Fostedil - Fostedil

Fostedil
Fostedil structure.png
Klinické údaje
Trasy z
správa		Ústní
ATC kód
  • žádný
Právní status
Právní status
  • Obecně: nekontrolované
Identifikátory
Číslo CAS
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEMBL
Řídicí panel CompTox (EPA)
Chemické a fyzikální údaje
VzorecC18NÓ3PS
Molární hmotnost341.24 g · mol−1
3D model (JSmol )

Fostedil (A-53 986, KB-944) je vazodilatátor jednající jako blokátor kalciového kanálu který byl vyvíjen pro léčbu srdeční stavy jako angina pectoris ale nikdy nebyl uveden na trh.[1][2][3][4] Má to antihypertenzní a antiarytmické účinky.[5][6][7]

Syntéza

Syntéza fostedilu:[8]
  1. Zpracování benzanilidu s sulfid fosforečný nebo Lawessonovo činidlo dává thioamid.
  2. Tvorba oxidačního kruhu reakcí s ferikyanid draselný a báze (pravděpodobně zahrnující meziprodukt volných radikálů) konstruuje benzothiazolový kruh.
  3. Bromace této sloučeniny s N-bromsukcinimid produkuje brommethylový meziprodukt.
  4. Syntéza fostedilu končí a Michaelis-Arbuzovova reakce s triethylfosfit.

Viz také

Reference

  1. ^ David J. Triggle (1996). Slovník farmakologických látek. Boca Raton: Chapman & Hall / CRC. ISBN  0-412-46630-9.
  2. ^ Khurmi NS, Bowles MJ, O'Hara MJ, Lahiri A, Raftery EB (listopad 1985). „Ambulantní monitorování a testování zátěže při hodnocení nového dlouhodobě působícího antagonisty vápníkových iontů KB-944 (Fostedil) pro léčbu námahové anginy pectoris“. International Journal of Cardiology. 9 (3): 289–302. doi:10.1016/0167-5273(85)90027-0. PMID  3902675.
  3. ^ Morita T, Yoshino K, Kanazawa T, Ito K, Nose T (1982). „Vazodilatační účinek KB-944, nového antagonisty vápníku“. Arzneimittel-Forschung. 32 (9): 1037–42. PMID  6890822.
  4. ^ Morita T, Kanazawa T, Ito K, Nose T (1982). „Vazodilatační mechanismus KB-944, nový antagonista vápníku“. Arzneimittel-Forschung. 32 (9): 1043–6. PMID  6890823.
  5. ^ Morita T, Kanazawa T, Ito K, Nose T (1982). „Antihypertenzivní účinek KB-944, nového antagonisty vápníku, u normotenzních a hypertenzních potkanů ​​při vědomí“. Arzneimittel-Forschung. 32 (9): 1047–52. PMID  6890824.
  6. ^ Morita T, Ito K, Nose T (1982). "Srdeční účinek KB-944, nového antagonisty vápníku". Arzneimittel-Forschung. 32 (9): 1053–5. PMID  6890825.
  7. ^ Yoshidomi M, Sukamoto T, Morita T, Ito K, Nose T (1982). „Antiarytmický účinek KB-944, nového antagonisty vápníku. Srovnání s verapamilem a diltiazemem.“ Arzneimittel-Forschung. 32 (9): 1056–9. PMID  6890826.
  8. ^ Yoshino, K .; Kohno, T .; Uno, T .; Morita, T .; Tsukamoto, G. (1986). "Organické sloučeniny fosforu. 1. 4- (benzothiazol-2-yl) benzylfosfonát jako silný vazodilatátor působící proti vápníku". Journal of Medicinal Chemistry. 29 (5): 820. doi:10.1021 / jm00155a037. PMID  3701791.