Acetylová skupina - Acetyl group
![]() | tento článek potřebuje další citace pro ověření.Leden 2016) (Zjistěte, jak a kdy odstranit tuto zprávu šablony) ( |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC | |
Systematický název IUPAC Methyloxidocarbon (•)[4] (přísada) | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
Zkratky | Ac |
1697938 | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
786 | |
PubChem CID | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C2H3Ó | |
Molární hmotnost | 43.045 g · mol−1 |
Termochemie | |
Std entalpie of formace (ΔFH⦵298) | −15 až −9 kJ mol−1 |
Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Aceton |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
v organická chemie, acetyl je skupina, acyl s chemický vzorec CH3CO. To je někdy zastoupeny symbolem Ac[5] (nesmí být zaměňována s prvkem aktinium ).
Acetylová skupina obsahuje a methyl skupina s jednoduchou vazbou na a karbonyl. Karbonylové centrum acylového radikálu má jeden nevázaný elektron se kterým tvoří a chemická vazba do zbytku R molekuly. v IUPAC nomenklatuře se acetyl nazývá ethanoyl, ačkoli tento termín je sotva slyšet.[Citace je zapotřebí ]
Acetylová část je součástí mnoha organické sloučeniny, počítaje v to octová kyselina, neurotransmiter acetylcholin, acetyl-CoA, acetylcystein, acetaminofen (také známý jako paracetamol) a kyselina acetylsalicylová (lépe známá jako aspirin ).
Acetylace
V přírodě
Zavedení acetylové skupiny do molekuly se nazývá acetylace. V biologických organismech se acetylové skupiny běžně přenášejí acetyl-CoA na jiné organické molekuly. Acetyl-CoA je meziproduktem jak v biologické syntetáze, tak v rozkladu mnoha organických molekul. Acetyl-CoA se také vytváří během druhé fáze buněčného dýchání Krebsův cyklus působením pyruvátdehydrogenáza na kyselina pyrohroznová.
Histony a další bílkoviny jsou často modifikovány acetylací. Například na úrovni DNA, acetylace histonu pomocí acetyltransferázy (HAT) způsobuje expanzi chromatinové architektury, což umožňuje genetická transkripce nastat. Odstranění acetylové skupiny však histonové deacetylázy (HDAC) kondenzuje strukturu DNA, čímž brání transkripci.[6] Kromě HDAC Methylová skupina doplňky jsou schopny vázat DNA, což vede k Methylace DNA, a toto je další běžný způsob blokování acetylace DNA a inhibice genové transkripce.[7]
Syntetická organická a farmaceutická chemie
Acetylace lze dosáhnout pomocí různých metod, z nichž nejběžnější je použití metody anhydrid kyseliny octové nebo acetylchlorid, často v přítomnosti terciárního nebo aromatického amin základna. Typickou acetylací je konverze glycin na N-acetylglycin:[8]
- H2NCH2CO2H + (CH3CO)2O → CH3C (O) NHCH2CO2H + CH3CO2H
Farmakologie
Acetylované organické molekuly vykazují zvýšenou schopnost procházet selektivně propustnou látkou hematoencefalická bariéra.[Citace je zapotřebí ] Acetylace pomáhá danému léku rychleji se dostat do mozku, čímž se účinky léku stávají intenzivnějšími a zvyšuje se účinnost dané dávky.[Citace je zapotřebí ] Acetylová skupina v kyselina acetylsalicylová (aspirin) zvyšuje jeho účinnost ve srovnání s přírodou protizánětlivý kyselina salicylová. Podobným způsobem převádí acetylace přírodní lék proti bolesti morfium do mnohem účinnějšího heroin (diacetylmorfin).
Existují určité důkazy acetyl-L-karnitin může být pro některé aplikace účinnější než L-karnitin.[9] Acetylace resveratrol slibuje jako jeden z prvních protiradiačních léků pro lidskou populaci.[10]
Viz také
- Acetaldehyd
- Acetoxyskupina
- Acetylace a deacetylace histonů
- Polyoxymethylenový plast aka acetalová pryskyřice, termoplast
Reference
- ^ "Seznam radikálních jmen počínaje" A"". Nomenklatura organické chemie, sekce A, B, C, D, E, F a H, Pergamon Press, Oxford, 1979. Copyright 1979 IUPAC.
- ^ „R-5.7.1 Karboxylové kyseliny, kde je jako příklad uveden acetyl“. IUPAC, Komise pro nomenklaturu organické chemie. Průvodce nomenklaturou organických sloučenin IUPAC (doporučení 1993), 1993, publikace Blackwell Scientific, Copyright 1993 IUPAC.
- ^ Divize IUPAC pro chemickou nomenklaturu a reprezentaci struktury (2013). „P-65.1.7.2.1“. In Favre, Henri A .; Powell, Warren H. (eds.). Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013. IUPAC –RSC. ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ "Acetyl". Chemické entity biologického zájmu. UK: Evropský bioinformatický institut.
- ^ Hanson, James A. (2001). Chemie funkčních skupin. Cambridge, Eng: Royal Society of Chemistry. str. 11. ISBN 0-85404-627-5.
- ^ Cox, David L. Nelson, Michael M. (2000). Lehningerovy principy biochemie (3. vyd.). New York: Worth Publishers. ISBN 1-57259-153-6.
- ^ Moore, Lisa D .; Le, Thuc; Fan, Guoping (2013). „Methylace DNA a její základní funkce“. Přeslech DNA methylace a další epigenetické mechanismy. Neuropsychofarmakologie. 38 (1): 23–38. doi:10.1038 / npp.2012.112. PMC 3521964. PMID 22781841.
Dnmt1 a Dnmt3b se mohou vázat na histonové deacetylázy, které odstraňují acetylaci z histonů, aby se DNA balíček pevněji uzavřel a omezil přístup pro transkripci.
- ^ R. M. Herbst a D. Shemin (1943). "Acetylglycin". Organické syntézy.; Kolektivní objem, 2, str. 11
- ^ Liu, J; Hlava, E; Kuratsune, H; Cotman, C. W .; Ames, B. N. (2004). „Srovnání účinků L-karnitinu a acetyl-L-karnitinu na hladiny karnitinu, pohybovou aktivitu a biomarkery oxidačního stresu v mozku starých krys“. Annals of the New York Academy of Sciences. 1033 (1): 117–31. Bibcode:2004NYASA1033..117L. doi:10.1196 / annals.1320.011. PMID 15591009. S2CID 24221474.
- ^ Koide, Kazunori; Osman, Sami; Garner, Amanda L .; Píseň, Fengling; Dixon, Tracy; Greenberger, Joel S .; Epperly, Michael W. (14. dubna 2011). „Použití 3,5,4'-tri-acetylresveratrolu jako potenciálního proléčiva pro resveratrol chrání myši před smrtí vyvolanou y-ozářením“. Dopisy ACS pro léčivou chemii. 2 (4): 270–274. doi:10,1021 / ml 100159p. PMC 3151144. PMID 21826253.