Fenantridin - Phenanthridine
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC fenanthridin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.396  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C13H9N | |
| Molární hmotnost | 179,217 g / mol |
| Bod tání | 107,4 ° C (225,3 ° F; 380,5 K) |
| Bod varu | 348,9 ° C (660,0 ° F; 622,0 K) |
| málo rozpustný[1] | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Fenantridin je dusík heterocyklický sloučenina, která je základem pro vazbu DNA fluorescenční barviva přes interkalace. Příklady takových barviv jsou ethidiumbromid a propidium jodid. Akridin je izomer fenanthridinu.
Fenanthridin objevil Amé Pictet a H. J. Ankersmit v roce 1891 pyrolýza kondenzovaného produktu z benzaldehyd a anilin.[2] V Pictet – Hubertova reakce (1899) se sloučenina připraví reakcí 2-aminobifenyl - formaldehydový adukt (an N-acyl-Ó -xenylamin) s chlorid zinečnatý při zvýšených teplotách.[3]
V roce 1931 Morgan a Walls zlepšili reakční podmínky pro reakci Pictet – Hubert, přičemž kov nahradili oxychlorid fosforitý a pomocí nitrobenzen jako reakční rozpouštědlo.[4] Z tohoto důvodu se reakce také nazývá Morgan – Wallsova reakce.[5]
Reakce je podobná reakci Bischler – Napieralskiho reakce a Reakce Pictet – Spenglera.
Reference
- ^ Lide, David R. (1998), Příručka chemie a fyziky (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, str. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
- ^ Mittheilung Ueber das Phanthanthridin Amé Pictet, H. J. Ankersmit Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Svazek 266, vydání 1–2, s. 138–153 doi:10,1002 / jlac.18912660107
- ^ Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Svazek 29, číslo 2, str. 1182–1189, 1896 doi:10,1002 / cber.18960290206
- ^ CCCXXXV. — Výzkumy v řadě fenantridinů. Část I. Nová syntéza fenanthridinových homologů a derivátů Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 doi:10.1039 / JR9310002447
- ^ Jie Jack Li (ed.), 2004, Pojmenujte reakce v heterocyklické chemiiWiley.