1] Je také označován jako perfluormethanol nebo trifluormethylalkohol. Sloučenina je nejjednodušší perfluoralkohol.[2] Látka je bezbarvý plyn, který je nestabilní při pokojové teplotě.
Syntéza
Stejně jako všechny primární a sekundární perfluoralkoholy vylučuje trifluormethanol fluorovodík v endotermické reakci[3] a formy karbonylfluorid.[4]
- CF
3ACH ⇌ COF
2 + HF (Já)
Při teplotách v rozmezí -120 ° C může být trifluormethanol připraven z trifluormethoxychloridu a chlorovodík:
- CF
3OCl + HCl → CF
3ACH + Cl
2 (II)
V této reakci se jako elementární chlor používá rekombinace částečně kladně nabitého atomu chloru (v trifluormethoxychloridu) s částečně záporně nabitým atomem chloru (v chlorovodíku). Nežádoucí produkty, vedlejší produkty chloru, chlorovodík, a chlorotrifluormethan, lze odstranit odpařením při teplotě -110 ° C. Trifluormethanol má teplotu tání -82 ° C a vypočítanou teplotu varu asi -20 ° C. Bod varu je tedy asi o 85 K nižší než teplota varu methanolu. Tuto skutečnost lze vysvětlit absencí intramolekulárních vazeb H-F, které také nejsou viditelné ve spektru infračervené plynné fáze.
Jednodušší syntéza využívá reakci (I); rovnováha může být posunuta k termodynamicky výhodnému trifluormethanolu při nižších teplotách. Pokud je syntetizovaný trifluormethanol protonován například superkyselinami HSbF
6 (kyselina fluoroantimonová ) lze rovnováhu dále posunout doleva směrem k požadovanému produktu.
Podobně jako reakce (I), trifluormethoxidy (CF
3Ó−
) lze připravit z fluoridů solného typu (např. NaF) a karbonylfluorid. Pokud však CF
3Ó−
iont je například ve vodném roztoku vytěsněném kyselinou, trifluormethanol se rozloží při teplotě místnosti.
Výskyt ve vyšších vrstvách atmosféry
I když je trifluormethanol za normálních podmínek nestabilní, je ve stratosféře generován z CF−
3 a CF
3Ó−
radikály reakcí s Z+
a F−
radikály. V tomto případě je rozklad trifluormethanolu za podmínek převládajících v atmosféře zanedbatelný kvůli vysoké aktivační energii reakce. Očekávaná životnost trifluormethanolu je několik milionů let v nadmořských výškách pod 40 km.[5][6]
Viz také
Reference
- ^ Kloeter, Gerhard; Seppelt, Konrad (leden 1979). „Trifluormethanol (CF3OH) a trifluormethylamin (CF3NH2)“. J. Am. Chem. Soc. 101 (2): 347–349. doi:10.1021 / ja00496a012.
- ^ Seppelt, Konrad (květen 1977). "Trifluormethanol, CF3OH". Angewandte Chemie International Edition v angličtině. 16 (5): 322–323. doi:10,1002 / anie.197703221.
- ^ Schneider, W. F. (11. dubna 1996). "Energetika a mechanismus rozkladu CF3OH". J. Phys. Chem. 100 (15): 6097–6103. doi:10.1021 / jp952703m.
- ^ Seppelt, K. (1977). „Trifluormethanol, CF3OH. In:,“. Angew. Chem. (v němčině). 325 (89): 325. doi:10,1002 / ange.1970890509.
- ^ Schneider, W. F. (leden 1995). "Atmosférická chemie CF3OH: Je fotolýza důležitá?". Věda o životním prostředí a technologie. 29 (1): 247–250. doi:10.1021 / es00001a031. PMID 22200226.
- ^ Wellington, T. J .; Schneider, W. F. (1994). „Stratosférický osud CF3OH. In: Environmental Science & Technology 28/1994, S.“. Environ. Sci. Technol. 28 (6): 1198–1200. doi:10.1021 / es00055a036. PMID 22176252.