Dihydromethysticin - Dihydromethysticin

Dihydromethysticin
Chemická struktura dihydromethysticinu
Jména
Název IUPAC
(2S) -2- [2- (1,3-benzodioxol-5-yl) ethyl] -4-methoxy-2,3-dihydropyran-6-on
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
PletivoC107882
UNII
Vlastnosti
C15H16Ó5
Molární hmotnost276,28 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dihydromethysticin je jedním ze šesti hlavních kavalaktony nalezen v kava rostlina.[1]

Farmakologie

Dihydromethysticin má značnou aktivitu při indukci CYP3A23, stejně jako související chemická látka desmethoxyyangonin.[2]

Jak dihydromethysticin, tak methysticin indukují jaterní enzym CYP1A1, což zvyšuje množství velmi silně karcinogenní benzo [A] pyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxid v těle (prostřednictvím metabolismu benzo [A] pyren ) a může být zodpovědný za některé toxické účinky spojené s konzumací kava.[Citace je zapotřebí ]

Metabolismus benzo [A] pyren poskytující karcinogenní benzo [A] pyren-7,8-dihydrodiol-9,10-epoxid.

In vitro, dihydromethysticin vlastní analgetikum, antikonvulzivum, a anxiolytikum účinky.[3] Bylo zjištěno, že působí jako GABAA receptor pozitivní alosterický modulátor a jako reverzibilní inhibitor z monoaminooxidáza B.[4][5]

Reference

  1. ^ Malani, Joji (03.12.2002). „Hodnocení účinků Kavy na játra“ (PDF). Lékařská fakulta na Fidži. Archivovány od originál (PDF) dne 20. 3. 2009. Citováno 2009-09-04.
  2. ^ Ma, Yuzhong; Karuna Sachdeva; Jirong Liu1; Michael Ford; Dongfang Yang; Ikhlas Khan; Clinton Chichester; Bingfang Yan (listopad 2004). „Desmethoxyyangonin a dihydromethysticin jsou dva hlavní farmakologické kavalaktony s výraznou aktivitou při indukci CYP3A23.“ Metabolismus a dispozice léků. 32 (11): 1317–1324. doi:10,1124 / dmd. 104 000786. PMID  15282211. S2CID  43840844.
  3. ^ Walden J, von Wegerer J, Winter U, Berger M, Grunze H (květen 1997). "Účinky kawainu a dihydromethysticinu na změny potenciálu pole v hipokampu". Pokrok v neuro-psychofarmakologii a biologické psychiatrii. 21 (4): 697–706. doi:10.1016 / s0278-5846 (97) 00042-0. PMID  9194150. S2CID  34014477.
  4. ^ Sarris, Jerome; Laporte, Emma; Schweitzer, Isaac (2011). „Kava: Komplexní přehled účinnosti, bezpečnosti a psychofarmakologie“. Australian & New Zealand Journal of Psychiatry. 45 (1): 27–35. doi:10.3109/00048674.2010.522554. PMID  21073405. S2CID  42935399.
  5. ^ Singh YN, Singh NN (2002). "Terapeutický potenciál kava při léčbě úzkostných poruch". Léky na CNS. 16 (11): 731–43. doi:10.2165/00023210-200216110-00002. PMID  12383029. S2CID  34322458.