Canadine - Canadine

Canadine
Canadine structure.svg
Jména
Ostatní jména
(S) -Tetrahydroberberin; Xanthopuccine
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
Informační karta ECHA100.023.468 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C20H21NÓ4
Molární hmotnost339.391 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

(S) -Canadin, také známý jako (S) -tetrahydroberberin a xanthopuccine, je benzylisochinolin alkaloid (BIA), protoberberinové strukturní podskupiny, a je přítomen v mnoha rostlinách z čeledi Papaveraceae, jako Corydalis yanhusuo a C. turtschaninovii.

Biosyntéza

Metabolicky, (S) -kanadin je odvozen z (S)-retikulin, stěžejní meziprodukt v biosyntéze mnoha strukturálních podskupin BIA, prostřednictvím tří enzymatických kroků: 1) Enzym berberinového můstku na (S) -scoulerin; 2) (S) -scoulerine 9-Ó-methyltransferáza do (S) -tetrahydrokolumbamin; a 3) (S) -kanadin syntáza / CYP719A21 do (S) -kanadin.[1]

(S) -Canadin je okamžitý metabolický prekurzor berberine, který se získává působením enzymu (S) -tetrahydroprotoberberin oxidáza.[1] Je také meziproduktem v komplexní biosyntéze noskapin, což je rovněž a benzylisochinolin alkaloid, ale strukturální podskupiny ftalideisochinolinu.[2][3]

(S) -Canadin, berberin, palmatin, a hydrastin jsou hlavní alkaloidy přítomné v zlatá pečeť.

Účinky

Počet in vitro účinky (S) -kanadin byly hlášeny. Stimuluje myogeneze a inhibuje degradaci svalových bílkovin.[4] (S) -Canadinové bloky K (ATP) kanály v dopaminové neurony.[5][6] (S) -Canadin vykazoval antioxidační aktivitu: ačkoli postrádal prokazatelný cytotoxický účinek ve třech jedinečných buněčných kulturách, bylo zjištěno, že má antioxidační aktivitu proti oxidačnímu poškození způsobenému volnými radikály.[7][8] (S) -Canadin může blokovat napětí závislé vápníkové kanály, ale na úrovni výrazně nižší než úroveň verapamil.[9]

Reference

  1. ^ A b Hagel, Jillian M .; Morris, Jeremy S .; Lee, Eun-Jeong; Desgagne-Penix, Isabel; Bross, Crystal D .; Chang, Limei; Chen, Xue; Farrow, Scott C .; Zhang, Ye (2015). „Transkriptomová analýza 20 taxonomicky příbuzných rostlin produkujících alkaloidy benzylisochinolinových rostlin“. Biologie rostlin BMC. 15: 227. doi:10.1186 / s12870-015-0596-0. PMC  4575454. PMID  26384972.
  2. ^ Dang, Čt-Čt T; Facchini, Peter J. (2014). „CYP82Y1 je N-methylkanadin 1-hydroxyláza, klíčový biosyntetický enzym noskapinu v máku setém“ (PDF). The Journal of Biological Chemistry. 289 (4): 2013–2026. doi:10,1074 / jbc.M113.505099. PMC  3900951. PMID  24324259.
  3. ^ Chen, Xue; Facchini, Peter J. (2014). „Dehydrogenáza / reduktáza s krátkým řetězcem katalyzující poslední krok biosyntézy noskapinu je lokalizována na laticifery v máku setém“. The Plant Journal. 77 (2): 173–184. doi:10.1111 / tpj.12379. PMID  24708518.
  4. ^ Lee, Hyejin; Lee, Sang-Jin; Bae, Gyu-Un; Baek, Nam-In; Ryu, Jae-Ha (2017). "Canadine z Corydalis turtschaninovii stimuluje diferenciaci myoblastů a chrání před atrofií myotube". International Journal of Molecular Sciences. 18 (12): 2748. doi:10,3390 / ijms18122748. PMC  5751347. PMID  29258243.
  5. ^ Wu, Chen; Yang, Kechun; Liu, Qiang; Wakui, Matoko; Jin, Guo-zhang; Zhen, Xuechu; Wu, Jie (2010). „Tetrahydroberberin blokuje ATP-citlivé draslíkové kanály v dopaminových neuronech akutně disociovaných z krysí substantia nigra pars compacta“. Neurofarmakologie. 59 (7–8): 567–72. doi:10.1016 / j.neuropharm.2010.08.018. PMID  20804776.
  6. ^ Wu, Jie; Jin, Guo Zhang (1997). „Tetrahydroberberin blokuje membránové K + kanály, které jsou základem jeho inhibice intracelulárních vnějších proudů zprostředkovaných zprávami v akutně disociovaných neuronech CA1 z hipokampu krysy.“ Výzkum mozku. 775 (1–2): 214–8. doi:10.1016 / s0006-8993 (97) 00960-8. PMID  9439847.
  7. ^ Correché, Estela R .; Andujar, Sebastian A .; Kurdelas, Rita R .; Lechón, María J. Gómez; Freile, Mónica L .; Enriz, Ricardo D. (2008). „Antioxidační a cytotoxické aktivity canadinu: Biologické účinky a strukturální aspekty“. Bioorganická a léčivá chemie. 16 (7): 3641–51. doi:10.1016 / j.bmc.2008.02.015. PMID  18295494.
  8. ^ Mari, Giacomo; Catalani, Simona; Antonini, Elena; De Crescentini, Lucia; Mantellini, Fabio; Santeusanio, Stefania; Lombardi, Paolo; Amicucci, Antonella; Battistelli, Serafina (2018). „Syntéza a biologické hodnocení nových analogů pyrrolino-tetrahydroberberinu s heterorně anulovaným účinkem jako antioxidačních činidel“. Bioorganická a léčivá chemie. 26 (18): 5037–44. doi:10.1016 / j.bmc.2018.08.038. PMID  30196978.
  9. ^ Yang, S; Miao, Y.S .; Han, Q; Jiang, M.H .; Jin, G, Z> (1993). "Účinky (-) - stepholidinu a tetrahydroberberinu na vysokou kontrakci vyvolanou draslíkem a příliv vápníku v tepně krysy". Zhongguo Yao Li Xue Bao. 14 (3): 235–7. PMID  8237399.