Zetekitoxin AB - Zetekitoxin AB

Zetekitoxin AB
Zetekitoxin AB.svg
Jména
Název IUPAC
[(3R,5S,6S,11R,12S,14Z,16S,17Z) -14,17-diamino-19,19-dihydroxy-6- (hydroxymethyl) -10-oxo-3- (sulfooxy) -8-oxa-1,9,13,15,18-pentaazapentacyklo [9.5.2.1 ~ 3,16% 0,05,9% 0,012,16% nonadeka-14,17-dien-13-yl] methyl hydroxykarbamát
Ostatní jména
ZTX
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Vlastnosti
C16H24N8Ó12S
Molární hmotnost552.47 g · mol−1
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíExtrémně toxický
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
11 μg / kg (myši)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Saxitoxin
Neosaxitoxin
Tetrodotoxin
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Zetekitoxin AB (ZTX) je guanidin alkaloid nalezený v panamské zlaté žábě Atelopus zeteki. Je to nesmírně silné neurotoxin.

Struktura

ZTX je guanidinový alkaloid. Je to strukturálně spojeno s saxitoxin, ale s určitými rozdíly. ZTX má jádro guanidinu podobné saxitoxinu. Obsahuje isoxazolidin kruh, sulfonátová skupina a N-hydroxykarbamátová skupina.[1]

Mechanismus účinku

ZTX je extrémně účinný blokátor sodíkových kanálů. Ukázalo se, že blokuje napěťově řízené sodíkové kanály na pikomolární koncentrace. Je asi 580krát účinnější než saxitoxin.[1]

Toxicita

ZTX je extrémně silný neurotoxin. The LD50 ZTX u myší je 11 μg / kg.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ A b Yotsu-Yamashita, M .; Kim, Y. H .; Dudley, S. C .; Choudhary, G .; Pfahnl, A .; Oshima, Y .; Daly, J. W. (22. března 2004). „Struktura zetekitoxinu AB, analogu saxitoxinu z panamské zlaté žáby Atelopus zeteki: silný blokátor sodíkových kanálů“. Sborník Národní akademie věd. 101 (13): 4346–4351. Bibcode:2004PNAS..101,4346Y. doi:10.1073 / pnas.0400368101. PMC  384749. PMID  15070720.
  2. ^ Brown, George B .; Kim, Yong H .; Küntzel, Heiner; Mosher, Harry S .; Fuhrman, Geraldine J .; Fuhrman, Frederick A. (leden 1977). "Chemie a farmakologie kožních toxinů ze žáby Atelopus Zeteki (Atelopidtoxin: Zetekitoxin)". Toxicon. 15 (2): 115–128. doi:10.1016/0041-0101(77)90030-7. PMID  558664.